酮的制造方法技术

提供一种酮的制造方法，所述酮为雄性褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素的成分。一种酮的制造方法，包含以下三个阶段。(1)通过乙醛与丁醛的羟醛缩合而获得α,β

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】for Organic Synthesis)》，(1(2001))。
[0017]非专利文献13：《有机合成试剂百科全书(e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)》，(1(2011))。
[0018]非专利文献14：《分子催化A：化学品(J.Mol.Catal.A:Chemical)》，(425,283(2016))。
[0019]非专利文献15：《催化科学与技术(Catalysis Science&Technology)》，(6,1921(2016))。
[0020]非专利文献16：《欧洲化学期刊(Chem.-Eur.J.)》，(22,4738(2016))。
[0021]非专利文献17：《拉撒彦化学期刊(Rasayan J.of Chemistry)》，(3,16(2010))。
[0022]非专利文献18：《合成快报(Synlett)》，(383(2010))。
[0023]非专利文献19：《分子催化A：化学品(J.Mol.Catal.A:Chemical)》，(161,239(2000))。
[0024]非专利文献20：《化学技术与生物技术期刊(J.Chem.Technol.Biotechnol.)》，(48,483(1990))。
[0025]非专利文献21：《四面体(Tetrahedron)》，(57,2379(2001))
[0026]非专利文献22：《欧洲有机化学(Eur.J.Org.Chem.)》，(3141(2001))

