全氟烯丙氧基化合物以及含有该化合物的液晶组合物制造技术

一种如下述通式（Ⅰ）所示的全氟烯丙氧基化合物，　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　式中Ｒ↓［１］表示Ｒ、ＲＯ、ＲＯＣＯ或ＲＣＯＯ；Ｒ表示烷基，该烷基可含有不饱和键，该基团中－ＣＨ↓［２］－可被－Ｏ－、－ＣＯ－或－ＣＯＯ－取代，而且一部分或全部的氢原子可被卤原子或氰基取代；Ａ↓［１］和Ａ↓［２］各自独立地表示：１，４－亚苯基，且该１，４－亚苯基中的－ＣＨ＝可以被－Ｎ＝取代，而且一部分或全部的氢原子可被卤原子或氰基取代；１，４－亚环己基，１，４－亚环己基中的－ＣＨ↓［２］－可被－Ｏ－或－Ｓ－取代，而且一部分或全部的氢原子可被卤原子或氰基取代、２，６－亚萘基或２，６－亚十氢化萘基；Ｚ１表示单键、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ↓［２］）↓［４］－、－ＣＨ↓［２］Ｏ－、－ＯＣＨ↓［２］－、－（ＣＨ↓［２］）↓［３］Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ↓［２］）↓［３］－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ↓［２］Ｏ－、－ＯＣＨ↓［２］ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ↓［２］Ｏ－或－ＯＣＦ↓［２］－；Ｂ表示单键或亚烷基、该基团中一部分氢原子可被卤原子或氰基取代；ｎ为１～３的整数，当ｎ为２或３时Ａ↓［１］和Ｚ↓［１］可以互相不同。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新的全氟烯丙氧基化合物以及含有该化合物的液晶组合物，本专利技术的全氟烯丙氧基化合物适用作液晶材料。
技术介绍
利用了作为液晶化合物的特性的光学(折射率)各向异性(Δn)(以下有时简称为“Δn”)和介电各向异性(Δε)(以下有时简称为“Δε”)的液晶显示器件，迄今为止己经被大量地制造出来，并广泛地应用于钟表、电子计算器、各种测量仪器、汽车仪表板、文字处理器、电子记事本、手机、打印机、计算机、电视等，其需求也年年递增。液晶化合物中具有位于固体相和液体相中间的固有的液晶相，其相形态分为向列型相、近晶型相和胆甾型相，其中现在应用最为广泛的是用于液晶显示的向列型相。此外，在液晶显示中所用的显示方式以及驱动方式中，作为显示方式，到目前为止已经设计出了许多种，例如已知的有动态散射型(DS型)，宾主型(GH型)、扭曲向列型(TN型)、超扭曲向列型(STN型)、薄膜晶体管型(TFT型)以及铁电液晶(FLC，也称为强介电性液晶)等，作为驱动方式，已知的有静态驱动方式、分时驱动方式、主动矩阵驱动方式以及双频驱动方式等。一般来说，采用介电常数的各向异性(Δε)为正的液晶组合物的电场效应型液晶显示装置的阀值电压和该液晶组合物的Δε的平方根成反比，这是人们已知的。特别是近年来，对于扭曲向列型(TN型)来说电池驱动方式正在成为主流，特别是要求阀值较低的液晶材料，为此，具有较大的正Δε的液晶材料很重要。由于4-(对烷基环己基)苄腈等腈化合物具有较大的Δε，其被用作TN液晶元件或超扭曲向列型(STN)元件用的液晶材料。然而由于这些腈化合物容易带入离子性的杂质，所以其不能用于要求高电阻率(1012Ωcm或以上)的主动矩阵驱动中。因此，需要一种具有高电阻率、Δε较大的液晶材料。此外，液晶化合物的粘度影响液晶的响应速度，其粘度越低则响应速度越快。因此，作为液晶化合物的配合剂，优选低粘度的。进而，折射率的各向异性对液晶显示器件的视觉特性有很大的影响，其特征是各向异性变大则对比度增大，而各向异性变小则视野范围扩大，近年来，具有优选使用视野范围宽、Δn较小的液晶材料的倾向。此外，NI点影响显示液晶状态的温度范围，NI点变高则即使在高温下也可以显示出液晶状态。由于含有作为末端基团的氟烷(氧)基的化合物具有正的介电各向异性且难以带入离子性杂质，因此在主动矩阵驱动方式中特别需要，其作为一种表现出高电阻率、高电压保持率(VHR)、低离子密度等的材料已为人们所知，迄今为止已经提出了各种关于引入氟烷(氧)基的化合物的方案。例如在特开昭55-72143号公报、特开昭55-40660号公报、特开昭61-197563号公报、特开昭56-12322号公报、特开昭58-154532号公报、特开昭58-177939号公报、特开昭58-210045号公报、特开昭59-78129号公报、特表平6-500343号公报等中提出了各种具有全氟烷基的化合物、而且在特表平1-503145号公报中提出了使用含有氟烷基的化合物的电子光学显示器件的方案，进而在特表平3-502942号公报以及特开平10-67989号中，提出了使用含有氟烷(氧)基的化合物主动矩阵驱动液晶显示器件。