具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及砷糖领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法和应用；所述含硫脲砷糖为两种化合物：分别为1‑(N‑(4’‑(1”,3”,2”‑二硫杂砷戊烷‑2‑基)苯基)‑硫脲)‑2,3,4,6‑O‑乙酰基‑β‑D‑葡萄糖和1‑(N‑(4’‑(1”,3”,2”‑二硫杂砷己烷‑2‑基)苯基)‑硫脲)‑2,3,4,6‑O‑乙酰基‑β‑D‑葡萄糖，本发明专利技术反应操作简单、收率较高；同时在能够得到立体构型专一的含硫脲砷糖，具有良好的抗肿瘤活性。

Thiourea arsenose with antitumor activity and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法和应用
本专利技术涉及砷糖领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法和应用。
技术介绍
砷糖具有良好的抗肿瘤活性，利用壳聚糖的衍生物----2-氨基葡萄糖及其衍生物具有降低有机砷化合物的毒性，1,3,4,6-O-乙酰基-2-氨基-D-葡萄糖降低有机砷的毒性效果明显，由阿散酸为原料，经过二氧化硫还原，盐酸成盐，碱化，上保护基制备原，盐酸成盐,碱化，上保护基制备4-(1,3,2-二硫砷烷)苯胺,然后与炔丙酸在N,N'-环已基碳二亚胺作用下生成N-(4-(1,3,2-二硫砷烷)苯基)炔酰胶:2-叠氮-1,3,4,6-0-乙酰基-D-葡萄糖与N-(4-(1,3,2-二硫砷烷)苯基)炔酰胺反应生成N-(4"-氧化砷苯基)-1-(1",3",4',6'-0-乙酰基-D-葡萄糖)-1,2,3-三唑-4-甲酰胺:所得产物再与1,2-乙二硫醇反应得到1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖砷糖的衍生物，进一步研究发现点击反应构建的1,2,3-三唑环并没有增强砷糖的抗肿瘤效果。这表明采用其他的连接有机砷和糖的衍生物本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖，其特征在于：所述含硫脲砷糖的结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖，其特征在于：所述含硫脲砷糖的结构式为：



式中，R为


2.一种权利要求1所述具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)以4-氨基苯基砷酸为原料，经过二氧化硫气体还原，盐酸氯化成对-二氯砷苯胺盐酸盐，在温度为0～25℃条件下，加入氨水碱化，析出的固体经过过滤、干燥后，制备得到4-氨基苯基亚砷酸，并溶于甲醇或者乙醇溶液中，备用；
2)将4-氨基苯基亚砷酸与1,2-乙二硫醇/1,3丙二硫醇反应，析出固体，经过过滤和干燥，得到4-(1,3,2-二硫杂砷烷-2-基)苯胺或4-(1,3,2-二硫杂砷己烷-2-基)苯胺；
3)将1-溴-2,3,4,6-O-乙酰基-α-D-葡萄糖溶于有机溶剂中，在4A的分子筛和四丁基溴化铵的作用下，硫异氰酸钾取代1-溴-2,3,4,6-O-乙酰基-α-D-葡萄糖异头位的溴，在温度为60-80℃条件下回流4-6h，过滤，减压浓缩，柱层析分离得到1-异硫氰-2,3,4,6-O-乙酰基-β-D-葡萄糖；
4)将1-异硫氰-2,3,4,6-O-乙酰基-β-D-葡萄糖与4-(1,3,2-二硫杂砷戊烷-2-基)苯胺/4-(1,3,2-二硫杂砷己烷-2-基)苯胺置于溶剂中，在室温条件下搅拌2-5h，反应完毕，减压蒸干溶剂，柱层析分离，干燥得到具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖，分别为1-(N-(4’-(1”,3”,2”-二硫杂砷戊烷-2-基)苯基)-硫脲)-2,3,4...

【专利技术属性】
技术研发人员：付伯桥，曹祯，毛重阳，覃彩芹，夏彩芬，
申请(专利权)人：湖北工程学院，
类型：发明
国别省市：湖北;42