一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法技术

本发明专利技术为制药领域，具体涉及一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法及其应用，将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中，加入有机羧酸后调节pH，油浴反应；反应结束后将溶液转移至透析袋，透析后冷冻干燥。本发明专利技术提供的这种含有主链咪唑盐类抗菌聚合物的一锅法合成，制备工艺简单，方便，产率高。此外，我们用金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌对其进行抗菌性能测试。结果表明，这种抗菌聚合物具有快速杀菌功能的同时还能够保持较好的生物相容性。可望应用于生物医用材料中抗菌敷料的功能化处理。

Preparation of imidazolium salt antibacterial polymer

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法
本专利技术属于制药领域，具体涉及一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法。
技术介绍
近年来，有很多抗菌剂用于抗菌伤口敷料。大多数商业供应商现在提供银涂层或纳米颗粒浸渍敷。虽然已证实这种敷料的广谱抗菌功效，但一些研究也报道了银的细胞毒性对哺乳动物细胞的影响以及对伤口愈合过程的负面影响。此外，银伤口敷料价格昂贵，并且人们一直担心纳米粒子的吸收和纳米粒子的毒性。所以，咪唑盐类作为廉价和无毒的抗菌剂引起了人们的极大兴趣。许多天然产物，尤其是生物碱，含有咪唑盐类环。咪唑盐类是由1,3-C3N2环构成。该环系统存在于重要的生物学构件中，例如组氨酸和相关的激素组胺。许多药物含有咪唑盐类环，如某些抗真菌药物，硝基咪唑盐类系列抗生素和镇静剂咪达唑仑。由于自然界中只存在咪唑盐类衍生物，而无游离的咪唑盐类。所以，如何将咪唑盐类的抗菌性能延伸到更广的范围成为了新的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法及其应用。实现本专利技术目的的具体技术方案是：一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中，加入有机羧酸后调节pH，油浴反应；反应结束后将溶液转移至透析袋，透析后冷冻干燥。进一步的，所述含有胺基的聚合物单体为烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷。进一步的，所述烷基二胺为1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺或1,10-葵二胺。进一步的，所述有机羧酸为糠酸、乙酸、甲酸、5-甲基糠酸、4-氨基苯甲酸、4-马来酰亚胺基苯甲酸、马来酰亚胺丙酸、3-硫基丙酸或丙炔酸。进一步的，所述烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷与甲醛、乙二醛、有机羧酸的摩尔比是1:1:1:1～2。进一步的，油浴反应温度为100℃，油浴反应时间为18～36h。进一步的，调节pH的方法为通过滴加NaOH溶液(1mol/L)或HCL溶液(1mol/L)。进一步的，加入有机羧酸后调节pH为7。进一步的，透析袋大小为1000D，透析时间为24h。有益效果本专利技术与现有抗菌剂的合成技术相比，廉价，制备工艺简单，重复性好。形成的咪唑盐类抗菌聚合物只需要很少的量就能达到抗菌效果。而且，根据具体实施例1可知，此抗菌剂是通过Diels-Alder反应制得，属于聚离子液体类型。其所包含的正电荷在短时间内起到杀菌效果的同时还能保持较好的生物相容性和较低的细胞毒性，在生物材料中的抗菌敷料方面有着巨大的发展潜力。本专利技术提供了一种含有主链咪唑盐类抗菌聚合物的一锅法合成，综合简单，方便，高效。此外，根据后期的抗菌实验能够知道，这种类型的抗菌剂在起到快速杀菌功能的同时还能够保持较好的生物相容性附图说明图1为本专利技术制得聚丁基咪唑盐类呋喃甲酸和聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐大肠杆菌抗菌性能测试示意图；图2为本专利技术制得聚丁基咪唑盐类呋喃甲酸和聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐的金黄色葡萄球菌抗菌性能测试示意图。具体实施方式实施例1在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺2.25ml，用11.25ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入7.5g糠酸，待其完全溶解后，再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例2在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺3.95ml，用19.75ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入8.3g糠酸，待其完全溶解后，再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例3在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺4.41ml，用22ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入6.9g糠酸，待其完全溶解后，再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例4在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺6.02ml，用30.1ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入28.35g糠酸，待其完全溶解后，再分别加入10.2ml乙二醛和6.32ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例5在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺7.5ml，用37.5ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入5.2g丙炔酸，待其完全溶解后，再分别加入8.0ml乙二醛和5.0ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例6在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺7.9ml，用39.5ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入15.4g乙酸，待其完全溶解后，再分别加入5.1ml乙二醛和3.16ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值，通过滴加NaOH溶液或HCL溶液，使其稳定在7左右即可。调节完毕后，油浴升温至100℃，继续反应24h。待反应结束后将溶液转移至透析袋，透析24h，以除去未反应的原料。透析结束后，将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻，后放入冷冻干燥机进行冻干，得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。实施例7在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷2.9ml，用15.0ml去离子水将其溶解，室温下反应1h。随后在0℃冰浴下，加入5-甲基糠酸5.0本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，其特征在于，将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中，加入有机羧酸后调节pH，油浴反应；反应结束后将溶液转移至透析袋，透析后冷冻干燥。/n

【技术特征摘要】
1.一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，其特征在于，将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中，加入有机羧酸后调节pH，油浴反应；反应结束后将溶液转移至透析袋，透析后冷冻干燥。


2.根据权利要求1所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，其特征在于，所述含有胺基的聚合物为烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷。


3.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，其特征在于，所述烷基二胺为1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺或1,10-葵二胺。


4.根据权利要求1所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法，其特征在于，所述有机羧酸为糠酸、乙酸、甲酸、5-甲基糠酸、4-氨基苯甲酸、4-马来酰亚胺基苯甲酸、马来酰亚胺丙酸、3-硫基丙酸或丙炔酸。


5.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：周超，生程钜，邓林红，刘博，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32