氢氧化脂肪酸的均聚物及其制造方法技术

技术编号:24505496 阅读:33 留言:0更新日期:2020-06-13 07:41
本发明专利技术提供以高含量含有氢氧化脂肪酸且容易摄取和处理的氢氧化脂肪酸的衍生物及其制造方法。本发明专利技术提供氢氧化脂肪酸的均聚物的制造方法,其包括使用酶使氢氧化脂肪酸进行聚合。氢氧化脂肪酸的均聚物得到稳定化。此外,还提供通过该制法而得到的具有利用价值的新型氢氧化脂肪酸的均聚物。

Homopolymer of hydrogen oxidized fatty acid and its manufacturing method

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氢氧化脂肪酸的均聚物及其制造方法
本专利技术涉及新型的氢氧化脂肪酸的均聚物及其制造方法。氢氧化脂肪酸是具有至少一个羟基的脂肪酸。本专利技术的制造方法中,利用酶来抑制由分子内脱水导致的分子内内酯的生成且选择性地进行氢氧化脂肪酸的聚合反应,从而得到氢氧化脂肪酸的均聚物。本专利技术还提供新型的氢氧化脂肪酸的均聚物。该氢氧化脂肪酸的均聚物可灵活用作医药、食品、化学品原料。
技术介绍
近年来,在生物体内仅以低比例存在的稀有脂肪酸的生理学功能备受关注。例如,有报告称共轭亚油酸等共轭脂肪酸(非专利文献1)、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等ω3系多元不饱和脂肪酸(专利文献1)具有脂质代谢改善作用、糖尿病改善作用等。对于在进食中摄取这些功能性脂质寄予深切的期望,食品等含有它们的商品业已上市。稀有脂肪酸之一有在化合物内具有羟基的氢氧化脂肪酸。截止至今,没有适当的供给源,针对其生理学功能未进行充分的分析,但最近发现以植物油中大量包含的亚油酸等作为起始原料并利用酶反应来高效率、高选择性地进行制造的手段(专利文献2)。并且,在确保各种氢氧化脂肪酸的供给方法的同时还积极地进行了其生理学功能的相关研究。本专利技术人等在氢氧化脂肪酸之中尤其是着眼于10-羟基-顺式-12-十八碳烯酸(以下也称为“HYA”),报告了HYA具有脂质代谢异常改善作用(专利文献3)、提高肠道免疫力的作用(专利文献4)、抑制肠道炎症的作用(非专利文献2)等。如上所述,由于容易获取高纯度的HYA,因此,如果能够容易地摄取HYA,则可期待活用其生理学功能来促进HYA的有效利用。HYA除了生理活性之外也成为癸二酸的原料,作为化学品原料也备受关注。另一方面,HYA的熔点为约25℃(此处的“约”表示±1℃),在常温下为固体(或者部分熔融的状态),因此,存在摄取容易度以及向液体、固体的其它食品成分中添加、混合时的处理性比液体差的问题。本专利技术人等为了解决该问题,针对它们的甘油三酯化、烷基酯化进行了报告(专利文献5、6)。但是,甘油三酯化、烷基酯化除了氢氧化脂肪酸之外还需要与甘油、醇发生反应,因此,来自HYA的分子中的结构单元的比例变少,是无法以高含量提供HYA的原料的形态。另一方面,针对能够解决上述课题那样的氢氧化脂肪酸的衍生物,截止至今尚未有所报告。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特表2006-521368号公报专利文献2:国际公开第2013/168310号专利文献3:国际公开第2014/069227号专利文献4:国际公开第2014/129384号专利文献5:国际公开第2016/195016号专利文献6:国际公开第2016/195017号非专利文献非专利文献1:NagaoK,J.Biosci.Bioeng.,2005,vol.100,no.2,p.152-157非专利文献2:JunkiMiyamotoetal.,J.Biol.Chem.,2015,290(5),2902-2918。
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术的课题是提供以高含量含有氢氧化脂肪酸且容易摄取和处理的新型氢氧化脂肪酸的衍生物及其制造方法。用于解决课题的手段本专利技术人等鉴于上述课题而进行了深入研究,结果发现,使用酶将氢氧化脂肪酸自身在常压下(既不减压也不加压的条件下)进行多聚物化的方法。进而,通过该方法而制造的氢氧化脂肪酸的均聚物(均聚物)中,来自氢氧化脂肪酸的结构单元在分子中所占的比例与三酸甘油酯、烷基酯相比增加。结果,成功地提供多聚物化且稳定的新物质,从而完成了本专利技术。即,本专利技术如下所示:[1]氢氧化脂肪酸的均聚物的制造方法,其包括使用酶使氢氧化脂肪酸进行聚合。[2]根据[1]所述的方法,其中,酶为脂肪酶。[3]根据[1]所述的方法,其中,酶为来自属于假丝酵母(Candida)属的微生物的脂肪酶。[4]根据[1]所述的方法,其中,酶为来自柱状假丝酵母(Candidacylindracea)或褶皱假丝酵母(Candidarugosa)的脂肪酶。[5]根据[1]~[4]中任一项所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸的均聚物为2聚物~10聚物。[6]根据[1]~[5]中任一项所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:(1)在10位、12位或13位具有羟基的碳原子数18的脂肪酸、(2)在12位或15位具有羟基的碳原子数20的脂肪酸、(3)在10位具有羟基的碳原子数14或16的脂肪酸、或者(4)在14位具有羟基的碳原子数22的脂肪酸。[7]根据[6]所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为在10位、12位或13位具有羟基的碳原子数18的脂肪酸。[8]根据[7]所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:10-羟基-顺式-12-十八碳烯酸、10-羟基-顺式-12,顺式-15-十八碳二烯酸、10-羟基-顺式-6,顺式-12-十八碳二烯酸、10-羟基-顺式-6,顺式-12,顺式-15-十八碳三烯酸、10-羟基十八烷酸、10-羟基-顺式-15-十八碳烯酸、10-羟基-顺式-6-十八碳烯酸、10-羟基-顺式-6,顺式-15-十八碳二烯酸、10-羟基-反式-11-十八碳烯酸、10-羟基-反式-11,顺式-15-十八碳二烯酸、10-羟基-顺式-6,反式-11-十八碳二烯酸、10-羟基-顺式-6,反式-11,顺式-15-十八碳三烯酸、蓖麻油酸、12-羟基十八烷酸、13-羟基-顺式-9-十八碳烯酸、13-羟基-顺式-9,顺式-15-十八碳二烯酸、13-羟基-顺式-6,顺式-9-十八碳二烯酸、13-羟基-顺式-6,顺式-9,顺式-15-十八碳三烯酸、13-羟基-顺式-5,顺式-9-十八碳二烯酸、或者13-羟基-反式-5,顺式-9-十八碳二烯酸。[9]根据[6]所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为在12位或15位具有羟基的碳原子数20的脂肪酸。[10]根据[9]所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:12-羟基-顺式-14-二十碳烯酸、12-羟基-顺式-14,顺式-17-二十碳二烯酸、12-羟基-顺式-8,顺式-14-二十碳二烯酸、12-羟基-顺式-5,顺式-8-二十碳二烯酸、12-羟基-顺式-8,顺式-14,顺式-17-二十碳三烯酸、12-羟基-顺式-5,顺式-8,顺式-14-二十碳三烯酸、15-羟基-顺式-11-二十碳烯酸、15-羟基-顺式-11,顺式-17-二十碳二烯酸、15-羟基-顺式-8,顺式-11-二十碳二烯酸、15-羟基-顺式-8,顺式-11,顺式-17-二十碳三烯酸、15-羟基-顺式-5,顺式-8,顺式-11-二十碳三烯酸、15-羟基-顺式-5,顺式-11-二十碳二烯酸、或者15-羟本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.氢氧化脂肪酸的均聚物的制造方法,其包括使用酶使氢氧化脂肪酸进行聚合。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170831 JP 2017-1675951.氢氧化脂肪酸的均聚物的制造方法,其包括使用酶使氢氧化脂肪酸进行聚合。


