嘧啶衍生物和有机电致发光器件制造技术

技术编号:24324006 阅读:66 留言:0更新日期:2020-05-29 17:33
本发明专利技术提供嘧啶衍生物和有机电致发光器件。根据本发明专利技术,提供了:由下式(1)表示的嘧啶衍生物;和包含一对电极和夹在其间的至少一个有机层的有机电致发光元件,其特征在于,所述嘧啶衍生物用作所述至少一个有机层中的构成材料。该嘧啶衍生物是用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光元件的材料,具有注入或输送电子的优异能力,具有空穴阻挡能力,并具有优异的性能。

Pyrimidine derivatives and organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
嘧啶衍生物和有机电致发光器件本申请是申请日为2015年06月24日(最早优先权日为2014年06月11日)、申请号为CN201580039162.9、专利技术名称为“嘧啶衍生物和有机电致发光器件”的申请的分案申请。
本专利技术涉及适用于有机电致发光器件的化合物和该器件。更具体地,本专利技术涉及嘧啶衍生物,以及使用该衍生物的有机电致发光器件(下文将简称为有机EL器件)。
技术介绍
有机EL器件是自发光器件,并且因此比液晶器件更亮,可视性更好,并且能够更清楚地显示。因此,已经对有机EL器件进行了积极的研究。1987年,EastmanKodak的C.W.Tang等人开发了在不同材料之间共享各种作用的层压结构器件,从而赋予使用有机材料的有机EL器件实际的适用性。他们将能够输送电子的荧光体层和能够输送空穴的有机物质层层压。在将电子和空穴的电荷注入到荧光体的层中进行发光时,所述器件在10V以下的电压下,能够实现1,000cd/m2以上的高亮度(参照专利文献1和专利文献2)。已经进行了许多改进以使有机EL器件投入实际使用。例如,通过在多种类型的材料之间共享各种作用,并在基板上具有依次设置的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极,实现了高效率和耐久性。为了进一步提高发光效率,已经尝试利用三重态激子,并且已经考虑使用磷光发光化合物。此外,已经开发了利用通过热激活延迟荧光(TADF)的发光的器件。通过使用热激活延迟荧光材料的器件,实现了5.3%的外部量子效率。发光层也可以通过用荧光化合物、磷光发光化合物或发射延迟荧光的材料掺杂通常称为基质材料的电荷输送化合物来制备。有机EL器件中的有机材料的选择极大地影响器件的特性,如效率和耐久性。对于有机EL器件,从两个电极注入的电荷在发光层中重新结合以获得发光,并且空穴和电子的电荷如何有效地传递到发光层上是重要的。电子注入性质增强,并且电子迁移率增加以增加空穴和电子重新结合的概率。此外,在发光层内产生的激子被限制。通过这样做,可以获得高的发光效率。因此,电子输送材料的作用如此重要,以至于需要具有高的电子注入性、允许显著的电子迁移率、具有高空穴阻挡性能和对空穴具有高耐久性的电子输送材料。从器件寿命的观点来看,材料的耐热性和非晶性也是重要的。具有低耐热性的材料即使在低温下也由于在器件驱动期间产生的热而热分解,并且材料劣化。在具有低非晶性的材料中,薄膜的结晶甚至在短时间内发生,并且器件劣化。因此,对所使用的材料需要高的耐热性和良好的非晶性。代表性的发光材料三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq)通常也用作电子输送材料。然而,其空穴阻挡性能不足。防止一些空穴通过发光层并增加发光层中电荷重新结合的可能性的措施是插入空穴阻挡层。作为空穴阻挡材料,提出了例如三唑衍生物(参见专利文献3)、浴铜灵(以下简称为BCP)和铝混合配体配合物[铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚盐(以下简称为BAlq)]的方案。作为具有优异的空穴阻挡性的电子输送材料,提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下简称为TAZ)(参照专利文献4)的方案。TAZ具有6.6eV的大功函数并具有高的空穴阻挡能力。因此,TAZ层压在通过真空沉积、涂布等制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧,并且用作具有电子输送性的空穴阻挡层。由此,TAZ有助于提高有机EL器件的效率。然而,TAZ输送电子的性质低。因此,在制备有机EL器件时,有必要将TAZ与具有更高电子输送性的电子输送材料组合。BCP也具有6.7eV的大功函数并具有高的空穴阻挡能力。然而,其玻璃化转变点(Tg)低至83℃,因此其作为薄膜时的稳定性差。也就是说,上述材料的器件寿命都不足,或者阻挡空穴的功能不足。因此,为了改进有机EL器件的器件特性,需要电子注入/输送性能和空穴阻挡能力优异并且具有长的器件寿命的有机化合物。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开平8-48656号专利文献2:日本专利第3194657号专利文献3:日本专利第2734341号专利文献4:WO2003/060956专利文献5:WO2014/009310
