咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用，其中咔唑三苯有机化合物，具体通式(I)所示的结构：

Carbazole triphenyl organic compounds, polymers, mixtures, compositions and their applications

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用本申请要求于2017年12月14日提交中国专利局、申请号为201711342814.3专利技术名称为“有机化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
本专利技术涉及光电材料
，特别涉及咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用。
技术介绍
由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。理论和实验都已证明发光材料是决定OLED器件效率最为重要的因素。目前有机电致发光元件发光层通常使用主体材料/掺杂剂的混合体系作为发光材料，可以改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。一般来说，使用主体材料/掺杂剂体系，主体材料的选择至关重要，因为主体材料极大地影响OLED器件的效率及稳定性。优选的，主体材料应具有合适的分子量以便在真空下沉积，同时还需要具有较高的玻璃化转变温度和热分解温度以保证热稳定性，高的电化学稳定性以保证长使用寿命，容易形成非晶态薄膜，与相邻功能层材料有良好的界面作用，不易发生分子运动。现有专利及文献中报道了大量的主体材料。例如，专利文献(US2009030202A1，US2209017330A1)报道了一类二苯并呋喃、二苯并噻吩通过连接基团与9位咔唑连接的结构；此外专利文献(WO2012048266A1，US2012086329A1)中还公开了二苯并呋喃、二苯并噻吩与多个咔唑环通过9位的氮原子和3位的碳原子连接而成的结构，可以减小氧化还原电位，起到改善电化学稳定性的作用。但以上化合物的器件效率偏低，难以满足OLED的实际应用。因此，仍需进一步改进主体材料，来提高OLED的效率和寿命，简化OLED制作工艺，降低材料合成成本。
技术实现思路
基于此，有必要提供一种咔唑三苯有机化合物、高聚物、混合物、组合物及其应用，旨在提供一种新的主体材料，来提高器件的性能。本专利技术的另一个目的在于提供一种本专利技术的有机化合物及组合物在有机电子器件中的应用，特别是电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本专利技术的技术方案如下：一种咔唑三苯有机化合物，具体通式(I)所示的结构：其中：当所述R0、R1、R2、R3、R4或R5存在多个时，多个所述R0、R1、R2、R3、R4或R5相同或不同，所述R0、R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基基团、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基基团、甲硅烷基基团、具有1至20个C原子的取代的酮基基团、具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团、具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团、氰基基团、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基基团、异氰基基团、异氰酸酯基团、硫氰酸酯基团、异硫氰酸酯基团、羟基基团、硝基基团、CF3基团、Cl、Br、F、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳基、具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳基、具有5至40个环原子的芳氧基、具有5至40个环原子的杂芳氧基基团；所述R0、R1、R2、R3、R4、R5中的基团可彼此和/或与所述基团相连的环键合形成单环或多环的脂族或芳族环系；a为0、1、2或3；b为0、1、2、3或4；c为0、1、2、3或4；d为0、1、2、3或4；e为0、1、2、3或4；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8各自独立地选自CR8或N；且当所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7或Y8为与通式(I)中所示单键键连的位点时，所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7或Y8为碳原子；X为O、S、CR6R7或者SiR6R7；R6、R7、R8的定义同所述R0、R1、R2、R3、R4、R5。一种咔唑三苯高聚物，所述咔唑三苯高聚物的重复单元包含上述的咔唑三苯有机化合物的结构。一种咔唑三苯混合物，包含第一组分和第二组分，所述第一组分为H1，所述第二组分为H2；且所述H1为上述咔唑三苯有机化合物，所述H2为另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。一种咔唑三苯组合物，其特征在于，包含至少一种如上所述的咔唑三苯有机化合物、如上所述的咔唑三苯高聚物或如上所述的咔唑三苯混合物，及至少一种有机溶剂。一种有机电子器件，包括功能层，所述功能层中包含如上所述的咔唑三苯有机化合物、如上所述的咔唑三苯高聚物或如上所述的咔唑三苯混合物。上述咔唑三苯有机化合物，材料合成简单，用于器件主体材料时，可提高器件的发光效率及稳定性，降低器件生产成本。附图说明图1为半导体异质结结构的图示，显示当两种有机半导体材料H1和H2接触时，按照最高被占据分子轨道(HOMO)和最低未被占据分子轨道(LUMO)的能级相对位置可能的两种类型，其中I型和/或II型的半导体异质结结构是按照本专利技术的混合物的能级结构。具体实施方式本专利技术提供一种有机化合物、混合物，组合物及其在有机电子器件中的应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。在本专利技术实施例中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换。在本专利技术实施例中，单线态，单重态具有相同的含义，可以互换。...

