本发明专利技术公开了一种咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用，所述咪唑并吡啶类染料的化学结构式如式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示：式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R1、R2、R3各自独立地选自H、羟基、硝基、卤素、氰基、氨基、C1～C6烷氧基、C1～C16的直链或支链烷基、取代的C1～C16的直链或支链烷基、取代芳基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基，所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～16个。本发明专利技术所述功能分子咪唑并吡啶类染料具有制备方法简单、节能、高荧光量子产率的特点，具有高灵敏度、高选择性，同时适于应用到荧光染料、荧光传感器和生物成像等领域。生物成像等领域。生物成像等领域。
【技术实现步骤摘要】
一种咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用
[0001]本专利技术涉及有机荧光荧光染料合成领域，具体涉及具有高灵敏度、高选择性的咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用。
技术介绍
[0002]咪唑并吡啶母体结构是一类光学性能优异的荧光团，在其母体结构上进行修饰可得到不同吸收与发射波长的荧光化合物，表现出高摩尔吸光系数、高荧光量子产率、大斯托克斯位移和良好的光稳定性等优点，成为在荧光染料、生物成像、荧光探针等领域具有研究与应用价值的荧光分子。相比于传统技术，在水杨醛上引入供电子基形成一个“推
‑
拉”结构，扩大共轭体系、电子的离域和增加活性位点，从而调节其荧光性能，可以用来构造功能有机荧光染料分子，拓展了其在荧光染料上的应用。
技术实现思路
[0003]针对现有技术存在的上述技术问题，本专利技术的目的在于提供一种咪唑并吡啶类染料及其合成方法和应用，本专利技术的咪唑并吡啶类染料的合成工艺相对简单、生产成本低廉、生产绿色环保。
[0004]所述的一种咪唑并吡啶类染料，其特征在于其化学结构式如式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示：
[0005][0006]式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R1、R2、R3各自独立地选自H、羟基、硝基、卤素、氰基、氨基、C1～C6烷氧基、C1～C
16
的直链或支链烷基、取代的C1～C
16
的直链或支链烷基、取代芳基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基，所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～16个；
[0007]所述取代的C1～C
16
的直链或支链烷基的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C
16
烷氧基、羟基、硝基或卤素；
[0008]取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C
16
烷基、C1～C
16
烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基。
[0009]所述的一种咪唑并吡啶类染料，其特征在于式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R2、R3均选自H，R1选自H、硝基、C1～C3烷氧基或二烷基取代的胺基，二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～4个。
[0010]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于在催化剂存在作用下，式
(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物与式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物反应生成式(Ⅲ)所示的化合物；氮气保护下，且在碱存在条件下，式(Ⅲ)所示的化合物与无水三氟化硼乙醚在溶剂中反应，得到相应的式(Ⅳ)所示的N,O
‑
氟硼络合物，反应式如下：
[0011][0012]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于具体步骤如下：
[0013]在催化剂存在作用下，式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物与式(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物混合溶于乙酸中，回流条件下搅拌反应，反应结束后，反应液再经后处理得到式(Ⅲ)所示的化合物；式(Ⅲ)所示的化合物在氮气保护下，以二异丙基乙胺为碱，无水甲苯作为溶剂，90
‑
110℃下与无水三氟化硼乙醚反应，得到相应的式(Ⅳ)所示的N,O
‑
氟硼络合物。
[0014]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于所述催化剂为乙酸胺；式(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物与所述催化剂的投料摩尔比为1：5～15，优选1：10～12；式(Ⅱ)所示的化合物与式(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物的投料摩尔比为0.8～1.5:1，优选为1～1.1:1。
[0015]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于乙酸的体积与式(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物的物质的量之比为4～8:1，优选为5～6:1，体积的单位为mL，物质的量的单位为mmol。
