一种用于植物抑菌的噻唑化合物及其用途制造技术

本发明专利技术涉及药物化学技术领域内一种具有抑菌性能的噻唑化合物及其用途，该噻唑类化合物的制备方法为：以2

【技术实现步骤摘要】
一种用于植物抑菌的噻唑化合物及其用途


[0001]本专利技术涉及药物化学领域，具体涉及一种含酰胺结构的噻唑类化合物（I）及其应用。

技术介绍

[0002]噻唑类化合物通常具有明显的生物活性。近年来酰胺类化合物的生物活性也受到人们的重视，且酰胺类化合物独特的生物活性具备创建绿色农药的条件，越来越多的研究表明酰胺类化合物用在农业上杀虫杀菌、抗寒、抗逆性等方面具有突出作用。
[0003]琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)是农业上重要的商品化杀菌剂，该类杀菌剂通过竞争结合辅酶Q的结合位点，破坏三羧酸循环和线粒体电子传递过程，从而对植物病原真菌产生抑制活性。现有23种SDHI类杀菌剂陆续上市，包含多种结构类型，如吡唑酰胺类、苯甲酰胺类、噻唑酰胺类、噻吩酰胺类、呋喃酰胺类等。由于该类杀菌剂具有高抑菌活性、新颖的作用机制和结构类型多的特点，开发结构新颖 SDHI 杀菌剂已经成为研究的热点。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的旨在提供一种新的含酰胺结构的噻唑类化合物，并对其抑菌效果进行研究，以期开发应用于防治植物真菌的新型抗菌剂。
[0005]为实现上述目的，本专利技术提供一种具有抑菌性能的噻唑类化合物，所述噻唑化合物为2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
N
‑2‑
噻吩甲酰基
‑
氨甲基）
‑
噻唑，结构式如式I：。
[0006]进一步地，所述噻唑化合物的合成方法为：以2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
氨甲基）
‑
噻唑和2
‑
噻吩甲酰氯为原料，以CH2Cl2为溶剂，以三乙胺作为缚酸剂使反应液在常温下边反应边搅拌10
‑
14小时，反应后，分离纯化有机层，最终得到2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
N
‑2‑
噻吩甲酰基
‑
氨甲基）
‑
噻唑化合物，具体过程如下：。
[0007]进一步地，所述2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
氨甲基）
‑
噻唑、2
‑
噻吩甲酰氯和三乙胺作的摩尔用量比为1:（1
‑
1.1）：（0.5
‑
1）。
[0008]进一步地，分离纯化有机层采用柱层分柱纯化，过柱溶剂为体积比为1：（10
‑
14）的
1H), 0.82 (d, J = 7.0 Hz, 6H);
13
C NMR (101 MHz, DMSO
‑
d6) δ 164.32, 155.88, 152.59, 138.51, 130.66, 130.36, 130.35, 129.91, 129.28, 127.52, 118.12, 115.24, 67.16, 53.26, 49.80, 26.70, 20.54, 20.31.实施例2，化合物I的抑菌试验本实施例使用实施例1制备的噻唑化合物作为抑菌活性成分对水稻恶苗病菌、棉花枯萎病菌、小麦全蚀病菌、水稻纹枯病菌等植物病原真菌进行抵制试验，使用前各菌种均了进行常规的继代培养。
[0017]制备PDA培养基，并对培养基和培养皿灭菌，对菌种进行活化，采用抑制菌丝生长速率法测定噻唑化合物的抑菌活性，试验过程中计算不同浓度的噻唑化合物对上述不同植物病原真菌的抑制率，结果如表1所述。
[0018]表1 目标化合物对真菌的抑制数据实验结果表明，本专利技术所述噻唑化合物能够抑制多种植物真菌生长，对水稻纹枯病菌最佳，为新型植物抗菌剂的开发打下坚实基础。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于植物抑菌的噻唑化合物，其特征在于，所述噻唑化合物为2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
N
‑2‑
噻吩甲酰基
‑
氨甲基）
‑
噻唑，结构式如式I：。2.根据权利要求1所述的用于植物抑菌的噻唑化合物，其特征在于，所述噻唑化合物的合成方法为：以2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
氨甲基）
‑
噻唑和2
‑
噻吩甲酰氯为原料，以CH2Cl2为溶剂，以三乙胺作为缚酸剂使反应液在常温下搅拌反应10
‑
14小时，反应后，分离纯化有机层，最终得到2
‑
（对甲硫基苯氧甲基）
‑4‑
（N
‑
异丁基
‑
N
‑2‑
噻吩甲酰基
‑
氨甲基）

【专利技术属性】
技术研发人员：瞿军，吴宏祥，掌鹏程，沈润溥，
申请(专利权)人：扬州市普林斯医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：