有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物制造技术

技术编号:24667151 阅读:40 留言:0更新日期:2020-06-27 04:23
提供有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示。L

Organometallic compounds, and organic light-emitting devices and diagnostic compositions thereof

【技术实现步骤摘要】
有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物对相关申请的交叉引用本申请要求在韩国知识产权局于2018年12月19日提交的韩国专利申请No.10-2018-0165470和于2019年11月18日提交的韩国专利申请No.10-2019-0148082的优先权和权益、以及由其产生的所有权益,将其内容通过参考全部引入本文中。
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
技术介绍
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。在一种或多种实施方式中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,和电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。<br>同时,发光化合本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的有机金属化合物:/n式1/nM

【技术特征摘要】
20181219 KR 10-2018-0165470;20191118 KR 10-2019-011.由式1表示的有机金属化合物:
式1
M11(L11)n11(L12)n12
式1-1



其中,在式1和1-1中,
M11为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属,
*1至*4各自表示与M11的结合位点,
L11为由式1-1表示的配体,
L12为单齿配体或二齿配体,
n11为1,
n12为0、1或2,
X11和X13-X17各自独立地为C,
X12和X18各自独立地为N,
X11和X12、X13和X14、X14和X15、以及X17和X18各自独立地经由化学键彼此连接,
Y11为N(R18)、O或S,
A11为含N的C1-C60杂环基团,
A12为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
T11为C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、O、S或N(R19),
E11为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
G11-G14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br或-I,
R18为由*-C(Q101)(Q102)(Q103)表示的基团,
R11-R17和Q101-Q103各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、或-P(=S)(Q1)(Q2),
Q101-Q103的至少一个为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R19和R20各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、或-P(=S)(Q1)(Q2),
在R11-R20之中的两个相邻的基团任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
a11和b17各自独立地为1、2、3、4、5、6、7或8,和
Q1-Q3各自独立地为氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C7-C60烷芳基,C7-C60芳烷基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,C2-C60烷基杂芳基,C2-C60杂芳烷基,C1-C60杂芳氧基,C1-C60杂芳硫基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被氘、-F、氰基、C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基,或者被氘、-F、氰基、C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,和
*表示与相邻原子的结合位点。


2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
M11为Pt或Pd。


3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
A11为:第一环;其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环;或其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合的稠环,
所述第一环为吡咯基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、二氢咪唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、吡啶基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、嘧啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、吡嗪基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、哒嗪基团、四氢哒嗪基团、二氢哒嗪基团、或三嗪基团,和
所述第二环为环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。


4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
A11为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。


5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分为式2-1至2-5之一:



其中,在式2-1至2-5中,
*3表示与M11的结合位点,
*'表示与相邻原子的结合位点,和
E11和a11各自独立地与关于权利要求1的式1-1所定义的相同。


6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
A12为:第一环;第二环;其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环;其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合的稠环;或其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,
所述第一环为吡咯基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、二氢咪唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、吡啶基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、嘧啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、吡嗪基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、哒嗪基团、四氢哒嗪基团、二氢哒嗪基团、或三嗪基团,和
所述第二环为环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。


7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
A12为苯基团、萘基团、茚基团、芴基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、或二苯并噻咯基团。


8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式3-1表示:



其中,在式3-1中,
*1表示与M11的结合位点,
*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点,和
R17和b17各自独立地与关于权利要求1的式1-1所定义的相同。


9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
E11为:
C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;或
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合。


10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
E11为:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基;
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、或三嗪基;
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、或三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、或其任意组合。


11.如权利要求1所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:金相模裵惠珍金旭金周铉闵珉植朴商浩孙准模郑庸植孙源埻李河燮
申请(专利权)人:三星电子株式会社三星SDI株式会社
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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