具有蟹肉香味的化合物及其制备方法、应用和食品添加剂技术

本发明专利技术涉及一种具有蟹肉香味的化合物及其制备方法、应用和食品添加剂。上述具有蟹肉香味的化合物的结构式如下：

Compounds with crab meat flavor and their preparation, application and food additives

【技术实现步骤摘要】
具有蟹肉香味的化合物及其制备方法、应用和食品添加剂
本专利技术涉及化工合成领域，特别是涉及一种具有蟹肉香味的化合物及其制备方法、应用和食品添加剂。
技术介绍
直链和杂环含硫化合物多存在于各种甲壳类鱼肉中，如在蟹肉中，挥发成分主要为戊醇、1-辛烯-3醇、戊醛、己醛、庚醛、壬醛、2-乙酰基噻唑和三甲胺，其中主要致香物质为三甲胺、1-辛烯-3醇和2-乙酰基噻唑。三甲胺提供了海鲜特有的鱼腥气，1-辛烯-3醇呈现蘑菇香，2-乙酰基噻唑提供肉香风味。其中，三甲胺的沸点为2.87℃，极易挥发，在蟹肉类食品添加剂中，三甲胺不易保存，对嗅觉的刺激性过强，且随着挥发作用，食品的风味发生明显改变。此外，三甲胺对人体的主要危害是对眼、鼻、咽喉和呼吸道的刺激作用。浓三甲胺水溶液能引起皮肤剧烈的烧灼感和潮红，洗去溶液后皮肤上仍可残留点状出血。长期接触三甲胺，眼、鼻、咽喉会产生干燥不适症状。
技术实现思路
基于此，有必要提供一种无毒、不易挥发且能够用于蟹肉类食品添加剂中的具有蟹肉香味的化合物。此外，还提供一种具有蟹肉香味的化合物的制备方法、应用和食品添加剂。一种具有蟹肉香味的化合物，具有如下结构式：一种具有蟹肉香味的化合物的制备方法，包括如下步骤：将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应，得到具有蟹肉香味的化合物，其中，所述4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑和所述具有蟹肉香味的化合物的结构式分别如下：4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑：具有蟹肉香味的化合物：在其中一个实施例中，所述将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤中，反应温度为0℃～30℃，反应时间为2h～5h。在其中一个实施例中，所述将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤之后，还包括：将反应后的试剂蒸馏，然后在200Pa～300Pa压力下，收集温度为168℃～178℃的馏分，得到纯化后的3，5-二甲基-N-(2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基)苯甲酰胺。在其中一个实施例中，所述将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤在三乙胺和四氢呋喃的混合溶液或者吡啶和四氢呋喃的混合溶液中进行。在其中一个实施例中，还包括将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应，得到所述3，5-二甲基苯甲酰氯的步骤。在其中一个实施例中，所述将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，反应温度为70℃～78℃，反应时间为1h～2h。在其中一个实施例中，所述将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应的步骤之后，还包括：对反应后的试剂进行蒸馏，以除去多余的氯化亚砜，得到纯化后的3，5-二甲基苯甲酰氯。在其中一个实施例中，所述将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应的过程中产生的尾气用碱性溶液进行吸收。一种食品添加剂，包括上述的具有蟹肉香味的化合物或由上述的具有蟹肉香味的化合物的制备方法制备得到的具有蟹肉香味的化合物。上述具有蟹肉香味的化合物或由上述的具有蟹肉香味的化合物的制备方法制备得到的具有蟹肉香味的化合物在制备具有蟹肉香味的食品中的应用。实验证明，上述具有蟹肉香味的化合物具有明显的蟹肉香气，且上述化合物不易挥发，长期使用对人体无毒。因此，上述具有蟹肉香味的化合物能够用于食品添加剂中，使得食品添加剂的蟹肉香味不易挥发。附图说明图1为一实施方式的具有蟹肉香味的化合物的制备方法的工艺流程图；图2为实施例1制备得到的具有蟹肉香味的化合物的气相色谱图。具体实施方式为了便于理解本专利技术，下面将结合具体实施方式对本专利技术进行更全面的描述。具体实施方式中给出了本专利技术的较佳的实施例。但是，本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本专利技术的公开内容的理解更加透彻全面。除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体地实施例的目的，不是旨在于限制本专利技术。一实施方式的具有蟹肉香味的化合物，具有如下结构式；上述具有蟹肉香味的化合物的名称为3，5-二甲基-N-(2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基)苯甲酰胺，分子式为：C15H18N2OS，分子量为274。