一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用制造技术

本发明专利技术公开了一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针，该分子探针的化学结构式如下：

【技术实现步骤摘要】
一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用
本专利技术属于分析化学
，具体涉及一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用。此类探针以不同的机理从各种活性氧物质中快速选择性检测羟基自由基和过氧化氢，青色荧光通道选择性检测羟基自由基，红色荧光选择性通道检测过氧化氢，具有大斯托克斯位移、高荧光量子产率，检测灵敏度高和可视化检测等优点。
技术介绍
活性氧物种（ROS）是细胞正常代谢的天然副产物，在细胞信号转导和体内氧化还原平衡中起着至关重要的作用(Nature,2006,443,787–795)。诸如O2•-，H2O2，·OH，HOCl，1O2和ONOO-等多种活性氧通常在生命系统中共存，并且它们之间经常发生相互转化(Angew.Chem.Int.Ed.,2020,59,4216.)。在所有活性氧物质中，羟基自由基(·OH)被认为是最具反应活性和破坏力的ROS物种，它的寿命极短，并且可以与许多生物分子如DNA碱基，脂质和蛋白质反应。它的过量产生可导致细胞损伤，并与各种疾病有关。另一方面，在所有ROS中，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针，其特征在于，所述的荧光分子探针的化学结构式如所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种同时区分羟基自由基和过氧化氢的双功能荧光探针，其特征在于，所述的荧光分子探针的化学结构式如所示：

。


2.如权利要求1所述的双功能荧光探针的合成，其特征在于，所述荧光分子探针的合成方法包括以下步骤：
步骤1.合成3-(8-甲氧基-2,3,3a,4-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-5(1H)-基)丙酸甲酯
a.将适量3-氟-4-硝基苯甲醚与L-脯氨酸甲酯盐酸盐加入无水乙腈中，再加入适量的三乙胺加热回流反应6小时，过滤除去三乙胺盐酸盐，旋干溶液，
b.将旋干后的溶液用甲醇溶解，缓慢加入适量的氯化铵和锌粉，室温下搅拌过夜，然后过滤除去锌粉，旋干溶剂，所得固体加入水中，过滤干燥得绿色固体，
c.将绿色固体用无水四氢呋喃溶解，加入适量硼氢化钠和三氟化硼乙醚，90℃下反应12小时，反应完全后，缓慢倒入水中，用氢氧化钠调节溶液pH至12，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，将有机层旋干，
d.将上述产品加入适量的丙烯酸甲酯和冰醋酸中回流反应6小时，过滤得到3-(8-甲氧基-2,3,3a,4-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-5(1H)-基)丙酸甲酯；
步骤2.合成3-(7-甲酰基-8-羟基-2,3,3a,4-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-5(1H)-基)丙酸甲酯

．在氮气保护条件下，将适量干燥重蒸的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入等体积的三氯氧磷(POCl3)中，在20-50℃下搅拌30-60分钟，将3-(8-甲氧基-2,3,3a,4-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-5(1H)-基)丙酸甲酯溶于适量DMF中，逐滴加入到上述混合溶液中，混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时；反应完全之后，将反应液倒入适量冰水中，用20%的NaOH溶液调节pH至5~6，然后用...

【专利技术属性】
技术研发人员：尹鹏，甘亚兵，尹国兴，喻婷，李海涛，
申请(专利权)人：湖南师范大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43