一种杂化材料及其在硫辛酸单分子定量检测中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种杂化材料及其在硫辛酸单分子定量检测中的应用，该杂化材料由二亚胺与表面含羧基的油溶性碳量子点按摩尔比1:1发生酯化反应制得；所述二亚胺具有如下所示结构：

【技术实现步骤摘要】
一种杂化材料及其在硫辛酸单分子定量检测中的应用
本专利技术涉及荧光探针领域，尤其涉及一种杂化材料及其在硫辛酸单分子定量检测中的应用。
技术介绍
硫辛酸又称α-硫辛酸，是某些细菌和植物生长所必需的物质，并称之为“土豆生长因子”；早在19世纪，人们就发现了硫辛酸，近年来，硫辛酸在能量、糖代谢和保健中的作用受到了人们的广泛关注，并将其应用于糖尿病及其并发症的辅助治疗；现有技术中通常通过高效液相色谱法对硫辛酸进行定量检测，在实际样品分析中，高效液相色谱法需要复杂的样品前处理过程，用时长，成本高，且灵敏度相对较低，分析速度慢；目前未见有利用荧光探针定量检测其含量的方法。单分子荧光检测技术近年来取得了很大进展，广泛运用于在定量检测领域，单分子检测是指在单分子水平上进行检测的一种新型超灵敏检测手段，与传统荧光方法相比，单分子荧光检测具有灵敏度高、样品消耗少、信噪比高等优点，可以对单个分子进行检测和成像。
技术实现思路
本专利技术就是针对上述问题，提供了一种杂化材料及其在硫辛酸单分子定量检测中的应用。本专利技术的目的在于提供一种杂化材料，所述杂化材料由二亚胺与表面含羧基的油溶性碳量子点按摩尔比1:1发生酯化反应制得；所述二亚胺具有如下所示结构：进一步的，所述二亚胺的制备包括以下步骤：(1)将4-羟基间苯二甲醛和2-(2-氨基苯)苯并噻唑混合溶解，在催化剂的作用下发生酮氨缩合反应，后处理得单边取代的亚胺化合物A；(2)将单边取代的亚胺化合物A与苯胺衍生物B混合溶解，在催化剂的作用下发生酮氨缩合反应，后处理得二亚胺C。进一步的，步骤(1)中，所述单边取代的亚胺化合物A的结构如下所示：进一步的，步骤(1)中，所述4-羟基间苯二甲醛和2-(2-氨基苯)苯并噻唑的反应摩尔比为1:1。进一步的，步骤(2)中，所述苯胺衍生物B和二亚胺C的结构如下所示：进一步的，步骤(2)中，所述单边取代的亚胺化合物A与苯胺衍生物B的反应摩尔比为1:1。进一步的，所述表面含羧基的油溶性碳量子点的粒径为1-10nm。进一步的，所述表面含羧基的油溶性碳量子点的制备包括如下步骤：将有机羧酸与有机胺溶于溶剂，加入催化剂，加热搅拌，得表面含羧基的油溶性碳量子点。进一步的，所述有机羧酸为丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、邻苯二甲酸、2-甲基-4-乙基己二酸中的一种。进一步的，所述有机胺为十二胺、十八胺、邻甲基苯胺、对丁基苯胺、对氯苯胺中的一种。进一步的，所述催化剂为三乙胺、吡啶、三乙烯二胺中的一种。进一步的，所述溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4二氧六环、乙酸乙酯中的一种。进一步的，所述有机羧酸与有机胺的摩尔比为1:1。本专利技术另一目的在于提供一种杂化材料的制备方法，包括如下步骤：(1)将表面含羧基的油溶性碳量子点和SOCl2混合，加热搅拌，得固体，备用。(2)将溶解的步骤(1)制备得到的固体和吡啶滴加到二亚胺中，加热搅拌，得杂化材料。进一步的，步骤(1)中，所述表面含羧基的油溶性碳量子点和SOCl2的反应摩尔比为1:1.2～2。进一步的，步骤(2)中，所述步骤(1)制备得到的固体与二亚胺的反应摩尔比为1:1。本专利技术另一目的在于提供一种所述杂化材料在硫辛酸单分子定量检测中的应用。进一步的，所述杂化材料运用于硫辛酸单分子定量检测中的步骤为：向杂化材料中加入硫辛酸进行荧光检测，以10nm～400nm荧光激发，记录400nm～600nm的荧光信号。进一步的，所述杂化材料应用于硫辛酸单分子定量检测中时，pH值为6～9。优选的，所述杂化材料应用于硫辛酸单分子定量检测中时，pH值为7。与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：(1)本专利技术利用杂化材料荧光探针定量检测硫辛酸，该杂化材料荧光探针中的有机成分增强对激发光能量的吸收，并将吸收的能量转移到碳量子点上，增强碳量子点的发光强度，该杂化材料合成方法简单、收率高且成本低，具有良好的推广应用前景。(2)将硫辛酸加入杂化材料中，硫辛酸的二硫键及羧基可以跟杂化材料形成氢键，增强杂化材料与硫辛酸分子之间的结合力，实现对硫辛酸的定量检测，相比对高效液相色谱法具有较高的灵敏度。附图说明图1为实施例14制备得到的杂化材料与二氯甲烷的混合溶液的激发和发射荧光光谱。图2为实施例14制备得到的杂化材料在不同浓度硫辛酸下的荧光发射强度变化图。图3为实施例14制备得到的杂化材料对硫辛酸的检测限计算图。具体实施方式为了使本
