一种连续性检测Cu制造技术

本发明专利技术属于荧光探针领域，涉及一种苝酰亚胺荧光探针的制备和应用，特别是指Cu

A continuous detection method

【技术实现步骤摘要】
一种连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于荧光探针领域，涉及一种新型苝酰亚胺荧光探针，特别是指一种连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]在生命所必需的微量元素中，Cu
2+
离子对体内许多酶具有抑制作用，使细胞膜受损，严重时会引起胃肠黏膜溃疡、溶血、肝坏死、肾损害，甚至发生低血压、休克死亡。因此，实现对Cu
2+
离子的快速简便且灵敏检测具有现实意义。
[0003]多巴胺（DA）是大脑中含量最丰富的儿茶酚胺类神经递质。多巴胺系统调节障碍涉及帕金森病、Tourette综合症、精神分裂症、注意力缺陷多动综合征和垂体肿瘤的发生等。因此，研究快速、灵敏、高选择性的多巴胺测定方法，对于生命科学、生物药物及临床检验等具有重要意义。多巴胺测定方法主要是电化学法，但是样品的前处理复杂，制约了其实用性。
[0004]荧光探针利用荧光性能可以对金属离子和小分子进行检测，具有方便可操作、较高选择性和灵敏性等优点，而且不需要借助昂贵的仪器，非常适用于实时或原位检测。
[0005]苝酰亚胺（PDI）衍生物具有良好的光热和化学稳定性、较高的荧光量子产率、较大的斯托克斯位移以及易修饰性等优点，能够作为优良的荧光探针发色团。苝酰亚胺化合物在荧光探针中的应用进展中提到了，苝酰亚胺化合物作为荧光探针在Cu<br/>2+
、Cd
2+
、Fe
3+
、Hg
2+
等金属离子的检测，以及在ATP、PPi、UTP和UDP等生物分子的检测中的应用；专利CN201611022214.4 公开了双芘修饰苝酰亚胺衍生物荧光探针可实现对非金属蛋白中的胃蛋白酶(PS)、牛血清蛋白(BSA)、卵清蛋白(O
‑
egg)和β
‑
乳球蛋白(BLG)的区分识别，以及金属蛋白中的铁蛋白(Ferr)、肌红蛋白(Myo)、血红蛋白(Hb)和细胞色素c(Cyt
‑
c)的区分识别；专利CN201911191586.3公开了苝酰亚胺衍生物及制备方法及制备ATP荧光探针的用途，该探针可以选择性地快速地检测ATP；可知现有的苝酰亚胺化合物主要用于单独检测一种或一类物质的应用，并不能实现同时检测两种性质差异很大的物质；本申请在实验研究中设计的基于苝酰亚胺的新型荧光探针是连续检测Cu
2+
和多巴胺的一种策略，当与Cu
2+
响应后苝酰亚胺荧光猝灭，继续与多巴胺响应后苝酰亚胺荧光明显增强。

技术实现思路

[0006]为解决上述技术问题，本专利技术提出一种连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA及其制备方法和应用，该探针可实现连续性检测Cu
2+
和多巴胺，具有应用前景。
[0007]本专利技术的技术方案是这样实现的：一种连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA，其结构式为：
。
[0008]所述的连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA的制备方法，步骤如下：（1）向反应容器中依次加入1,7
‑
二溴苝四酸二酐、N
‑
甲基吡咯烷酮、冰乙酸和环己胺，搅拌均匀后，室温反应至完全后，再加入甲醇和盐酸，静置过夜，过滤沉淀，烘干得粗品，经过硅胶柱分离提纯得到化合物PDIB
‑
CN；技术路线如下：；（2）向新的反应容器中依次加入PDIB
‑
CN、四（三苯基膦）钯、碘化酮、3
‑
乙炔基吡啶和三乙胺/四氢呋喃混合溶液，反应至完全，加入盐酸调至中性，用二氯甲烷萃取后水洗，加入无水硫酸钠干燥，抽滤、旋蒸、放入真空干燥箱干燥，经过硅胶柱分离提纯得到目标化合物荧光探针PDI
‑
CMA，技术路线如下：。
[0009]优选的，所述步骤（1）中每0.15g 1,7
‑
二溴苝四酸二酐中加入10
‑
20 mL N
‑
甲基吡咯烷酮、1.5
‑
2.5 mL冰乙酸和0.1
‑
0.2 mL 环己胺。
[0010]优选的，所述步骤（1）中硅胶柱分离提纯采用的溶剂为V
甲醇
：V
氯仿
=1:100和V
甲醇
：V
氯仿
=1:4，室温反应的时间为20
‑
30h。
[0011]优选的，所述步骤（1）中化合物PDIB
‑
CN的结构式为：
。
[0012]优选的，所述步骤（2）中化合物PDIB
‑
CN、3
‑
乙炔基吡啶、四（三苯基膦）钯和碘化酮的质量比为（25
‑
35）:（15
‑
25）:（5
‑
8）:1。
[0013]优选的，所述步骤（2）中反应的温度为50
‑
60℃，时间为20
‑
30h。
[0014]优选的，所述步骤（2）中化合物PDI
‑
CMA的结构式为。
[0015]上述的方法制备的荧光探针PDI
‑
CMA。
[0016]上述的荧光探针PDI
‑
CMA作为连续性检测Cu
2+
和DA的“turn
‑
off
‑
on”检测试剂的应用。
[0017]本专利技术具有以下有益效果：本专利技术的苝酰亚胺荧光探针能够快速连续性检测Cu
2+
和DA，是一类turn
‑
off
‑
on连续型荧光探针。仅有PDI
‑
CMA存在时探针自身显示出强烈的荧光，此时处于“开启（on）”状态。当同时存在Cu
2+
时探针PDI
‑
CMA表现出荧光猝灭，此时处于“关闭（off）”状态。此时，PDI
‑
CMA对Cu
2+
检出限为4.006
×
10
‑
7 mol L
‑1。当同时存在DA时PDI
‑
CMA又表现出荧光恢复，又处于“开启（on）”状态，此时PDI
‑
CMA
‑
Cu
2+
体系对DA的检出限为4.49
×
10
‑
7 mol L
‑1。有意义的是，PDI
‑
CMA荧光探针可以作为一种逻辑门传感器实现对Cu
2+...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA，其特征在于，其结构式为：。2.权利要求1所述的连续性检测Cu
2+
和多巴胺的荧光探针PDI
‑
CMA的制备方法，其特征在于，步骤如下：（1）向反应容器中依次加入1,7
‑
二溴苝四酸二酐、N
‑
甲基吡咯烷酮、冰乙酸和环己胺，搅拌均匀后，室温反应至完全后，再加入甲醇和盐酸，静置过夜，过滤沉淀，烘干得粗品，经过硅胶柱分离提纯得到化合物PDIB
‑
CN；（2）向新的反应容器中依次加入PDIB
‑
CN、四（三苯基膦）钯、碘化酮、3
‑
乙炔基吡啶和三乙胺/四氢呋喃混合溶液，反应至完全，加入盐酸调至中性，用二氯甲烷萃取后水洗，加入无水硫酸钠干燥，抽滤、旋蒸、放入真空干燥箱干燥，经过硅胶柱分离提纯得到目标化合物荧光探针PDI
‑
CMA。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中每0.15g 1,7
‑
二溴苝四酸二酐中加入10
‑
20 mL N
‑
甲基吡咯烷酮、1.5
‑
2.5 mL冰乙酸和0.1
‑
0.2 mL 环己胺。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中硅胶...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄永伟，庆伟霞，王颖哲，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：