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吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用技术

技术编号:23282903 阅读:23 留言:0更新日期:2020-02-08 14:50
本发明专利技术涉及四氢氮杂

Indolylhydrazone derivatives and their preparation methods and application in the control of plant viruses, sterilization and insecticidal

【技术实现步骤摘要】
吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
本专利技术涉及四氢氮杂并[4,5-b]吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用,属农药

技术介绍
氮杂并[4,5-b]吲哚类结构是在一系列生物活性分子和天然产物中发现的重要杂环结构单元。如PNU-22394是一种强效5-HT2c激动剂,可能在治疗强迫症、焦虑、肥胖方面有一定作用;dopaminereceptor:人脑会分泌一种多巴胺受体,人体缺少多巴胺受体就会反应受缓,容易造成肥胖症。subincanadineF、ngouniensine、ibogamine等天然产物具有显著的药学性质,表现出一定的抗癌、细胞周期蛋白依赖激酶(CDK)抑制剂,糖原合成酶激酶抑制剂。因此高效合成氮杂并[4,5-b]吲哚骨架并进行结构衍生以期发现高活性化合物是十分必要的。关于氮杂并[4,5-b]吲哚骨架的构筑:2009年李超忠等人报道了七步法实现了subincanadineF的全合成,该方法简单高效、保护性好,此外,化学选择性Dieckmann本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种四氢氮杂

【技术特征摘要】
1.一种四氢氮杂并[4,5-b]吲哚酰腙衍生物,该四氢氮杂并[4,5-b]吲哚酰腙衍生物为通式所示的化合物:



其中,R1代表取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、含有2-10个碳原子的含氮杂环、含有2-10个碳原子的含氧杂环、含有2-10个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷胺基、二氧亚甲基和二氧亚乙基中的一种或多种;
R2、R3分别代表氢、C1-C10的烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、含有2-10个碳原子的含氮杂环、含有2-10个碳原子的含氧杂环、含有2-10个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷胺基、二氧亚甲基和二氧亚乙基中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述的四氢氮杂并[4,5-b]吲哚酰腙衍生物,R1代表取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、含有2-8个碳原子的含氮杂环、含有2-8个碳原子的含氧杂环、含有2-8个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基的取代基各自独立地选自羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、C1-C5的烷胺基中的一种或多种;
R2、R3自独立地选自为C1-C8的烷基、C2-C8的烯基、C2-C8的炔基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、含有2-8个碳原子的含氮杂环、含有2-8个碳原子的含氧杂环、含有2-8个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基的取代基各自独立地选自羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、C1-C5的烷胺基中的一种或多种。


3.据权利要求1或2所述的四氢氮杂并[4,5-b]吲哚酰腙衍生物,所述化合物为下式所示化合物中的一种:
(S,E)-N′-(4-氯苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-1);
(S,E)-N′-(4-氯苯亚甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-2);
(S,E)-N′-(4-氯苯亚甲基)-5-(4-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-3);
(S,E)-N′-苯亚甲基-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-4)(S,E)-N′-(4-硝基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-5);
(S,E)-N′-(4-甲氧基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-6);
(S,E)-N′-(3-甲氧基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-7);
(S,E)-N′-(2-甲氧基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-8);
(S,E)-N′-(3-硝基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-9);
(S,E)N′-(4-氰基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-10);
(S,E)-N′-(4-叔丁基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-11);
(S,E)-N′-(4-二甲氨基苯亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚-2-甲酰肼(VI-12);
(S,E)-N′-(1,1′-联苯基-4-亚甲基)-5-苯基-3-对甲苯磺酰基-1,2,3,6-四氢氮杂并[4,5-b]吲哚...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪清民宋红健李丽丽刘玉秀王兹稳李永强
申请(专利权)人:南开大学
类型:发明
国别省市:天津;12

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