杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用技术

本发明专利技术属于农药技术领域，具体涉及一种杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用。所述杂环基芳基甲酰胺类化合物或其盐的结构式如下：

【技术实现步骤摘要】
杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
本专利技术属于农药
，具体涉及一种杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用。
技术介绍
杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，尽管市场上的除草剂种类多样，例如，WO2014086746A1、WO2014086734A1、WO2013017559A1、WO2017144402A1、WO2012126932A1、WO2012028579A1等公开了某些芳基甲酰胺类化合物及其作为除草剂的用途。但由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视，尤其是随着ALS抑制机理的五氟磺草胺、双草醚、嘧啶肟草醚，ACCe类抑制机理的氰氟草酯，恶唑酰草胺等市场主流稻田禾本科杂草除草剂抗性的严重发生，水稻田防除稗草、马唐、狗尾草、千金子等禾本科草遇到严峻挑战，缺乏有效防除抗性杂草的药剂，这就需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
技术实现思路
本专利技术提供了一种杂环基芳基甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂环基芳基甲酰胺类化合物或其盐，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
20190129 CN 20191008452501.一种杂环基芳基甲酰胺类化合物或其盐，其结构式如下：



其中，X、Z分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基或环烯基烷基，OR1，COR1，COOR1，OCOR1，OCOOR1，NR3SO2R2，OSO2R2，S(O)mR2，NR3COR1，NR3COOR1，C(O)NR3OR1，SO2OR1，C(O)NR4R5，NR3C(O)NR4R5，OC(O)NR4R5，SO2NR4R5，C(S)R1，C(S)OR1，C(S)SR2，C(O)SR2，SC(O)R1，SC(S)R1，OC(S)R1，-烷基-C(S)R1，-烷基-C(S)OR1，-烷基-C(O)SR1，-烷基-C(S)SR1，-烷基-SC(O)R1，-烷基-OC(S)R1，-烷基-SC(S)R1，-O-烷基-NR4R5，-S-烷基-NR4R5，-烷基-O-烷基-NR4R5，-烷基-S-烷基-NR4R5，-烷基-(C＝S)n-NR4R5，-NH-烷基-NR4R5，-烷基-OR1，-烷基-COR1，-烷基-CO2R1，-烷基-OCOR1，-烷基-NR3COR1，-烷基-SO2OR1，-烷基-NR3SO2R2，-烷基-OSO2R2，-烷基-S(O)mR2，-烷基-CONR4R5，-烷基-SO2NR4R5，NR4R5，P(O)(OR6)2，CH2P(O)(OR6)2，SO2NR4R5-烷基-S(O)mR2，-烷基-CN，-烷基芳基，-烷基杂芳基，-烷基杂环基，芳基，杂芳基，杂环基；
R1、R3、R4、R5分别独立地代表氢、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、环烷基烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR7、S(O)mR9、NR7R8、NR8OR7、COR7、OCOR7、SCOR7、NR8COR7、CO2R7、COSR7、CONR7R8和烷氧基烷氧基羰基的取代基取代；
R2为芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR7、S(O)mR9、NR7R8、NR8OR7、COR7、OCOR7、SCOR7、NR8COR7、CO2R7、COSR7、CONR7R8和烷氧基烷氧基羰基的基团取代；
R6为甲基或乙基；
R7、R8分别独立地代表为氢、烷基、烯基或炔基；
R9为烷基、烯基或炔基；
Y代表其中，Het代表含氮杂环，该环上除含有C和1-位上的N原子外，还含有0-4个以下原子或基团作为环的组成部分：O、CO、N、NRb、S、SO、SO2；
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢、卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基烷基，巯基，羟基，羟基烷基，羧基，甲酰基，三烷基甲硅烷基，二烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷基取代的环烷基、ORc、SRc、-烷基-ORc、-O-烷基-ORc、-烷基-SRc、CORc、-烷基-CORc、-O-烷基-CORc、COORc、-烷基-COORc、-O-烷基-COORc、COSRc、SORc、SO2Rc、-O-SO2Rc、-烷基-SO2Rc、OCORc、-烷基-OCORc或SCORc，被选自含有或不含有卤素的Rc、CORc、SO2Rc或ORc中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基烷基或氨基磺酰基，或相邻两个取代位置与-OCH2CH2-，-OCH2O-，-OCH2CH2O-或-CH＝CH-CH＝CH-基团相连成环；
