本发明专利技术公开了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用，其中，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的结构通式为本发明专利技术提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料具有杂化局域电荷转移态性能，可以通过高能态反向隙间窜跃来有效利用三线态激子，从而提高器件电致发光性能；同时，本发明专利技术提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料共轭程度大、刚性强，辐射跃迁速率快，发光效率高；通过改变芳香基和取代基的种类，可以调节材料的发光效率和光色，既可作为客体材料，也可作为主体材料，可应用于有机电子显示领域。领域。领域。
【技术实现步骤摘要】
一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用
[0001]本专利技术属于有机光电材料制备及应用
，更具体地，涉及一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用。
技术介绍
[0002]自1987年柯达公司首次报道有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode，简称OLED)以来，通过不断合成新型的材料和优化器件结构，相关研究取得了重大的突破，并在下一代平面显示器和照明光源中展现了巨大的产业化前景。OLED工作过程中，电子和空穴复合产生激子，基于荧光材料的器件理论上仅可利用25％的单线态激子，若另外的75％三线态激子能被利用，则能大大提高荧光材料的发光效率。1998年，Forrest、Thompson及Ma等利用重金属原子的强旋轨耦合效应，使得三线态激子得以利用，并实现理论上100％的激子利用效率。随后，电致磷光器件引起了学术界和产业界的广泛研究兴趣，经过多年研究，器件的最大外量子效率可达到25％以上，这一发现对推动有机电致发光产业的发展起到了重大作用。
[0003]然而电致磷光器件存在一些不足，例如磷光材料中重金属的引入增加了材料制造成本，同时蓝光磷光器件稳定性较差。在该背景下，马於光教授等提出了局域杂化电荷转移态(HLCT)的理论，通过反向系间窜越来高效地利用三线态激子，从而取得高效电致发光性能。更重要的是这类材料在无需掺杂入主体材料的情况依旧可以获得高效的电致荧光，因此相对于磷光材料具有明显的优势。
[0004]萘酰亚胺是一种构筑有机电致发光材料的经典单元，其大的共轭刚性结构不仅可以提高材料的热稳定性，而且增加材料的辐射跃迁速率，进而提高其发光效率。同时，萘酰亚胺和芳基类二胺发生环化反应之后的两个N原子分别显现富电子和缺电子两种状态，赋予其双极性的特性，发光材料具有较平衡的电子/空穴注入/传输性能，从根本上提高激子复合几率。然而具有HLCT性质的萘酰亚胺类电致发光材料的种类和数量都极其有限，性能也有待提升，因此开发新型、高效率、高稳定性的有机发光材料具有重大的意义。
技术实现思路
[0005]本专利技术提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用，其目的在于通过采用简单可行的合成方案合成萘酰亚胺并氮杂环发光材料并将其应用于有机电致发光器件，解决现有技术的发光材料效率低，稳定性差的技术问题。
[0006]为实现上述目的，按照本专利技术的一个方面，提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材
料，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的化学结构通式为：其中，Ar为其中，Ar为中的任意一种，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C
30
的芳基、取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C4～C
30
的杂芳基。
[0007]优选地，当所述取代基为C1～C
10
的卤代物时，优选为对氟苯基、氟基噻吩基、氟基呋喃基、对氟三嗪基、对氟嘧啶基或三氟甲基苯基；当所述取代基为C1～C
10
的氰基物时，优选为氰基苯基、氰基嘧啶基、氰基三嗪基、氰基噻吩基、氰基呋喃基或氰基吡啶基。
[0008]优选地，当所述烷基为C1～C
10
的烷基时，优选为甲基、乙基、丙基、叔丁基；当所述烷氧基为C1～C
10
烷氧基时，优选甲氧基、乙氧基；当所述芳基为C6～C
30
的芳基时，优选为苯基、联苯基、2-萘基；当所述杂芳基为C4～C
30
的杂芳基时，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、三苯胺基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
[0009]优选地，所述取代的C6～C
30
的芳基和取代的C4～C
30
的杂芳基中，至少有一个氢原子被C1～C
10
的烷基取代基、卤素、氰基物、烷基取代联苯基团、烷氧基取代联苯基团、烷基取代萘基团或烷氧基取代萘基团取代。
