一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法技术

技术编号:29779620 阅读:23 留言:0更新日期:2021-08-24 17:55
本发明专利技术公开了一种BODIPY‑苯并噻二唑‑卟啉‑咔唑四元体系线型化合物及其制备方法,其化学结构如(I)所示,该化合物以5,15‑二(3,5‑二(十二烷氧基)苯基)‑10,20双溴锌卟啉衍生物(II)为起始原料,与对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)发生Sonogashira反应得到咔唑基单溴卟啉衍生物(IV),然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通过Sonogashira反应得到如式(I)所示的BODIPY‑苯并噻二唑‑卟啉‑咔唑四元体系线型化合物。该化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便,吸收范围广,且在分子内能发生有效的能量转移过程,可用于光储材料、太阳能电池、分子传感器等方面。

【技术实现步骤摘要】
一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法
本专利技术属于有机合成
,涉及一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物的制备方法。
技术介绍
卟啉是一类具有高度π共轭结构的大环类化合物,它具有良好的配位性能、优异的光物理性质能及独特的自组装性能,在太阳能电池、催化、液晶材料和生物医学等方面有着广泛的应用。卟啉类衍生物是一种化学性质非常稳定的物质,可见光区域卟啉衍生物有很强的吸收,被适当波长的光子激发后,卟啉类化合物即可激活一系列氧化还原反应。当卟啉通过桥联其他荧光团形成聚合物后,可被应用于设计推-拉π共轭体系和具有光电应用的树枝状分子天线中。其中,苯并噻二唑类衍生物由于其缺电子性质常被作为体系中的受体部分氟硼二吡咯(BODIPY)是一类常见的荧光染料,其母核上的3和5位是α-位,1,2,6,7位是β-位,8位是meso-位,由硼原子和亚甲基连接两个吡咯环,将中心骨架固定在同一平面上产生共轭平面,使分子具有较好的刚性结构。BODIPY类化合物的吸收波长在500nm左右,不仅具有较高的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物,其特征在于,其化学结构如(I)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物,其特征在于,其化学结构如(I)所示:





2.一种如专利要求1所述的式(I)所示的一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系衍生物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:以5,15-二(3,5-二(十二烷氧基)苯基)-10,20双溴锌卟啉衍生物(II)为起始原料,与对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)发生Sonogashira反应得到咔唑基单溴卟啉衍生物(IV),然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通过Sonogashira反应得到如式(I)所示的BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物。





3.如专利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
步骤1:在氩气保护条件下,将5,15-二(3,5-二(十二烷氧基)苯基)-10,20双溴锌卟啉衍生物(II)和对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)溶解于四氢呋喃和三乙胺的混合溶剂中,并迅速于反应器中加入催化剂四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,在70-80℃反应12~16小时,反应结束后冷至室温,蒸干有机溶剂后通过硅胶柱层析分离提纯得到咔唑...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐海军蒋浩宋宇婷卫婷蔡正春
申请(专利权)人:南京林业大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1