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的是提供一种有机化合物,作为用于高效率、高耐久性的有机EL器件的材料,其电子注入/输送性能优异,具有空穴阻挡能力并且特性优异。本专利技术的另一个目的是提供一种使用该化合物的具有高效率、高耐久性和长寿命的有机EL器件。用于解决问题的方案为了达到上述目的,本专利技术人注意到,具有电子亲和性的嘧啶环的氮原子具有与金属配位的能力,并且还导致优异的耐热性。基于这些事实,他们设计并化学合成了具有嘧啶环结构的化合物。此外,使用该化合物,他们实验性地生产了各种有机EL器件,并且广泛地评价器件的特性。结果,他们完成了本专利技术。根据本专利技术,提供由下列通式(1)表示的嘧啶衍生物,其中,Ar1表示芳族烃基、稠合多环芳族基、或芳族杂环基,Ar2和Ar3可以相同或不同,且各自表示氢原子、芳族烃基、稠合多环芳族基、或芳族杂环基,Ar2和Ar3不同时为氢原子,并且A表示由下列结构式(2)表示的一价基团:其中,Ar4表示芳族杂环基,R1至R4可以相同或不同,且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、芳族烃基、稠合多环芳族基、或芳族杂环基,并且R1至R4和Ar4可以经由单键、亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。对于本专利技术的嘧啶衍生物,优选以下:1)嘧啶衍生物是由下列通式(1-1)表示的嘧啶衍生物:其中,Ar1至Ar3和A具有上述通式(1)中所定义的含义。2)嘧啶衍生物是由下列通式(1-2)表示的嘧啶衍生物:其中,Ar1至Ar3和A具有上述通式(1)中所定义的含义。3)A是由下列结构式(2-1)表示的一价基团:其中,Ar4以及R1至R4具有如上述结构式(2)所定义的含义。4)A是由下列结构式(2-2)表示的一价基团:其中,Ar4以及R1至R4具有如上述结构式(2)所定义的含义。5)Ar1表示芳族烃基或稠合多环芳族基,以及Ar2和Ar3可以相同或不同,并且各自表示氢原子、芳族烃基或稠合多环芳族基。6)Ar4是吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、氮杂芴基、二氮杂芴基、喹喔啉基、苯并咪唑基、二氮杂萘基、菲咯啉基、吖啶基、氮杂螺二芴基(azaspirobifluorenylgroup)或二氮杂螺二芴基(diazaspirobifluorenylgroup)。7)Ar2是具有取代基的苯基。8)Ar2是具有取代基的苯基,和所述取代基是本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种嘧啶衍生物,其由下列通式(1)表示:/n

【技术特征摘要】
20140611 JP 2014-1203621.一种嘧啶衍生物,其由下列通式(1)表示:



其中,
Ar1表示螺二芴基,
Ar2表示具有取代基的苯基,所述取代基为无取代的芳族烃基或无取代的稠合多环芳族基,
Ar3表示氢原子,并且
A表示由下列结构式(2)表示的一价基团:



其中,
Ar4表示吡啶-3-基,
R1至R4可以相同或不同,且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的烷基、芳族烃基、稠合多环芳族基、或芳族杂环基,并且
R1至R4以及Ar4可以经由单键、亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。


2.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物,其中所述嘧啶衍生物由下列通式(1-1)表示:



其中,
Ar1至Ar3以及A具有如通式(1)所定义的含义。


3.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物,其中所述嘧啶衍生物由下列通式(1-2)表示:



其中,
Ar1至Ar3以及A具有如通式(1)所定义的含义。...

【专利技术属性】
技术研发人员:林秀一北原秀良桦泽直朗崔圣根金是仁申幼娜金志泳
申请(专利权)人:保土谷化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1