2.根据权利要求1所述的方法,其中,酶为脂肪酶。


3.根据权利要求1所述的方法,其中,酶为来自属于假丝酵母属的微生物的脂肪酶。


4.根据权利要求1所述的方法,其中,酶为来自柱状假丝酵母或褶皱假丝酵母的脂肪酶。


5.根据权利要求1~4中任一项所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸的均聚物为2聚物~10聚物。


6.根据权利要求1~5中任一项所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:
(1)在10位、12位或13位具有羟基的碳原子数18的脂肪酸、
(2)在12位或15位具有羟基的碳原子数20的脂肪酸、
(3)在10位具有羟基的碳原子数14或16的脂肪酸、或者
(4)在14位具有羟基的碳原子数22的脂肪酸。


7.根据权利要求6所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为在10位、12位或13位具有羟基的碳原子数18的脂肪酸。


8.根据权利要求7所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:
10-羟基-顺式-12-十八碳烯酸、
10-羟基-顺式-12-,顺式-15-十八碳二烯酸、
10-羟基-顺式-6-,顺式-12-十八碳二烯酸、
10-羟基-顺式-6,顺式-12,顺式-15-十八碳三烯酸、
10-羟基十八烷酸、
10-羟基-顺式-15-十八碳烯酸、
10-羟基-顺式-6-十八碳烯酸、
10-羟基-顺式-6,顺式-15-十八碳二烯酸、
10-羟基-反式-11-十八碳烯酸、
10-羟基-反式-11,顺式-15-十八碳二烯酸、
10-羟基-顺式-6,反式-11-十八碳二烯酸、
10-羟基-顺式-6,反式-11,顺式-15-十八碳三烯酸、
蓖麻油酸、
12-羟基十八烷酸、
13-羟基-顺式-9-十八碳烯酸、
13-羟基-顺式-9,顺式-15-十八碳二烯酸、
13-羟基-顺式-6,顺式-9-十八碳二烯酸、
13-羟基-顺式-6,顺式-9,顺式-15-十八碳三烯酸、
13-羟基-顺式-5,顺式-9-十八碳二烯酸、或者
13-羟基-反式-5,顺式-9-十八碳二烯酸。


9.根据权利要求6所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为在12位或15位具有羟基的碳原子数20的脂肪酸。


10.根据权利要求9所述的方法,其中,氢氧化脂肪酸为:
12-羟基-顺式-14-二十碳烯酸、
12-羟基-顺式-14,顺式-17-二十碳二烯酸、
12-羟基-顺式-8,顺式-14-二十碳二烯酸、
12-羟基-顺式-5,顺式-8-二十碳二烯酸、
12-羟基-顺式-8,顺式-14,顺式-17-二十碳三烯酸、
12-羟基-顺式-5,顺式-8,顺式-14-二十碳三烯酸、
15-羟基-顺式-11-二十碳烯酸、
15-羟基-顺式-11,顺式-17-二十碳二烯酸、
15-羟基-顺式-8,顺式-11-二十碳二烯酸...

【专利技术属性】
技术研发人员:小川顺岸野重信北尾浩平
申请(专利权)人:国立大学法人京都大学日东药品工业株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1