一种有机电致发光化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构，可用作有机电致发光器件中的红光发光材料。所述有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层中包括所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。本发明专利技术提供的有机电致发光化合物用于有机电致发光器件中的发光层材料，有利于空穴的传输和电荷传输速率的提高，能够降低器件的驱动电压，提高电流效率，延长使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其应用。
技术介绍
近年来，基于有机材料的光电器件备受关注，有机材料由于具有柔性而十分适于在柔性基板上制备，可以根据需求设计生产出兼具实用性和观赏性的光电产品，因此相对于无机材料具有更广阔的应用前景。有机光电器件包括有机发光二极管(OLED)、有机场效应管、有机光伏打电池和有机传感器等，其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽、轻薄柔软等优点。OLED器件的核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构，常见的有机功能材料包括空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料和发光客体材料等；通电时，电子和空穴被分别注入并传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。目前OLED器件常用的发光材料可以分为三类：荧光发光材料、磷光发光材料和热激发延迟荧光材料。常见的荧光发光材料主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中；磷光发光材料是基于金属络合物(如铱络合物)可同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，其能量转换效率比传统的荧光发光材料提升四倍；热激发延迟荧光技术(TADF)是通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然有效利用三线态激子而实现较高的发光效率。CN106232601A，CN101312233B，CN103965872A等专利(申请)公开了有机电致发光材料，然而，仍然无法满足人们对OLED器件的性能要求。随着OLED产品逐步进入市场，人们对器件的性能有了越来越高的要求，当前使用的有机电致发光材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。因此，提高有机电致发光器件的电子传输性能，开发稳定高效的发光材料，从而降低电压、提高器件效率、延长器件寿命，是本领域亟待解决的问题。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物通过母核结构的特殊设计，有效提高了电荷传输速率和空穴注入速率，从而降低电压、提高有机电致发光器件的效率。为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：第一方面，本专利技术提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：其中，Z1-Z4各自独立地选自N或C-R9，且所述Z1-Z4中至少有一个为N(例如1个N、2个N、3个N或4个N)。R1-R9各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷氧基、C2～C30环烷氧基、取代或未取代的硅烷基(例如-SiH3，其中H可以被取代基取代)、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；R1-R9中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合。当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)的烷基或环烷基、C2～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烯基、C1～C6(例如C2、C3、C4或C5)的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羰基、酯基、C6～C30的单环芳烃基或稠环芳烃基、C3～C30的单环杂芳烃基或稠环杂芳烃基中的至少一种。所述C1～C30可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C28或C29等。所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。所述C6～C30可以是C7、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。所述C2～C30可以是C3、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C28或C29等。所述“至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合”意指，R1-R9中处于同一个六元环中相邻位置的取代基，例如R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7之间可以通过化学键相互连接成环，本专利技术对具体的连接成环方式不做限定；R1-R9中处于同一六元环中相邻位置的取代基为芳基或杂芳基时，相邻的至少2个取代基可以互相稠合，本专利技术对具体的稠合方式不做限定。下文涉及到相同的描述(至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合)时，具有相同的意义。本专利技术在进行有机电致发光化合物的母核结构设计时，限定了Z4所在的六元环上至少含有1个N原子，所述N原子的位置如式I所示；且Z1-Z4中至少含有1个N原子。这种具有特殊结构设计的化合物与Z4所在的六元环上不含有N原子的化合物(例如)相比，一方面能够使HOMO能级变浅，有利于空穴的注入，可以降低电压；另一方面可以使三重态能级T1提升，使电荷传输速率更高，更有利于器件效率的提升。所述HOMO能级和多重态能级T1的结论通过Gaussian09w量化计算的方法得到。优选地，所述有机电致发光化合物具有如式II、式III、式IV或式V所示结构：其中，R1-R8各自独立地具有与上述R1-R8相同的限定范围。R91-R93各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷氧基、C2～C30环烷氧基、取代或未取代的硅烷基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；R91-R93中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合。当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)的烷基或环烷基、C2～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烯基、C1～C6(例如C2、C3、C4或C5)的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羰基、酯基、C6～C30的单环芳烃基或稠环芳烃基、C3～C30的单环杂芳烃基或稠环杂芳烃基中的至少一种。所述C1～C30可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C28或C29等。所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。所述C6～C30可以是C7、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。所述C2～C30可以是C3、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构：



其中，Z1-Z4各自独立地选自N或C-R9，且所述Z1-Z4中至少有一个为N；
R1-R9各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷氧基、C2～C30环烷氧基、取代或未取代的硅烷基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；R1-R9中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羰基、酯基、C6～C30的单环芳烃基或稠环芳烃基、C3～C30的单环杂芳烃基或稠环杂芳烃基中的至少一种。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有如式II、式III、式IV或式V所示结构：



其中，R1-R8各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
R91-R93各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷氧基、C2～C30环烷氧基、取代或未取代的硅烷基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；R91-R93中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羰基、酯基、C6～C30的单环芳烃基或稠环芳烃基、C3～C30的单环杂芳烃基或稠环杂芳烃基中的至少一种。


3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R91-R93各自独立地选自氢、卤素、氰基、C6～C20芳基氨基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C3～C16杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C5烷基、苯基、卤素、C3～C10环烷基或C1～C5烷氧基中的至少一种。


4...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄鑫鑫，李之洋，曾礼昌，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11