一种新型含多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种新型含多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明专利技术提供的新型含多杂环化合物的结构如式(I)所示。这类化合物具有良好的热稳定性，将其应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，可以有效地提升器件的光电性能。含有所述含多杂环化合物的OLED器件可以应用于显示或者照明领域。

【技术实现步骤摘要】
一种新型含多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
本专利技术属于有机电致发光显示
，具体涉及一种新型多杂环结构的有机材料，及其在有机电致发光(OLED)器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。自OLED第一次被报道以来，许多学者致力于研究怎样提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于PhOLEDs(phosphorescentOLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态凐灭和三线态-极化子间凐灭。所以常常将磷光材料作为客体参入到主体材料中，以此来降低自身的浓度淬灭现象。因此，在磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，PhOLEDs)中选择合适的主体材料也是一件重要的事。主体材料必备特性：(1)拥有高于客体染料的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端的对OLED屏体光电要求的不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制程工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供具有较高的三线态能级、具有较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的OLED主体材料，以及这种有机材料在OLED器件中的应用。具体而言，本专利技术发现一类新型的可用于有机电致发光器件的含多杂环化合物。该系列化合物的母核具有拉电子效应，与具有给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团相连，可以作为绿光主体材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。该系列化合物用通式(Ⅰ)表示，将其应用于OLED器件中，可达到上述目的。第一方面，本专利技术提供一种新型含多杂环化合物，其具有式(I)所示结构：所述式(I)中，R1～R12各自独立地任意选自氢原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R12中至少有一个基团为含五元杂环的芳香基团。优选地，所述R1～R12中，至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，优选为含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有至少一个杂原子，优选为含有一个、两个或三个杂原子；所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；当所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，各个杂原子可以彼此相同，可以部分相同，也可以各不相同。作为本专利技术的优选方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：取代或未被取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲并咔唑基、取代或未被取代的吲哚并吲哚基、取代或未被取代的噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘并呋喃基。作为本专利技术的优选方案，所述取代的含五元杂环的芳香基团中，取代基可以任意选自：苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基、菲并基、吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基。取代基的个数为1～5、优选为1～3的整数。作为本专利技术的优选方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：更优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：在上述各取代基团中，“---”表示取代位。作为本专利技术的优选方案，本专利技术提供以下结构所示的化合物：上述有机化合物以多杂环结构为母核，该母核结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级以及Eg，通过在母核结构中的合适位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入具有较强给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环结构，获得了一类新型结构OLED材料。将其应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，可以有效地提升器件的光电性能。该器件可以应用于显示或者照明领域。第二方面，本专利技术提供式(I)所示的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。优选地，本专利技术提供所述有机化合物在有机电致发光器件中作为电致发光层的发光主体材料的应用；进一步优选地，所述电致发光材料为绿光主体材料。所述电致发光层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。第三方面，本专利技术提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括含有本专利技术所述的化合物的电致发光层。作为本专利技术的优选方案，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、电致发光层(包含本专利技术所述的化合物作为绿光主体材料)、电子传输层、电子注入层和阴极层。优选地，所述电致发光层的厚度为10～50nm，优选为20～40nm。第四方面，本专利技术提供了一种显示装置，包括所述有机电致发光器件。第五方面，本专利技术提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。本专利技术提供的新型OLED材料以多杂环结构化合物为母核，通过在母核结构中引入给电子基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为绿光主体材料使用，可以有效提高器件的光电性能。具体实施方式以下实施例用于说明本专利技术，但不用来限制本专利技术的范围，凡其他未脱离本专利技术所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。根据本专利技术提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本专利技术对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。实施例1中间体M1的合成合成路线如下：包括如下具体步骤：(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)所示的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.式(I)所示的化合物：



其中，
R1～R12各自独立地任意选自氢原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R12中至少有一个基团为含五元杂环的芳香基团。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1～R12中，至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，优选为含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有至少一个杂原子，优选为含有一个、两个或三个杂原子；所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；当所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，所述杂原子可以相同或不同。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：取代或未被取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲并咔唑基、取代或未被取代的吲哚并吲哚基、取代或未被取代的噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘并呋喃基。


4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其中，所述取代的含五元杂环的芳香基团中，取代基任意选自：苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基、菲并基、吲哚并基优选N-苯代吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；取代基的个数为1～5、优选为1～3的整数。


5.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁现丽，程丹丹，范洪涛，段陆萌，杭德余，曹占广，班全志，陈婷，
申请(专利权)人：北京燕化集联光电技术有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11