3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑氨基喹啉‑5‑羧酸甲酯的合成方法，其以3‑氨基喹啉为原料与溴素进行溴代反应得到3‑氨基‑5‑溴喹啉，然后经过插羰反应得到3‑氨基喹啉‑5‑羧酸甲酯。本发明专利技术合成路线简单，工艺选择合理，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率较高，易于放大，可进行大规模生产。

【技术实现步骤摘要】
3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法
本专利技术属于药物中间体合成
，具体涉及一种3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法。
技术介绍
3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯是一种重要的医药中间体，其作为以喹啉为主体的化合物一直被应用于抗肿瘤药物研究中，化合物位于3位的氨基，是一个高活性的取代位点，可以被其他基团取代以提高化合物的生物活性，而5位的酯基也可以通过与一些中间体或片段发生反应，得到酰胺衍生物，酰胺基易与受体结合，有很好的生物活性。由于3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯具有优越的特性，其在有机合成界尤其是药物化学界引起了广泛的关注。Blomgren,PeterA等人专利技术了一系列喹啉衍生物作为α4β7整合素抑制剂，α4β7是一种整合素分子，主要介导淋巴细胞向粘膜部位的迁移和归巢，同时参与一些炎症反应，并对肠相关淋巴组织的发育、粘膜部位的免疫应答等有重要作用，因此抑制整合素与各自配体的相互作用已被认为是治疗各种自身免疫性和炎症性疾病的有效方法。其中以3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯为中间体合成的化合物对于治疗由α4β7整合素介导的疾病、紊乱等具有治疗作用，特本文档来自技高网...

【技术保护点】
1. 3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：/n（1）3-氨基-5-溴喹啉的合成/n以3-氨基喹啉为原料与溴素进行溴代反应得到3-氨基-5-溴喹啉；/n（2）3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成/n3-氨基-5-溴喹啉经插羰反应得到3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯。/n

【技术特征摘要】
1.3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）3-氨基-5-溴喹啉的合成
以3-氨基喹啉为原料与溴素进行溴代反应得到3-氨基-5-溴喹啉；
（2）3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成
3-氨基-5-溴喹啉经插羰反应得到3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯。


2.根据权利要求1所述的3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）的具体合成步骤如下：
在玻璃烧瓶中加入硫酸，加入3-氨基喹啉用冰盐浴冷却至0℃，再加入硫酸银，在0℃下滴加溴，添加完成后在室温下反应过夜；用TLC检测反应完全，将反应混合物倒入冰水中，用碳酸钠调节pH至碱性，...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵丽芳，徐卫良，徐炜政，
申请(专利权)人：苏州康润医药有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32