实验证明，上述具有蟹肉香味的化合物具有明显的蟹肉香气，且上述化合物不易挥发，长期使用对人体无毒。因此，上述具有蟹肉香味的化合物能够用于食品添加剂中，使得食品添加剂的蟹肉香味不易挥发。请参阅图1，一实施方式的具有蟹肉香味的化合物的制备方法，为上述实施方式的具有蟹肉香味的化合物的一种制备方法，包括如下步骤：步骤S110：将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应，得到3，5-二甲基苯甲酰氯。其中，3，5-二甲基苯甲酸的结构式为：3，5-二甲基苯甲酰氯的结构式为：具体地，3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1∶1～1∶1.2。将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，反应温度为70℃～78℃。反应时间为1h～2h。在其中一个实施例中，将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，先向反应容器中加入3，5-二甲基苯甲酸，然后再加入氯化亚砜。3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜反应过程中产生的尾气用碱性溶液进行吸收。在本实施方式中，反应过程中产生的尾气为HCl。具体地，碱性溶液为氢氧化钠溶液。在其中一个实施例中，碱性溶液为质量浓度为10％的氢氧化钠溶液。可以理解，在其他实施例中，碱性溶液还可以为氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液等常用的碱性溶液。碱性溶液的质量浓度也不限于为10％，还可以为其他浓度。进一步，将3，5-二甲基苯甲酸与氯化亚砜反应的步骤之后，还包括：对反应后的试剂进行蒸馏，以除去多余的氯化亚砜，得到纯化后的3，5-二甲基苯甲酰氯。在其中一个实施例中，步骤S110为：先向反应容器中加入3，5-二甲基苯甲酸，再加入氯化亚砜，然后升温至70℃～78℃，反应1h～2h。反应过程中产生的气体用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液进行吸收。反应结束后，减压蒸馏，得到3，5-二甲基苯甲酰氯。具体地，步骤S110的合成路线为：需要说明的是，3，5-二甲基苯甲酰氯的制备步骤并不限于步骤S110，还可以为本领域常用的其他方法。或者，3，5-二甲基苯甲酰氯可以直接购买得到，此时，步骤S110可以省略。步骤S120：将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应，得到具有蟹肉香味的化合物。其中，4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑的结构式为：具有蟹肉香味的化合物的结构式为：具体地，将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤中，反应温度为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有蟹肉香味的化合物，其特征在于，具有如下结构式：/n

【技术特征摘要】
1.一种具有蟹肉香味的化合物，其特征在于，具有如下结构式：





2.一种具有蟹肉香味的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应，得到具有蟹肉香味的化合物，其中，所述4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑和所述具有蟹肉香味的化合物的结构式分别如下：
4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑：具有蟹肉香味的化合物：


3.根据权利要求2所述的具有蟹肉香味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤中，反应温度为0℃～30℃，反应时间为2h～5h。


4.根据权利要求2所述的具有蟹肉香味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将4-甲基-5-(β-氨基乙基)-噻唑与3，5-二甲基苯甲酰氯进行酰胺化反应的步骤之后，还包括：将反应后的试剂蒸馏，然后在200Pa～300Pa压力下，收集温度为168℃～178℃的馏分，得到纯化后的3，5-二甲基-N-(2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基)苯甲酰胺。


5.根据权利要求2所述的具有蟹肉香味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将...

【专利技术属性】
技术研发人员：于泳飞，钟能帮，郑志杰，吴奇林，姚荣升，
申请(专利权)人：东莞波顿香料有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44