本发明专利技术公开一种用通式（Ⅰ）表示的反式环己基苯基和胆甾烯基的双酯型手性二介晶结构液晶化合物。本发明专利技术的目的是提供低且宽的相变温度和低旋转粘度的胆甾相二介晶液晶化合物或混合液晶起偏剂及其制备方法。本发明专利技术所提供的是通式（Ⅰ）的化合物，其中所述Ｒ为３－９个碳原子的直链烷基，ｎ＝３－５，７，Ｘ＝Ｈ，Ｆ，Ｃｌ。本发明专利技术所述化合物具有低且宽的液晶相温度范围，并呈现有实际应用价值的单一胆甾相、稳定的物理化学性质、较低的粘度。本发明专利技术化合物适合于液晶材料的组分和混合液晶的起偏剂，具有广阔的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种含有反式环己基苯甲酰基和胆甾烯基的双酯型 手性二介晶结构液晶化合物和含有至少一种通式(I)化合物的液晶 介质以及包含这种液晶介质的电光学显示器。
技术介绍
胆固醇是在自然界丰富存在的廉价的手性化合物，故以它为手性 源可以合成多种手性向列相(胆甾相)液晶化合物(A. I.Galatinaet al, Mol, cryst. liq. cryst. ， 140， 11-81， 1986)。胆甾相液晶由于它 的螺旋结构具有旋光性、选择光散色、圆偏光二色性等特性，因此具 有广泛的应用前景。但是由于大多数以胆固醇为刚性核的液晶化合物 相变温度高、液晶范围窄和粘性高等原因，其应用受到很大限制。另 一方面，由于70年代后期和80年代初期各种新的近晶相液晶(Sw)、 盘状液晶、蓝相液晶和溶致液晶的相继发现使科学家的研究兴趣转向 纯液晶科学(G. S. Chilaya and L. N. Lisetski， Mol. cryst. liq. cryst. ， 140， 243-286,1986)。直到发表含有胆甾烯基的二介晶化合物 由于胆甾烯基的手性影响呈出相当有兴趣的热行为(F. Hardouin， M. F. Achard, Jung-Il. Jin and Yong-kuk Yun, J. Phys. II France 5, 927-935,1995)。.如化合物K15 C—Sa^—Sc*—SAine—So—TGB—N*— BP—I)和通过间隔基和末端链可调节相变温度的研究成果之后 (C. V. Yelamaggad， Mol. Cryst. liq. cryst. ， 326， 149-153， 1999.)， 这类液晶重新引起了科学界的广泛关注。这类二介晶结构液晶化合物 除了有胆甾烯基外，含有两个或三个苯环构成的希夫碱、偶氮苯、二 苯乙烯、二苯乙炔、联苯、苯甲酸苯酯和联三苯等特征结构(ChaSW, Jin Jung-Il， M. Laguerre, etal. LiqCryst， 1999 ， 26， 1325—1337; Marcel is A T M, Koudijs A， Sudholter E J R， Liq. Cryst， 1995, 18， 843-850; Marcel is ATM, Koudijs A， Sudhl5ter E J R， Liq Cryst, 2000， 27(11) :1515-1523)。用环己基代替苯环可以降低分子之间侧面的相互作用，通常更易 生成向列相(R- Dabrowski, J. Dziaduszek, T- Szczucinski， Mol. Cryst. Liq. Cryst. (UK)vol. 102(1984)p. 155)，同时它又可以降低黏度。所以 它为介晶结构单元合成的液晶材料具有较低的相变温度、低的黏度、 较宽的相变范围、响应时间短等优点，克服联苯类液晶响应时间慢、 黏度大的缺点(尹炳柱；张春波；丛志奇，CN 1810924 A)。另外， 在液晶分子刚性核的侧面引入氟原子可进一步改善液晶的粘度和降 低液晶温度和清亮点(G.W.Gray， Mol. Cryst Liq. Cryst. ， 204, 43-64, 1991; M. A. Osman, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1284, 45—63， 1985; Chu Chimn Dong， Peter Styring, John W. Goodby etc, J. Mater. Chern.