在升高的温度下制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法技术

一种制造1,4‑双(4‑苯氧基苯甲酰)苯的方法，包括：‑提供溶剂、路易斯酸、第一反应物和第二反应物，其中第一反应物和第二反应物分别为对苯二甲酰氯和二苯醚，或反之亦然；‑将第一反应物在溶剂中混合以制得起始混合物；和，‑将第二反应物添加至起始混合物，以获得包含1,4‑双(4‑苯氧基苯甲酰)苯‑路易斯酸复合物的产物混合物，其中在第二反应物添加至起始混合物之前将路易斯酸至少部分地混合至起始混合物、和/或其中将路易斯酸至少部分地与第二反应物混合并且一起添加至起始混合物，并且其中在将第二反应物添加至起始混合物的步骤的至少部分期间起始混合物的温度大于5℃。从通过以上方法制成的1,4‑双(4‑苯氧基苯甲酰)苯开始制造聚芳基醚酮聚合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】在升高的温度下制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法
本申请涉及制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法，以及始于所述1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯制造聚芳基醚酮聚合物、特别是聚醚酮酮聚合物的方法。
技术介绍
聚醚酮酮(PEKK)聚合物具有使其可用于涉及暴露于高温或高机械或化学应力的应用中的许多性质。例如，它们可用于航空航天工业、离岸钻井和医疗设备。一种已知的制造聚醚酮酮聚合物的途径依赖于使用1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯作为最初材料。1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯可通过在路易斯酸比如三氯化铝的存在下使对苯二甲酰氯和二苯醚反应而制备。在文献US4,816,556(实施例2)中，1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯通过将对苯二甲酰氯和二苯醚溶解在邻二氯苯中，冷却至0-5℃并且在温度保持低于5℃的情况下添加氯化铝而制备。然后将混合物加热(温热)至20℃。此后，添加冷甲醇以产生浆料，将该浆料过滤、在甲醇中再浆化并且再次过滤。在文献US4,826,947(实施例2)中，1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯通过如下制备：提供二氯甲烷、二甲砜和三氯化铝的混合物，冷却至在-30和-35℃之间的温度，和然后添加二苯醚并且随后的对苯二甲酰氯。然后，将反应混合物倒入冷甲醇中从而制成浆料，该浆料随后被过滤。文献WO95/23821(实施例11)公开了在冰浴中冷却的邻二氯苯中提供氯化铝，和然后添加对苯二甲酰氯和二苯醚。此后，使反应混合物加热至室温、搅拌、和倒入经甲醇浓缩的HCl溶液中。形成沉淀物，该沉淀物随后被过滤掉。仍需要以高纯度和高产率制造1，4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的新方法，该方法可按工业规模以经济可行的方式实施。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法，包括：–提供溶剂、路易斯酸、第一反应物和第二反应物，其中第一反应物和第二反应物分别为对苯二甲酰氯和二苯醚，或反之亦然；–将第一反应物在溶剂中混合以制得起始混合物；和，–添加第二反应物至起始混合物；其中在添加第二反应物至起始混合物之前将路易斯酸至少部分地混合至起始混合物，和/或其中路易斯酸至少部分地与第二反应物混合并且一起添加至起始混合物，和其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间，起始混合物的温度大于5℃。获得包含1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯-路易斯酸复合物的产物混合物。路易斯酸选自：三氯化铝，三溴化铝，五氯化锑，五氟化锑，三氯化铟，三氯化镓，三氯化硼，三氟化硼，氯化锌，氯化铁，氯化锡，四氯化钛，和五氯化钼。在一些实施方式中，路易斯酸选自：三氯化铝，三氯化硼，三溴化铝，四氯化钛，五氯化锑，氯化铁，三氯化镓，和五氯化钼。在一些实施方式中，路易斯酸为三氯化铝。在一些实施方式中，在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间，起始混合物的温度为至少15℃，优选至少25℃，或至少35℃或至少45℃，或至少55℃，或至少60℃，或至少65℃，或至少75℃，或至少85℃，或至少95℃，或至少100℃，或至少110℃，或约120℃。在一些实施方式中，在相对于添加至起始混合物的第二反应物的总重量计20重量％的第二反应物已经添加至起始混合物之后，起始混合物的温度为至少30℃，优选至少40℃，或至少45℃，或至少50℃，或至少55℃，或至少60℃，或至少65℃，或至少75℃，或至少85℃，或至少95℃，或至少100℃，或至少110℃，或约120℃。在一些实施方式中，在添加第二反应物至起始混合物的步骤期间，起始混合物的温度从最初温度提高至最终温度。在一些实施方式中，起始混合物的最初温度为0至120℃，优选0至80℃，并且更优选30℃至50℃。在一些实施方式中，最终温度为至少30℃，优选至少40℃，或至少45℃，或至少50℃，或至少55℃，或至少60℃，或至少65℃，或至少75℃，或至少85℃，或至少95℃，或至少100℃，或至少110℃，或约120℃。在一些实施方式中，在添加第二反应物的步骤期间，起始混合物的温度不超过180℃，优选不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超过70℃。在一些实施方式中，最终温度和最初温度之间的温度差为1至120℃，优选1至70℃，优选5至60℃，更优选10至50℃，且特别是20至40℃。在一些实施方式中，溶剂为与二苯醚、对苯二甲酰氯或路易斯酸不同的溶剂。特别地，溶剂可为邻二氯苯。相反地，在一些其他实施方式中，溶剂为二苯醚、对苯二甲酰氯或路易斯酸。在一些实施方式中，第二反应物为对苯二甲酰氯。将路易斯酸混合至对苯二甲酰氯并且一起添加至起始混合物。在一些实施方式中，第二反应物为对苯二甲酰氯，并且在将对苯二甲酰氯添加至起始混合物之前将路易斯酸混合至起始混合物。在一些实施方式中，对苯二甲酰氯的重量浓度(相对于溶剂、对苯二甲酰氯、二苯醚和路易斯酸的重量之和)为2至25％，优选3至12％，并且更优选5至10％。在一些实施方式中，二苯醚的重量浓度(相对于溶剂、对苯二甲酰氯、二苯醚和路易斯酸的重量之和)为2至42％，优选5至35％，并且更优选12至25％。在一些实施方式中，引入到反应器中的对苯二甲酰氯与二苯醚的重量比为0.05至0.6，优选0.2至0.6，并且更优选0.3至0.5。在一些实施方式中，本专利技术实施方式的方法包括一个或多个从所述产物混合物纯化1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯-路易斯酸复合物的步骤。本专利技术的另一个目的是制造聚醚酮酮聚合物的方法，其包括：–根据上述方法制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯；–使所述1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯与至少一种双官能芳族酰氯反应。本专利技术提供以良好的生产率、高纯度和/或高产率制造1，4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法。该方法可按工业规模实施。具体实施方式现在将在以下说明书中更详细地非限制性地描述本专利技术的实施方式。1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯(缩写名称：EKKE)是式I的化合物：(I)其可通过使下文中称作“第一反应物”和“第二反应物”的对苯二甲酰氯和二苯醚一起反应而制得。在一些实施方式中，第一反应物为对苯二甲酰氯并且第二反应物为二苯醚。相反地，在其他实施方式中，第一反应物为二苯醚并且第二反应物为对苯二甲酰氯。对苯二甲酰氯具有式II：(II)二苯醚具有式III：(III)该反应在溶剂中并且在充当傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)催化剂的路易斯酸的存在下进行。该反应导致产生式I的化合物，其主要为与路易斯酸的复合物的形式。据信，该反应包括两个阶段。在第一阶段中，一个式II分子与一个式III分子反应以形成称作“活性中间体”的中间体式IV的4-(4-苯氧基苯甲酰)苯甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法，包括：/n–提供溶剂、路易斯酸、第一反应物和第二反应物，/n其中第一反应物和第二反应物分别为对苯二甲酰氯和二苯醚，或反之亦然；/n–将第一反应物混合在溶剂中以制得起始混合物；和，/n–添加第二反应物至起始混合物，从而获得包含1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯-路易斯酸复合物的产物混合物，/n其中在添加第二反应物至起始混合物之前将路易斯酸至少部分地混合至起始混合物，和/或其中将路易斯酸至少部分地与第二反应物混合并且一起添加至起始混合物，和/n其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间，起始混合物的温度大于5℃；/n其中路易斯酸选自：三氯化铝，三溴化铝，五氯化锑，五氟化锑，三氯化铟，三氯化镓，三氯化硼，三氟化硼，氯化锌，氯化铁，氯化锡，四氯化钛，和五氯化钼。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181109 EP 18306471.61.制造1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯的方法，包括：
–提供溶剂、路易斯酸、第一反应物和第二反应物，
其中第一反应物和第二反应物分别为对苯二甲酰氯和二苯醚，或反之亦然；
–将第一反应物混合在溶剂中以制得起始混合物；和，
–添加第二反应物至起始混合物，从而获得包含1,4-双(4-苯氧基苯甲酰)苯-路易斯酸复合物的产物混合物，
其中在添加第二反应物至起始混合物之前将路易斯酸至少部分地混合至起始混合物，和/或其中将路易斯酸至少部分地与第二反应物混合并且一起添加至起始混合物，和
其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间，起始混合物的温度大于5℃；
其中路易斯酸选自：三氯化铝，三溴化铝，五氯化锑，五氟化锑，三氯化铟，三氯化镓，三氯化硼，三氟化硼，氯化锌，氯化铁，氯化锡，四氯化钛，和五氯化钼。


