2-噻唑甲醛席夫碱的结构、制备和用途制造技术

本发明专利技术涉及一种化合物的结构、制备方法及部分用途。这种化合物外观呈黄褐色针状晶体，熔点为：139.2‑139.4℃，分子式C

Structure, preparation and application of 2-thiazolaldehyde Schiff Base

【技术实现步骤摘要】
2-噻唑甲醛席夫碱的结构、制备和用途
本专利技术涉及有机合成、光学材料和药物化学领域，使用较简单的方法一步合成目标产物，其优点在于化合物结构的新颖性、简单易行的合成方法、较高的纯度以及产率。
技术介绍
目前，随着现代科学技术的不断进步，人们对荧光的研究越来越多，对其荧光性质的研究也越来越深入。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更为广泛的应用。其中有机荧光材料主要用于当今热门的技术，如荧光探针、荧光分析等，更是光学电子器件，DNA诊断、光化学传感器、激光染料、有机电致发光器件不可或缺的材料。席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在医药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂；在光致变色领域，某些含有特征基团的席夫碱也具有独特的应用。
技术实现思路
本专利技术的内容是合成一种可用作荧光材料及抗癌药物的化合物，其化合物外观呈黄褐色针状晶体，其熔点为：139.2-139.4℃，分子式C8H6N4S2，分子量222.28；化学名为(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼，结构如下：1、结构鉴定:元素分析表明这种化合物具有的分子式为C8H6N4S2；元素分析结果(％)：实验值:C,43.20；H,2.70；N,25.18；S,28.87；理论值：C,43.23；H,2.72；N,25.21；S,28.85；单晶结构分析表明，此化合物晶体属于单斜晶系，空间群为P21/c，β＝97.138(6)°，Z＝2，有关的1HNMR谱见附图1；附图2、附图3分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。2、合成方法。合成方法的特征在于：以水合肼和2-噻唑甲醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，也可以不用有机溶剂，进行固相反应。步骤如下：1)将水合肼全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入2-噻唑甲醛，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成。2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄褐色针状晶体即为目标产物。也可以采用方法二来合成，其特征在于：以水合肼和2-噻唑甲醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：1)将2-噻唑甲醛全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入水合肼，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成。2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄褐色针状晶体即为目标产物。以上两种方法的区别在于反应物加料顺序不同，但反应物的摩尔比均介于1:4与4:1之间。以上两种方法中的有机溶剂(包括反应用溶剂和重结晶用溶剂)选自：甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮等。优选的,所述反应温度为常温或加热回流，反应方法为搅拌。优选的，所述反应时间选自：1-6h。本专利技术的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物合成比较复杂的功能分子材料。3、紫外和荧光性质化合物在245.5nm,335.5nm,351.5nm附近内有三个强吸收峰，紫外光谱见附图4；在375-425nm范围内有很强的荧光发射峰，荧光光谱见附图5。4、体外抗肿瘤活性：将处于对数期生长的A549肺癌细胞，A375人类恶性黑色素瘤细胞和HeLa宫颈癌细胞，分别用0.25％胰酶消化细胞，使其成为单细胞，用含10％胎牛血清的F12K培养液制成浓度为1.25×107个/L的单细胞悬液，将细胞接种于96孔培养板中，每孔200μL(每孔2.5×103个细胞)。将96孔细胞培养板置于CO2培养箱中，在37℃，5％CO2条件下，培养48h。当孔内细胞长满(90％满即可)时，按实验分组加入不同剂量的本席夫碱溶液(200μL/孔)，使待测化合物的终浓度分别为12.5μM、25μM、50μM、100μM、200μM、400μM，每组设3个复孔，培养96h。各个孔中分别加入20μL浓度为0.5g/L的MTT，继续培养4h，使MTT还原为甲瓒(Formazan)。吸出全部上清液后，每孔加入200μL的DMSO，震摇15min，使甲瓒充分溶解后，运用酶联免疫检测仪测定490nm处的吸光度(OD值)。然后按照下式进行计算：细胞抑制率％＝(对照组OD值-实验组OD值)/对照组OD值×100％测试结果表明，该席夫碱对A549肺癌细胞，A375人类恶性黑色素瘤细胞和HeLa宫颈癌细胞的IC50(药物的半数抑制浓度)分别为400、191、447μmol/L，表明该化合物对这三种癌细胞有微弱的抑制效果。具体实施方式为了更好的理解本
技术实现思路
，下面通过一个具体实施例进一步说明本专利技术的技术方案：实施例1用1ml移液管量取1.7ml(约0.01mol)2-噻唑甲醛添加到含有20ml无水乙醇的50ml烧瓶中，再用1ml移液管量取0.19ml(约0.005mol)80％水合肼加入烧瓶中，78℃恒温回流5h，溶液由浅黄色变为黄色，反应结束后，过滤，滤液静置，自然挥发。至烧杯底部析出黄褐色针状晶体，即为目标产物，产率约为90％。附图说明附图1是(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼的1HNMR谱图(DMSO-D6)。附图2是(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼的晶体结构图。附图3是(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼的晶体结构堆积图。附图4是(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼的紫外光谱图(10-5mol/L,CH2CL2)。附图5是(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼的荧光光谱图(10-5mol/L,CH2CL2)。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，外观呈黄褐色针状晶体，其熔点为：139.2-139.4℃，分子式C

【技术特征摘要】
1.一种化合物，外观呈黄褐色针状晶体，其熔点为：139.2-139.4℃，分子式C8H6N4S2，化学名为：(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼，结构如下：



此化合物晶体属于单斜晶系，空间群为P21/c，β＝97.138(6)°，Z＝2。


2.如权利要求1中所述的化合物的合成方法，其特征在于：以2-噻唑甲醛和水合肼为原料，反应温度为常温或加热至回流，在甲醇/乙醇/乙腈/二氯甲烷/氯仿/四氢呋喃/丙酮等有机溶剂中反应，步骤如下：
1)将2-噻唑甲醛全部溶于有机溶剂后，按4:1-1:4的物质...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭学杰，刘帅，邢殿香，
申请(专利权)人：齐鲁工业大学，
类型：发明
国别省市：山东;37