， 1999， 9, 1669-1677)。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供含有反式环己基苯甲酰基和胆甾烯基的双 酯型手性二介晶结构液晶化合物。该类化合物对比相应联苯类二介晶化合物具有低的相变温度，并且具有很好的物理和化学稳定性。本专利技术所提供的是通式(I)的化合物通式(I)中R为3-9个碳原子的烷基，n=3-5， 7， X= H， F， Cl。 具体地说，通式(I)的化合物是下述成员的一种4- 丁酸胆固醇酯(Iw )5- 戊酸胆固醇酯(102)6- 己酸胆固醇酯(103) 8-辛酸胆固醇酯(104)4- 丁酸胆固醇酯(105)5- 戊酸胆固醇酯(Io6)6- 己酸胆固醇酯(107) 8- 辛酸胆固醇酯(108)4- 丁酸胆固醇酯(Io9 )5- 戊酸胆固醇酯(11())6- 己酸胆固醇酯(1 ) 8- 辛酸胆固醇酯(112 )4- 丁酸胆固醇酯(113)5- 戊酸胆固醇酯(114 ) 15)16)6- 己酸胆固醇酯 8- 辛酸胆固醇酯4- 丁酸胆固醇酯5- 戊酸胆固醇酯6- 己酸胆固醇酯 8- 辛酸胆固醇酯4- 丁酸胆固醇酯5- 戊酸胆固醇酯6- 己酸胆固醇酯 8- 辛酸胆固醇酯4- 丁酸胆固醇酯5- 戊酸胆固醇酯6- 己酸胆固醇酯 8-辛酸胆固醇酯4- 丁酸胆固醇酯(129 )5- 戊酸胆固醇酯(130) 6_己酸胆固醇酯(131) 8- 辛酸胆固醇酯(132) 4- 丁酸胆固醇酯(133) 5_戊酸胆固醇酯(134)6- 己酸胆固醇酯(135) 8- 辛酸胆固醇酯(136)17)18)19).20) 21) ■22)23)24)25) .26) .27) .28) 4- 丁酸胆固醇酯(137 )5- 戊酸胆固醇酯(138)6- 己酸胆固醇酯(139) 8- 辛酸胆固醇酯(140 )4- 丁酸胆固醇酯(141)5- 戊酸胆固醇酯(142)6- 己酸胆固醇酯(143) 8- 辛酸胆固醇酯(144 )4- 丁酸胆固醇酯(145)5- 戊酸胆固醇酯(146)6- 己酸胆固醇酯(147) 8- 辛酸胆固醇酯(148)4- 丁酸胆固醇酯(149 )5- 戊酸胆固醇酯(150 )6- 己酸胆固醇酯(151) 8-辛酸胆固醇酯(152)本专利技术的第二个目的是提供制备通式(I)化合物的合成方法。 为实现这一目的，本专利技术采用以下技术方案在极性溶剂中，4-(反 式-4-正烷基环己基)苯甲酸或2-卤代-4-(反式-4-正烷基环己基)苯 甲酸与"-溴代的胆固醇脂肪酸酯碱催化縮合反应得到通式(I)化合 物，可利用溶剂为丙酮、2-丁酮、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲亚 砜等，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯。具体实施方式实施例15-戊酸胆固醇酯的合成往溶有2-氯-4-(反式-4-正庚基环己基)苯甲酸(1 mmol)和末端 溴代的胆固醇脂肪酸酯(lmmol)的DMF (15mL)溶液中加入K2C03(1.5 ramol),在60-65'C搅拌反应2小时，冷却后加入氯仿，用大量水洗三 次，有机层用MgS04干燥，浓縮。残渣用硅胶柱层析分离(二氯甲垸)， 丙酮重结晶，得白色晶体，收率80%。!HNMRS: 7.77 (d, ,8. lHz， 1H), 7. 28(s， 1H), 7.13 (d, >8.1Hz, 1H)， 5.37 (m, 1H), 4.62 (m, 1H)， 4.33 (t, ,5. 4Hz, 2H), 2. 48 (t, J:12Hz，lH), 0.68-2.34 (m， 73H). DSC Cr 63. 77°C N* 128. 14 本文档来自技高网...
【技术保护点】
通式（Ⅰ）的化合物： ＊＊＊ Ⅰ 其中Ｒ为３－９个碳原子的直链烷基，ｎ＝３～５或７，Ｘ为Ｈ，Ｆ，Ｃｌ。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：尹炳柱，于海波，黄哲钢，
申请(专利权)人：延边大学，
类型：发明
国别省市：22[中国|吉林]
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