2.权利要求1所述的方法，其中路易斯酸选自：三氯化铝，三氯化硼，三溴化铝，四氯化钛，五氯化锑，氯化铁，三氯化镓，和五氯化钼。


3.权利要求2所述的方法，其中路易斯酸为三氯化铝。


4.权利要求1至3任一项所述的方法，其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间起始混合物的温度为至少15℃；并且，
优选地，其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤的至少部分期间起始混合物的温度为至少25℃，或至少35℃，或至少45℃，或至少55℃，或至少60℃，或至少65℃，或至少75℃，或至少85℃，或至少95℃，或至少100℃，或至少110℃，或约120℃。


5.权利要求1至4任一项所述的方法，其中在相对于添加至起始混合物的第二反应物的总重量计20重量％的第二反应物已经添加至起始混合物之后，起始混合物的温度为至少30℃；和，
优选地，其中在相对于添加至起始混合物的第二反应物的总重量计20重量％的第二反应物已经添加至起始混合物之后，起始混合物的温度为至少40℃，或至少45℃，或至少50℃，或至少55℃，或至少60℃，或至少65℃，或至少75℃，或至少85℃，或至少95℃，或至少100℃，或至少110℃，或约120℃。


6.权利要求1至5任一项所述的方法，其中在添加第二反应物至起始混合物的步骤...

【专利技术属性】
技术研发人员：J朱安诺，G勒，M赫尔布洛特，
申请(专利权)人：阿科玛法国公司，
类型：发明
国别省市：法国;FR