的人员更好地理解本专利技术中的技术方案，下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本专利技术保护的范围。实施例1将4-羟基间苯二甲醛(5mmol)、2-(2-氨基苯)苯并噻唑(5mmol)和适量的对甲苯磺酸加入150mL支口烧瓶中，加入50mL甲苯，110℃回流反应12小时，粗产物通过硅胶柱分离，淋洗液(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，乙醇重结晶，得单边取代的亚胺化合物A，产率为70.3％。实施例2将单边取代的亚胺化合物A(5mmol)、苯胺衍生物B(5mmol)和适量的对甲苯磺酸加入150mL支口烧瓶中，加入50mL甲苯，110℃回流反应12小时，粗产物通过硅胶柱分离，淋洗液(石油醚/乙酸乙酯＝15:1)，乙醇重结晶，得二亚胺化合物C，产率为76.4％，1H-NMR(400MHz,CCl3D),δ(ppm):11.23(s,1H,OH),8.59(s,1H,CH),8.57(s,1H,NH),8.43(s,1H,CH),8.27(s,1H,ArH),8.02-7.97(m,2H,ArH),7.79(d,1H,ArH),7.70(m,2H,ArH),7.56-7.44(m,5H,ArH),7.35(d,1H,ArH),7.20(d,1H,ArH),6.99(d,1H,CH),6.92(d,1H,CH),6.81(s,1H,ArH),6.67(d,1H,ArH),6.05-6.03(m,2H,CH),3.69(t,2H,CH2),3.52(m,4H,CH2),2.16(s,6H,CH3),2.10(s,3H,CH3),1.12(t,3H,CH3)。实施例3将5mol己二酸和5mol十八胺、2ml的吡啶、20ml甲苯加入50mL耐压瓶中，180℃搅拌反应6小时，粗产物通过硅胶柱分离，淋洗液(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，旋蒸除去淋洗液，45℃真空干燥，得表面含羧基的油溶性碳量子点，粒径为5nm。实施例4将5mol邻苯二甲酸和5mol十八胺、2ml的吡啶、20ml甲苯加入50mL耐压瓶中，180℃搅拌反应6小时，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂化材料，其特征在于，所述杂化材料由二亚胺与表面含羧基的油溶性碳量子点按摩尔比1:1发生酯化反应制得；所述二亚胺具有如下所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种杂化材料，其特征在于，所述杂化材料由二亚胺与表面含羧基的油溶性碳量子点按摩尔比1:1发生酯化反应制得；所述二亚胺具有如下所示结构：





2.根据权利要求1所述的杂化材料，其特征在于，其中所述二亚胺的制备包括以下步骤：
(1)将4-羟基间苯二甲醛和2-(2-氨基苯)苯并噻唑混合溶解，在催化剂的作用下发生酮氨缩合反应，后处理得单边取代的亚胺化合物A；
(2)将单边取代的亚胺化合物A与苯胺衍生物B混合溶解，在催化剂的作用下发生酮氨缩合反应，后处理得二亚胺C。


3.根据权利要求2所述的杂化材料，其特征在于，步骤(1)中，所述单边取代的亚胺化合物A的结构如下所示：





4.根据权利要求2所述的杂化材料，其特征在于，步骤(2)中，所述苯胺衍生物B和二亚胺C的结构如下所示：





5.根据权利要求1所述的杂化材料，其特征在于，所述表面含羧基的油溶性碳量子点的粒径为1-10nm。


6.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：何皓，
申请(专利权)人：深圳市光与生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44