异甘草黄酮醇的合成方法技术

本发明专利技术提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R

【技术实现步骤摘要】
异甘草黄酮醇的合成方法
本专利技术涉及药物中间体制备领域，具体涉及异甘草黄酮醇的合成方法。
技术介绍
甘草是应用最广泛的传统中药材之一。长期以来，中医将其应用于肺结核、肝炎和支气管炎的治疗，效果显著。甘草具有多种重要的药理活性，如：抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗病毒、解毒、抗血小板聚集、抑制组胺诱导的溃疡、调节免疫功能等(FuY,ChenJ,ZhengYF,etal.Antioxidantandanti-inflammatoryactivitiesofsixflavonoidsseparatedfromlicorice[J].FoodChemistry,2013,141(2):1063-1071.)。目前，从甘草中已分离、鉴定出具有一定生物活性的黄酮类化合物300余种，包括黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、查尔酮等15种基本母核结构类型(段志涛,高英,李卫民,等.甘草中黄酮类成分的研究[J].北方药学,2013,10(7):6-11.)。异甘草黄酮醇(如下述结构式(I)所示)是从甘草中分离得到的带有异戊烯取代基的黄本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种异甘草黄酮醇的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：/n步骤S1，将2,4-O-保护基R

【技术特征摘要】
1.一种异甘草黄酮醇的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1，将2,4-O-保护基R1-6-羟基-苯乙酮与4-O-保护基R2-苯甲醛进行缩合，生成2’,4’-O-保护基R1-6’-羟基-4-O-保护基R2-查耳酮；
步骤S2，将所述2’,4’-O-保护基R1-6’-羟基-4-O-保护基R2-查耳酮氧化生成黄酮醇；
步骤S3，采用保护基R1，将所述黄酮醇的3-OH进行选择保护，得到3,5,7-O-保护基R1-4’-O-保护基R2-黄酮醇；
步骤S4，将所述3,5,7-O-保护基R1-4’-O-保护基R2-黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7-O-保护基R1-4’-羟基-黄酮醇；
步骤S5，在所述3,5,7-O-保护基R1-4’-羟基-黄酮醇的4’-OH位进行1,1-二甲基炔丙基化，得到3,5,7-O-保护基R1-4’-O-(1”,1”-二甲基丙炔基)黄酮醇；
步骤S6，在催化剂作用下使所述3,5,7-O-保护基R1-4’-O-(1”,1”-二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7-O-保护基R1-4’-O-(1”,1”-二甲基丙烯基)黄酮醇；
步骤S7，将3,5,7-O-保护基R1-4’-O-(1”,1”-二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，将-O-(1,1-二甲基丙烯基)异构、重排到苯环C上，得到3,5,7-O-保护基异R1-甘草黄酮醇；
步骤S8，将所述3,5,7-O-保护基异R1-甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇，
其中，所述保护基R1、R2分别独立地选自-CH3，-CH2OCH3，苄基，烯丙基，乙酰基，异戊烯基，1,1-二甲基-丙炔基所形成的组。


2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤S1包括：
步骤S11，以间苯三酚为原料，采用Houben–Hoesch反应，合成2,4,6-三羟基苯乙酮；
步骤S12，采用保护基R1对所述2,4,6-三羟基苯乙酮的2,4-OH进行选择保护，得到所述2,4-O-保护基R1-6-羟基-苯乙酮。


3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤S1还包括：
步骤S13，采用保护基R2对羟基苯甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：陆雪根，顾寿胜，顾耿峰，
申请(专利权)人：苏州昊帆生物股份有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32