杂环化合物、包括杂环化合物的组合物和包括杂环化合物的有机发光器件制造技术

公开杂环化合物、包括杂环化合物的组合物和包括杂环化合物的有机发光器件。所述杂环化合物由式1表示，其中，X

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物、包括杂环化合物的组合物和包括杂环化合物的有机发光器件对相关申请的交叉引用本申请要求于2018年12月28日在日本专利局提交的日本专利申请No.2018-248443和于2019年7月1日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0079003的优先权和权益、以及由其产生的全部权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
本公开内容涉及杂环化合物、包括所述杂环化合物的组合物(例如，用于有机发光器件)、以及包括所述杂环化合物的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)是与相关技术的其它类型的器件相比具有宽的视角、高的对比度和短的响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。另外，OLED可产生全色图像。OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
技术实现思路
提供杂环化合物、包括所述杂环化合物的组合物、以及包括所述杂环化合物的有机发光器件。通常，在有机发光器件的制备中，通过干式沉积法例如气相沉积法形成包括在有机发光器件中的有机膜。然而，通过干式沉积法例如气相沉积法的成膜(膜形成)具有在时间和成本方面的问题。因此，研究使用可节省时间和成本的湿式沉积法例如溶液涂布法(在下文中，涂布法)代替干式沉积法。然而，当将湿式沉积法应用于现有化合物时，存在如下问题：溶液的有效期(适用期)短，因为化合物的溶解性差。另外，使用这样的化合物的有机发光器件具有低效率和短寿命的问题。因此，提供如下的化合物：其可具有高的溶解性和/或长的溶液有效期和/或可实现具有高的效率和/或长的寿命的有机发光器件。特别地，包括所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的发光效率和/或长的寿命。另外，所述杂环化合物具有低的玻璃化转变温度和/或高的溶解性，由此增加包含所述化合物的溶液的有效期。因此，所述杂环化合物可适于用在溶液涂布法中。另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获悉。根据实施方式的一个方面，杂环化合物由式1表示：式2＊-(L11)a11-Ar11其中，在式1和2中，X1为O、S、或Se，L1和L11各自独立地为单键、取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，a1和a11各自独立地为1至10的整数，Ar1和Ar11各自独立地为取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，R1-R6各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基，b3为0至3的整数，b4为0至4的整数，b5为0至5的整数，取代的苯基团、取代的萘基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、和取代的C1-C60烷氧基的至少一个取代基为：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、或其任意组合；C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合；各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、或其任意组合；或者-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、或其任意组合，其中Q11-Q13、Q21-Q23和Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和*表示与相邻原子的结合位点。根据另一方面，组合物包括至少一种由式1表示的杂环化合物。根据还一方面，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层且包括至少一种上述杂环化合物的有机层。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：图1为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物和包含咔唑基团的第一化合物之间的示例性能级关系的图；图2为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物和包含吖嗪基团的第二化合物之间的示例性能级关系的图；图3为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物、包含吖嗪基团的第二化合物和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图；图4为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物、包含咔唑基团的第一化合物、包含吖嗪基团的第二化合物和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图；以及图5为说明根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的杂环化合物：/n式1/n

【技术特征摘要】
20181228 JP 2018-248443;20190701 KR 10-2019-0079001.由式1表示的杂环化合物：
式1



式2
＊-(L11)a11-Ar11
其中，在式1和2中，
X1为O、S或Se，
L1和L11各自独立地为单键、取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
a1和a11各自独立地为1至10的整数，
Ar1和Ar11各自独立地为取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
R1-R6各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基，
b3为0至3的整数，
b4为0至4的整数，
b5为0至5的整数，
取代的苯基团、取代的萘基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、和取代的C1-C60烷氧基的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、或其任意组合；或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、或其任意组合，
其中Q11-Q13、Q21-Q23和Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。


2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中X1为O或S。


3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L11各自独立地为单键或者由式3-1或3-2表示的基团，且当a1和a11各自为2或更大时，(L1)a1和(L11)a11各自独立地为单键或者由式3-1至3-3之一表示的基团：



其中，Z31和Z32各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
d4为0至4的整数，
Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。


4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中a1和a11各自独立地为1或2。


5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
i)L1为单键，L11为取代或未取代的苯基团，且a11为1或2；
ii)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11各自为1；
iii)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，a1为1，且a11为2；或者
iv)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11各自为2。


6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由*-(L1)a1-Ar1表示的部分由式4-1至4-5的任一个表示：



其中，Z41-Z43各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
e4为0至4的整数，
e5为0至5的整...

【专利技术属性】
技术研发人员：真树沼田，光则伊藤，宽人石井，理惠樱井，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR