一种5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种5,9‑二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物及其制备方法与医药应用。所述化合物通过乌尔曼偶联与钯催化分子内芳基化反应高效合成。体外抗肿瘤活性研究表明，该化合物对多种人源肿瘤细胞系具有显著选择性抑制活性，尤其是对非小细胞肺癌A549细胞(IC50＝0.21μM)的抑制效果较顺铂提升两个数量级；对其他细胞系的IC50分别为：前列腺癌PC‑3细胞1.26μM，肝癌HepG2细胞6.78μM，宫颈癌Hela细胞7.99μM，乳腺癌MCF‑7细胞25.46μM。初步毒性实验证实其具有低细胞毒性特征。该化合物可作为新型高效低毒抗肿瘤先导化合物，为抗癌药物开发提供重要结构基础。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

1、吩噻嗪作为一种硫氮杂环分子骨架，凭借其独特的电子结构和优异的化学可修饰性，已成为多学科领域研究中的重要基础构建单元。[s.revoju，a.matuhina，l.canil，h.salonen,a.hiltunen,a.abate，p.vivo，j.mater.chem.c.，2020，8，15486-15506；g.lingamallu，s.g.palivela，g.reddy,s.prasanthkumar,phys.chem.chem.phys.，2021，23，14969-14996.]例如，在光电材料领域，吩噻嗪衍生物因其硫、氮杂原子协同作用赋予分子强给电子特性，常被作为给体单元应用于高度共轭的给体-受体型材料分子工程中。[j.luo，z.wan，c.jia，chin.chem.lett.，2016，27，1304-1318.]在催化领域，吩噻嗪衍生物作为高效光氧化还原催化剂，已在多个重要反应体系中获得成功应用，包括但不限于：无金属原子本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物，其特征在于，结构式如式(I)所示：

2.根据权利要求1所述的5，9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以式(II)所示的1，9-二溴-3,7-二叔丁基-10-(萘-1-基)-10H-吩噻嗪化合物为原料，在醋酸钯、三环己基膦四氟硼酸盐、无水碳酸钾的作用下，无水二甲基乙酰胺为溶剂，160℃加热反应24h制得；

3.根据权利要求2所述的5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物的制备方法，其特征在于，所述以式(II)所示的1，9-二溴-3,7-二叔丁基-10-(萘-1-基)-10H-吩噻...

【技术特征摘要】

1.一种5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物，其特征在于，结构式如式(i)所示：

2.根据权利要求1所述的5，9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以式(ii)所示的1，9-二溴-3,7-二叔丁基-10-(萘-1-基)-10h-吩噻嗪化合物为原料，在醋酸钯、三环己基膦四氟硼酸盐、无水碳酸钾的作用下，无水二甲基乙酰胺为溶剂，160℃加热反应24h制得；

3.根据权利要求2所述的5,9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物的制备方法，其特征在于，所述以式(ii)所示的1，9-二溴-3,7-二叔丁基-10-(萘-1-基)-10h-吩噻嗪化合物的制备包括：以式(iii)所示的1,9-二溴-3,7-二叔丁基-10h-吩噻嗪化合物和1-碘萘为原料，在碘化亚铜、18-冠醚-6、无水碳酸钾的作用下，无水1,2-二氯苯为溶剂，180℃加热反应48h制得；

4.根据权利要求2所述的5，9-二叔丁基萘并吲哚嗪并吩噻嗪化合物的制备方法，其特征在于，所述1，9-二溴-3,7-二叔丁基-10-(萘-1-基)-10h-吩噻嗪化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：王未凡，蔡启元，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：