【技术保护点】
一种咔唑三苯有机化合物,其特征在于，具体通式(I)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171214 CN 2017113428143一种咔唑三苯有机化合物,其特征在于，具体通式(I)所示的结构：



其中：
当所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4或R
5存在多个时，多个所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4或R
5相同或不同，所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4和R
5各自独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基基团、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基基团、甲硅烷基基团、具有1至20个C原子的取代的酮基基团、具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团、具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团、氰基基团、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基基团、异氰基基团、异氰酸酯基团、硫氰酸酯基团、异硫氰酸酯基团、羟基基团、硝基基团、CF
3基团、Cl、Br、F、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳基、具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳基、具有5至40个环原子的芳氧基、具有5至40个环原子的杂芳氧基基团；所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5中的基团可彼此和/或与所述基团相连的环键合形成单环或多环的脂族或芳族环系；

a为0、1、2或3；b为0、1、2、3或4；c为0、1、2、3或4；d为0、1、2、3或4；e为0、1、2、3或4；
Y
1、Y
2、Y
3、Y
4、Y
5、Y
6、Y
7和Y
8各自独立地选自CR
8或N；且当所述Y
1、Y
2、Y
3、Y
4、Y
5、Y
6、Y
7或Y
8为与通式(I)中所示单键键连的位点时时，所述Y
1、Y
2、Y
3、Y
4、Y
5、Y
6、Y
7或Y
8为碳原子；

X为O、S、CR
6R
7或者SiR
6R
7；

R
6、R
7、R
8的定义同所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5。



根据权利要求1所述的咔唑三苯有机化合物，其特征在于，具有通式(I-1)-通式(I-18)所示的结构：











根据权利要求2所述的咔唑三苯有机化合物，其特征在于，所述R
0、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6、R
7和R
8各自独立地选自H、C1-C6烷基，或包含以下结构的基团：




其中：
X
1～X
8选自CR
9或者N；

Y选自CR
10R
11、SiR
10R
11、NR
10、C(＝O)、S或O；

R
9、R
10或R
11存在多个时，多个所述R
9、R
10或R
11彼此相同或不同，所述R
9、R
10和R
11各自独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基基团、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基基团、甲硅烷基基团、具有1至20个C原子的取代的酮基基团、具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团、具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团、氰基基团、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基基团、异氰基基团、异氰酸酯基团、硫氰酸酯基团、异硫氰酸酯基团、羟基基团、硝基基团、CF
3基团、Cl、Br、F、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳基、具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳基、具有5至40个环原子的芳氧基、具有5至40个环原子的杂芳氧基基团；所述R
9、R
10和R
11中的基团可彼此和/或与所述基团相连的环键合形成单环或多环的脂族或芳族环系。



一种咔唑三苯高聚物，其特征在于，所述咔唑三苯高聚物的重复单元包含权利要求1-3任一项所述的咔唑三苯有机化合物的结构。


一种咔唑三苯混合物，其特征在于，包含第一组分和第二组分，所述第一组分为H1，所述第二组分为H2；且所述H1为权利要求1-3任一项所述的咔唑三苯有机化合物，所述H2为另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。


根据权利要求5所述的咔唑三苯混合物，其特征在于，所述H2选自具有通式(II-1)～通式(II-4)任一通式所示的化合物：



其中：
L
1为环原子数为5～30的芳香基团或环原子数为5～30的杂芳香基团；

L
2为单键，或选自环原子数为5～30的芳香基团、环原子数为5～30的杂芳香基团；Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4、Ar
5和Ar
6分别独立表示环原子...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭甲辉，张晨，潘君友，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44