Rb选自氢、卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基烷基，巯基，羟基，羟基烷基，羧基，甲酰基，三烷基甲硅烷基，二烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷基取代的环烷基、ORc、SRc、-烷基-ORc、-O-烷基-ORc、-烷基-SRc、CORc、-烷基-CORc、-O-烷基-CORc、COORc、-烷基-COORc、-O-烷基-COORc、COSRc、SORc、SO2Rc、-O-SO2Rc、-烷基-SO2Rc、OCORc、-烷基-OCORc或SCORc，被选自含有或不含有卤素的Rc、CORc、SO2Rc或ORc中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基烷基或氨基磺酰基；
Rc分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；
M代表
R11表示氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被R13任意地取代的烷基，未取代或被R14任意地取代的环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，-NH2，氨基酰基，羧基，烷氧基烷氧基羰基，-OR15，-烷基-OR15，-C(O)R16，-烷基-C(O)R16，-C(O)OR16，-烷基-C(O)OR16，-S(O)mR16，-烷基-S(O)mR16，-N(R16)2，-C(O)N(R16)2，-NHC(O)R17，杂环基、杂环基烷基、杂环基氧基、杂环基甲酰基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基甲酰基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基或杂芳基甲酰基；
R12各自独立地表示氢，未取代或被R18任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷氧基羰基烷基，芳基，芳基烷基；
或当M为时，R12可以通过与R11形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R12所结合的氮原子和R11所结合的碳原子一起形成6元环；
R15表示烷基、未取代或被R21任意地取代的烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基或苯基；
R16表示烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
R21表示卤素、氰基、环烷基、羟基、巯基、烷氧基、-C(O)R22、羧基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、-S(O)m-烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自R23中至少一个基团所取代的苯基；
R17、R22表示氢、烷基或-N(R24)R25；
R23表示卤素，氰基，硝基，烷基，未取代或被R31任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，烷基羰基，环烷基羰基，卤代烷基羰基，卤代环烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，烷基氨基羰基，卤代烷基氨基羰基，二(烷基氨基)羰基，-OR32，-S(O)mR33，烷基氨基磺酰基，二(烷基)氨基磺酰基，-NH2，烷基氨基，二(烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基；
R24和R25各自独立地表示氢、烷基或苯基，或R24可以通过与R25一起形成亚烷基链来与R24和R25所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2、NH或N-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；
R13、R14、R18、R31表示卤素、氰基、硝基、羧基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、-S(O)mR41、-OR42、芳基、杂芳基、杂环基；
R32表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
R33表示烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
R41、R42各自独立地表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基或苯基；
r为1或2；
m为0、1或2；
n为0或1；
s为0、1、2或3。


2.根据权利要求1所述的一种杂环基芳基甲酰胺类化合物或其盐，其特征在于，