[0010]按照本专利技术的另一方面，提供了一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料的应用，将所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料应用于荧光成像、生物传感器以及有机电致发光器件中。
[0011]按照本专利技术的另一方面，还提供了一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极以及设置在所述阴极和阳极之间的有机发光介质，所述有机发光介质包括本专利技术所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料。
[0012]总体而言，通过本专利技术的技术方案与现有技术相比，能够取得下列有益效果：
[0013](1)萘酰亚胺并氮杂环发光材料因具有刚性结构，所以热稳定性好，为真空蒸镀制备高效稳定的器件提供可能性；
[0014](2)萘酰亚胺并氮杂环发光材料由萘酰亚胺与不同的芳基二胺类衍生物反应生成，通过改变芳基二胺种类来改变分子结构，调节材料的热性能，发光效率和光色，可用来
设计合成目前紧缺的红光发光材料，实现红光、近红外和红外发射；
[0015](3)萘酰亚胺并氮杂环发光材料具有局域杂化电荷转移态发光性能，单线态激子利用率高，有利于发光性能的提高，因此该类材料在有机发光领域有很好的应用前景；
[0016](4)本专利技术合成的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，该类材料可实现高荧光量子效率，作为客体发光材料或者主体材料，能够广泛应用于有机发光二极管中，拓宽了有机发光材料的范围。
附图说明
[0017]图1：本专利技术的实施例提供的OLED器件的结构示意图；
[0018]图2：化合物1电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
[0019]图3：化合物1电致发光发射谱图。
[0020]图4：化合物13电致发光器件中电流密度-电压-亮度曲线。
[0021]图5：化合物13电致发光发射谱图。
[0022]图6：化合物37电致发光发射谱图。
具体实施方式
[0023]以下结合附图及实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。此外，下面所描述的本专利技术各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
[0024]本专利技术的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，具有如下结构通式：
[0025][0026]其中，Ar为以下结构式a-l中的任意一种：
[0027][0028]其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤代基、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C
30
的芳基、取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C4～C
30
的杂芳基。
[0029]本实施例提供的萘酰亚胺并氮杂环发光材料因具有刚性结构，所以热稳定性好，为真空蒸镀制备高效稳定的器件提供可能性。所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料由萘酰亚胺与不同的芳基二胺类衍生物反应生成，芳杂环上两个N原子分别显现富电子和缺电子两种状态，赋予其双极性的特性，发光材料具有较平衡的电子/空穴注入/传输性能，从根本上提高激子复合几率。同时，通过改本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述萘酰亚胺并氮杂环发光材料的化学结构通式为：其中，Ar为其中，Ar为中的任意一种，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烷氧基、未取代的C6～C
30
的芳基、取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C4～C
30
的杂芳基。2.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述取代的C6～C
30
的芳基和取代的C4～C
30
的杂芳基中，取代基团为C1～C
10
的卤代物或C1～C
10
的氰基物。3.根据权利要求2所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述C1～C
10
的卤代物为氟基噻吩基、氟基呋喃基、对氟苯基、对氟嘧啶基、对氟三嗪基、或三氟甲基苯基中的一种；所述C1～C
10
的氰基物为氰基苯基、氰基嘧啶基、氰基三嗪基、氰基噻吩基、氰基呋喃基或氰基吡啶基中的一种。4.根据权利要求1所述的萘酰亚胺并氮杂环发光材料，其特征在于，所述烷基为C1～C
10
的烷基，包括甲基、乙基、丙基、叔丁基；所述烷氧基为C1～C
10
烷氧基，包括甲氧基、乙氧基；所述C6～C
30
的芳基包括苯基、联苯基、...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨楚罗，周长江，
申请(专利权)人：深圳大学，
类型：发明
国别省市：
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