技术实现思路

[0027]专利技术所要解决的问题
[0028]为了使用现有技术制造雄性褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素的放散量多的五种酮(3-乙基-2-戊酮、3-乙基-2-庚酮、2-庚酮、4-庚酮、4-壬酮)，例如，自羧酸向N-甲氧基-N-甲基羧酸酰胺转换、并与甲基格氏试剂或丙基格氏试剂进行反应，在所述二阶段的反应中，即便假设为容易获得对应的四种羧酸，也为需要合计九种反应的繁杂方法，在工业性实施方面有大的问题。
[0029]解决问题的技术手段
[0030]因此，仅通过使甲基格氏试剂和通过丁醛与乙醛的羟醛缩合而生成的四种α,β-不饱和醛反应，并使所获得的四种烯丙基醇类异构化，便可获得包含构成雄性褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素的放散量多的五种酮中的三种(3-乙基-2-戊酮、3-乙基-2-庚酮、2-庚酮)的酮的混合物。另外，仅通过代替甲基格氏试剂而使丙基格氏试剂与相同的四种醛反应并同样地进行异构化，便可获得包含剩余的两种性信息素(4-庚酮、4-壬酮)的酮的混合物，即，发现仅通过使甲基格氏试剂与丙基格氏试剂的混合物和通过丁醛与乙醛的羟醛缩合而生成的四种α,β-不饱和醛反应，并使所获得的烯丙基醇类异构化，便可获得包含构成性信息素的放散量多的全部五种酮的酮的混合物，从而完成了本专利技术。
[0031]专利技术的效果
[0032]根据本专利技术，仅通过使甲基格氏试剂及丙基格氏试剂和通过丁醛与乙醛的羟醛缩合而生成的四种α,β-不饱和醛反应，并使所获得的烯丙基醇类异构化，便可由廉价且容易获得的醛，通过仅三个阶段来简便地制造并提供构成雄性褐家鼠的性信息素的放散量多的主要的五种酮。作为副产物的三种酮作为稀释剂发挥功能，因此为不会产生废弃物、环保的制造方法。
具体实施方式
[0033]本专利技术由以下的[1]～[6]等构成。
[0034][1][0035]一种酮的制造方法，所述酮由式(3)表示，所述制造方法包含以下三个阶段，
[0036](1)通过乙醛与丁醛的羟醛缩合而获得式(1)所表示的α,β-不饱和醛的第一阶段；
[0037](2)使第一阶段中获得的式(1)所表示的α,β-不饱和醛的一种以上与烷基化剂反应而获得式(2)所表示的烯丙基醇类的第二阶段；
[0038](3)使第二阶段中获得的式(2)所表示的烯丙基醇类异构化为式(3)所表示的酮的第三阶段，
[0039]第一阶段：
[0040][0041]第二阶段：
[0042][0043]第三阶段：
[0044][0045]式(1)～式(3)中，R1为甲基或丙基，R2为氢或乙基，R3为甲基、丙基、或戊基。
[0046][2][0047]根据项[1]所述的酮的制造方法，其中，第三阶段中使用的金属催化剂的金属为钌、铑、铱、钯、及铁中的任一种以上。
[0048][3][0049]根据项[1]或[2]所述的酮的制造方法，其中，第二阶段中使用的烷基化剂为R3MgX所表示的格氏试剂，
[0050]此处，R3为甲基、丙基、或戊基，X为卤素。
[0051][4][0052]根据项[3]所述的酮的制造方法，其中，作为格氏试剂的R3MgX的R3为甲基或丙基。
[0053][5][0054]根据项[1]至[4]中任一项所述的酮的制造方法，其中，第三阶段中使用的金属催化剂的金属为钌或铑。
[0055][6][0056]根据项[1]至[5]中任一项所述的酮的制造方法，其中，并不将2-戊酮、3-乙基-4-庚酮、及5-乙基-4-壬酮中的任一种以上分离去除。
[0057][7]一种引诱剂组合物，含有利用根据项[1]至[6]中任一项所述的酮的制造方法制造的褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素，所述褐家鼠的性信息素含有2-戊酮、3-乙基-4-庚酮、及5-乙基-4-壬酮中的任一种以上。
[0058][8]一种捕捉器，其利用根据项[7]所述的含有褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素的引诱剂组合物。
[0059]对成为本专利技术的酮制造方法的三个阶段进行说明，所述酮为雄性褐家鼠(Rattus norvegicus)的性信息素的成分。
[0060]＜第一阶段＞
[0061]由第一阶段的乙醛与丁醛、并通过羟醛缩合来获得四种α,β-不饱和醛(2-丁烯醛、2-乙基-2-丁烯醛、2-己烯醛、及2-乙基-2-己烯醛)。例如，可依照已知的方法(日本专利特开平9-59201、日本专利特开平9-57108、国际公开2012/116775号、日本专利特开2011-219395等)来获得。
[0062][0063]R1为甲基或丙基，R2为氢或乙基。
[0064]第一阶段包含：作为碱催化剂羟醛反应的第一工序、以及作为羟醛反应产物的β-羟基醛的酸催化剂脱水反应的第二工序。
[0065][第一工序][0066][0067]作为第一工序中所使用的碱催化剂，可优选地使用：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钡等碱金属或碱土金属的氢氧化物，氧化钡、氧化钙、氧化镁等碱土金属的氧化物，碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙等碱金属或碱土金属的碳酸盐，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐，1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂双环[4.3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种酮的制造方法，所述酮由式(3)表示，所述制造方法包含以下三个阶段。(1)通过乙醛与丁醛的羟醛缩合而获得式(1)所表示的α,β-不饱和醛的第一阶段；(2)使第一阶段中获得的式(1)所表示的α,β-不饱和醛的一种以上与烷基化剂反应而获得式(2)所表示的烯丙基醇类的第二阶段；(3)使第二阶段中获得的式(2)所表示的烯丙基醇类异构化为式(3)所表示的酮的第三阶段。第一阶段；第二阶段；第三阶段；式(1)～式(3)中，R1为甲基或丙基，R2为氢或乙基，R3为甲基、丙基、或戊基。2.根据权利要求1所述的酮的制造方法，其中，第三阶段中使用的金属催化剂的金属为钌、铑、铱、钯、及铁中的任一种以上。3.根据权利要求1或2所述的酮的制造方法，其中，第二阶段中使用的烷基化剂为R3MgX所表示的...

【专利技术属性】
技术研发人员：川岛正敏，
申请(专利权)人：捷恩智株式会社，
类型：发明
国别省市：