X、Z分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基C1-C6烷基或C3-C8环烯基C1-C6烷基，OR1，COR1，COOR1，OCOR1，OCOOR1，NR3SO2R2，OSO2R2，S(O)mR2，NR3COR1，NR3COOR1，C(O)NR3OR1，SO2OR1，C(O)NR4R5，NR3C(O)NR4R5，OC(O)NR4R5，SO2NR4R5，C(S)R1，C(S)OR1，C(S)SR2，C(O)SR2，SC(O)R1，SC(S)R1，OC(S)R1，-(C1-C6)烷基-C(S)R1，-(C1-C6)烷基-C(S)OR1，-(C1-C6)烷基-C(O)SR1，-(C1-C6)烷基-C(S)SR1，-(C1-C6)烷基-SC(O)R1，-(C1-C6)烷基-OC(S)R1，-(C1-C6)烷基-SC(S)R1，-O-(C1-C6)烷基-NR4R5，-S-(C1-C6)烷基-NR4R5，-(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基-NR4R5，-(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基-NR4R5，-(C1-C6)烷基-(C＝S)n-NR4R5，-NH-(C1-C6)烷基-NR4R5，-(C1-C6)烷基-OR1，-(C1-C6)烷基-COR1，-(C1-C6)烷基-CO2R1，-(C1-C6)烷基-OCOR1，-(C1-C6)烷基-NR3COR1，-(C1-C6)烷基-SO2OR1，-(C1-C6)烷基-NR3SO2R2，-(C1-C6)烷基-OSO2R2，-(C1-C6)烷基-S(O)mR2，-(C1-C6)烷基-CONR4R5，-(C1-C6)烷基-SO2NR4R5，NR4R5，P(O)(OR6)2，CH2P(O)(OR6)2，SO2NR4R5-(C1-C6)烷基-S(O)mR2，-(C1-C6)烷基-CN，-(C1-C6)烷基芳基，-(C1-C6)烷基杂芳基，-(C1-C6)烷基杂环基，芳基，杂芳基，杂环基；
R1、R3、R4、R5分别独立地代表氢、芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基C1-C6烷基、C3-C8环烷基C1-C6烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR7、S(O)mR9、NR7R8、NR8OR7、COR7、OCOR7、SCOR7、NR8COR7、CO2R7、COSR7、CONR7R8和C1-C8烷氧基C1-C6烷氧基羰基的取代基取代；
R2为芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C6烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR7、S(O)mR9、NR7R8、NR8OR7、COR7、OCOR7、SCOR7、NR8COR7、CO2R7、COSR7、CONR7R8和C1-C8烷氧基C1-C6烷氧基羰基的基团取代；
R6为甲基或乙基；
R7、R8分别独立地代表为氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基；
R9为C1-C8烷基、C2-C8烯基或C2-C8炔基；
Y代表其中，Het代表3-14元含氮饱和或不饱和杂环，该环上除含有C和1-位上的N原子外，还含有0、1、2、3或4个以下原子或基团作为环的组成部分：O、CO、N、NRb、S、SO、SO2；
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢、卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基C1-C6烷基，巯基，羟基，羟基C1-C6烷基，羧基，甲酰基，三C1-C8烷基甲硅烷基，二C1-C8烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基，含有或不含有卤素的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基C1-C6烷基、C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、ORc、SRc、-(C1-C6)烷基-ORc、-O-(C1-C6)烷基-ORc、-(C1-C6)烷基-SRc、CORc、-(C1-C6)烷基-CORc、-O-(C1-C6)烷基-CORc、COORc、-(C1-C6)烷基-COORc、-O-(C1-C6)烷基-COORc、COSRc、SORc、SO2Rc、-O-SO2Rc、-(C1-C6)烷基-SO2Rc、OCORc、-(C1-C6)烷基-OCORc或SCORc，被选自含有或不含有卤素的Rc、CORc、SO2Rc或ORc中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基C1-C6烷基或氨基磺酰基，或相邻两个取代位置与-OCH2CH2-，-OCH2O-，-OCH2CH2O-或-CH＝CH-CH＝CH-基团相连成环；
Rb选自氢、卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基C1-C6烷基，巯基，羟基，羟基C1-C6烷基，羧基，甲酰基，三C1-C8烷基甲硅烷基，二C1-C8烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基，含有或不含有卤素的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基C1-C6烷基、C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、ORc、SRc、-(C1-C6)烷基-ORc、-O-(C1-C6)烷基-ORc、-(C1-C6)烷基-SRc、CORc、-(C1-C6)烷基-CORc、-O-(C1-C6)烷基-CORc、COORc、-(C1-C6)烷基-COORc、-O-(C1-C6)烷基-COORc、COSRc、SORc、SO2Rc、-O-SO2Rc、-(C1-C6)烷基-SO2Rc、OCORc、-(C1-C6)烷基-OCORc或SCORc，被选自含有或不含有卤素的Rc、CORc、SO2Rc或ORc中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基C1-C6烷基或氨基磺酰基；