然而，这些具体记载的含有氟烷基的化合物在具有低粘度且宽的向列型相范围方面还不能满足要求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种可以混合到向列型液晶材料中，以形成具有低折射率的各向异性(Δn)、高介电常数的各向异性(Δε)以及高NI点(宽的向列型相范围)的液晶组合物的新的液晶材料。本专利技术的专利技术人等通过深入的研究，结果发现全氟烯丙氧基化合物可以达到上述的目的。本专利技术正是基于上述的发现而完成的，本专利技术提供一种如下述通式(I)所示的全氟烯丙氧基化合物以及含有该化合物的液晶组合物。 (式中R1表示R、RO、ROCO或RCOO，R表示烷基。该烷基可含有不饱和键，该基团中-CH2-可被-O-、-CO-或-COO-取代，而且一部分或全部的氢原子可被卤原子或氰基取代。A1和A2各自独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、2，6-亚萘基或2，6-亚十氢化萘基。Z1表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CHCH2O-、-OCH2CH＝CH-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-。B表示单键或亚烷基、该基团中一部分氢原子可被卤原子或氰基取代。n为1～3的整数，当n为2或3时A1和Z1可以互相不同。)具体实施方式在表示本专利技术的全氟烯丙氧基化合物的前述通式(I)中，R1表示R、RO、ROCO或RCOO。作为R表示的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、一氟甲基、二氟甲基、2，2，2-三氟甲基、全氟乙烯基、全氟烯丙基、异丙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-丁基甲基、3-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基、1-甲基戊基等。R1优选是未取代的烷基、未取代的链烯基或-O-CF2CF＝CF2基。前述通式(I)中-(A1-Z1)n-A2-基的更具体的结构如下所示，但是本专利技术的全氟烯丙氧基化合物并不限定于这些。-CY-CY--CY-PH--PH-PH--CY-PH3F--CY-PH3，5-diF--CY-PH2，3-diF--CY-CY-CY--CY-CY-PH--CY-PH-PH--PH-PH-PH--CY-CY-PH3F--CY-CY-PH3，5-diF--CY-CY-PH2，3-diF--CY-PH3F-PH-CY-PH3，5-diF-PH-CY-PH2，3-diF-PH--CY-PH-PH-CY--PH-CH2CH2-CY-CY--CY-PH-CH2CH2-PH--CY-CY-CH2CH2-PH--CY-CH2CH2-CY--PH-CH2CH2-CY--PH-C≡C-PH--CY-PH-C≡C-PH--PH-COO-PH--CY-COO-PH- -CY-CY-COO-PH--PH-COO-PH-PH--Pym-PH--Dio-PH--PH-Pym--PH-Dio--PH-Pyr--PH-CF2O-PH--PH-CH2O-PH--PH-CH＝CHCH2O-PH--PH-(CH2)3O-PH--CY-COO-Nap--CY-COO-DHN-另外，上述式中的缩略记号分别表示的是下述的环结构。 在前述通式(1)中，A1和A2优选各自独立地是未取代的1，4-亚苯基、未取代的1，4-亚环己基，或者优选在A1和A2中的至少之一是被氟原子单取代或二取代的1，4-亚苯基。此外，Z1优选是单键或-CF2O-。此外，作为前述通式(I)中B表示的亚烷基，可以列举出亚甲基、亚乙基、一氟亚甲基、一氟亚乙基、1，2-二氟亚乙基、1，1，2-三氟亚乙基等。作为前述通式(I)表示的本专利技术的全氟烯丙氧基化合物优选的具体例子，可以列举出下述化合物No.1～21，但是并不限定于这些化合物。另外，在下述化合物中的R本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：科野裕克，大孝洋，泽正福，
申请(专利权)人：株式会社艾迪科，
类型：发明
国别省市：