[0016]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于回流状态下搅拌反应的时间为5～8h，优选为6～7h。
[0017]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于反应液经后处理的步骤为：向反应液中加蒸馏水，用二氯甲烷萃取，萃取相经无水硫酸钠干燥、浓缩除去溶剂后，进行柱层析分离得到式(Ⅲ)所示的化合物。
[0018]所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于柱层析分离所用洗脱溶剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3
‑
5。
[0019]所述的一种咪唑并吡啶类染料作为荧光染料的应用。
[0020]相对于现有技术，本专利技术取得的有益效果是：
[0021](1)本专利技术在2
‑
苯甲酰吡啶与水杨醛形成咪唑并吡啶的母体结构下，再在水杨醛
上引入供电子基形成一个“推
‑
拉”结构，扩大共轭体系、电子的离域和增加活性位点，从而调节其荧光性能，可以用来构造功能有机荧光染料分子，拓展了其在荧光染料上的应用。
[0022](2)本专利技术合成的咪唑并吡啶类染料通过式(Ⅰ)所示的2
‑
苯甲酰吡啶类化合物和(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物在催化剂存在作用下反应，实现了咪唑并[1,5
‑
a]吡啶类染料的合成，合成工艺相对简单、生产成本低廉、生产绿色环保；所合成的咪唑并[1,5
‑
a]吡啶类染料无论在溶液中还是固体状态下都有着良好的荧光，且在溶剂中具有较大的斯托克斯位移，在质子性溶剂中高达213nm，并且咪唑并[1,5
‑
a]吡啶类染料可以用于检测Cu
2+
，具有选择性好，灵敏度高等优点。
[0023]综上，本专利技术所述功能分子咪唑并[1,5
‑
a]吡啶类染料的合成方法和应用具有制备方法环保、简单、高荧光量子产率的优点，可以应用到荧光染料等领域，同时还可检测Cu
2+
，选择性好，灵敏度高。
附图说明
[0024]图1a为实施例3制备的络合前体化合物2
‑
2c分别在Toluene、DCM、CHCl3、EA、THF、MeCN、DMF、DMSO、EtOH和MeOH有机溶剂中的紫外光谱图；
[0025]图1b为实施例3制备的络合前体化合物2
‑
2c分别在Toluene、DCM、CHCl3、EA、THF、MeCN、DMF、DMSO、EtOH和MeOH有机溶剂中的荧光光谱图；
[0026]图2a为实施例3制备的氟硼络合化合物2
‑
3c分别在Toluene、DCM、CHCl3、EA、THF、MeCN、DMF、DMSO、EtOH和MeOH有机溶剂中的紫外光谱图；
[0027]图2b为实施例3制备的氟硼络合化合物2
‑
3c分别在Toluene、DCM、CHCl3、EA、THF、MeCN、DMF、DMSO、EtOH和MeOH本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种咪唑并吡啶类染料，其特征在于其化学结构式如式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示：式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R1、R2、R3各自独立地选自H、羟基、硝基、卤素、氰基、氨基、C1～C6烷氧基、C1～C
16
的直链或支链烷基、取代的C1～C
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的直链或支链烷基、取代芳基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基，所述单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～16个；所述取代的C1～C
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的直链或支链烷基的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C
16
烷氧基、羟基、硝基或卤素；取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C
16
烷基、C1～C
16
烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基。2.如权利要求1所述的一种咪唑并吡啶类染料，其特征在于式(Ⅲ)和(Ⅳ)中，R2、R3均选自H，R1选自H、硝基、C1～C3烷氧基或二烷基取代的胺基，二烷基取代的胺基中的烷基的碳原子数为1～4个。3.如权利要求1所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于在催化剂存在作用下，式(Ⅰ)所示的2
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苯甲酰吡啶类化合物与式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物反应生成式(Ⅲ)所示的化合物；氮气保护下，且在碱存在条件下，式(Ⅲ)所示的化合物与无水三氟化硼乙醚在溶剂中反应，得到相应的式(Ⅳ)所示的N,O
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氟硼络合物，反应式如下：4.如权利要求3所述的一种咪唑并吡啶类染料的合成方法，其特征在于具体步骤如下：在催化剂存在作用下，式(Ⅱ)所示的水杨醛类化合物与式(Ⅰ)所示的2<...
【专利技术属性】
技术研发人员：李郁锦，薛帅，钮文杰，高建荣，韩亮，叶青，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：
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