Rc分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C6烷基、C3-C8环烯基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；
M代表
R11表示氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被R13任意地取代的C1-C8烷基，未取代或被R14任意地取代的C3-C8环烷基，C2-C8烯基，卤代C2-C8烯基，C2-C8炔基，卤代C2-C8炔基，C3-C8环烯基，-NH2，氨基酰基，羧基，C1-C8烷氧基C1-C6烷氧基羰基，-OR15，-(C1-C6)烷基-OR15，-C(O)R16，-(C1-C6)烷基-C(O)R16，-C(O)OR16，-(C1-C6)烷基-C(O)OR16，-S(O)mR16，-(C1-C6)烷基-S(O)mR16，-N(R16)2，-C(O)N(R16)2，-NHC(O)R17，杂环基、杂环基C1-C6烷基、杂环基氧基、杂环基甲酰基、芳基、芳基C1-C6烷基、芳基氧基、芳基甲酰基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、杂芳基氧基或杂芳基甲酰基；
R12各自独立地表示氢，未取代或被R18任意地取代的C1-C8烷基，C3-C8环烷基，卤代C3-C8环烷基，C2-C8烯基，卤代C2-C8烯基，C2-C8炔基，卤代C2-C8炔基，C3-C8环烯基，C1-C8烷氧基C1-C6烷基，C1-C8烷硫基C1-C6烷基，C1-C8烷氧基羰基C1-C6烷基，芳基，芳基C1-C6烷基；
或当M为时，R12可以通过与R11形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R12所结合的氮原子和R11所结合的碳原子一起形成6元环；
R15表示C1-C8烷基、未取代或被R21任意地取代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8环烯基或苯基；
R16表示C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基或C3-C8环烯基；
R21表示卤素、氰基、C3-C8环烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、-C(O)R22、羧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C6烷氧基羰基、-S(O)m-(C1-C8)烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自R23中至少一个基团所取代的苯基；
R17、R22表示氢、C1-C8烷基或-N(R24)R25；
R23表示卤素，氰基，硝基，C1-C8烷基，未取代或被R31任意地取代的C1-C8烷基，C3-C8环烷基，卤代C3-C8环烷基，C2-C8烯基，卤代C2-C8烯基，C2-C8炔基，卤代C2-C8炔基，C3-C8环烯基，C1-C8烷基羰基，C3-C8环烷基羰基，卤代C1-C8烷基羰基，卤代C3-C8环烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基，卤代C1-C8烷氧基羰基，C1-C8烷基氨基羰基，卤代C1-C8烷基氨基羰基，二(C1-C8烷基氨基)羰基，-OR32，-S(O)mR33，C1-C8烷基氨基磺酰基，二(C1-C8烷基)氨基磺酰基，-NH2，C1-C8烷基氨基，二(C1-C8烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基，
R24和R25各自独立地表示氢、C1-C8烷基或苯基，或R24可以通过与R25一起形成C2-C8亚烷基链来与R24和R25所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2、NH或N-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；
R13、R14、R18、R31表示卤素、氰基、硝基、羧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基羰基、-S(O)mR41、-OR42、芳基、杂芳基、杂环基；
R32表示氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基或C3-C8环烯基；
R33表示C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基或C3-C8环烯基；
R41、R42各自独立地表示氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C3-C8环烯基或苯基；
r为1或2；
m...

【专利技术属性】
技术研发人员：连磊，彭学岗，华荣保，赵德，崔琦，
申请(专利权)人：青岛清原化合物有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37