有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术提供有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件，该有机电致发光元件用材料与现有的含硼化合物相比，能够实现特性更优异的有机电致发光元件。一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其包含下述式(1)所示的含硼化合物。式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R

Materials and OLEDs for OLEDs

The invention provides a material for an organic electroluminescent element and an organic electroluminescent element. Compared with the existing boron containing compounds, the material for the organic electroluminescent element can realize an organic electroluminescent element with better characteristics. A material for an organic electroluminescent element, which is a material for an organic electroluminescent element, comprises a boron containing compound as shown in formula (1) below. In the formula, the dotted arc is the same or different, indicating that the aromatic ring is formed together with the skeleton part represented by the solid line, and the bonding R

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
本专利技术涉及有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件。更详细地说，涉及适于制造能够用作电子设备的显示部等显示装置或照明装置等的有机电致发光元件的材料以及使用该材料制作的有机电致发光元件。
技术介绍
有机电致发光元件(有机EL元件)作为能够适用于显示用器件或照明的新的发光元件而受到期待。有机电致发光元件具有在阳极与阴极之间夹有包含含有发光性有机化合物而形成的发光层的一种或两种以上的层而成的结构，利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子发生再结合时的能量对发光性有机化合物进行激发而得到发光。有机电致发光元件为电流驱动型元件，为了更有效地利用所流通的电流，对元件结构进行了各种改良，并且对构成元件的层的材料也进行了各种研究。在作为有机电致发光元件的材料被进行研究的化合物中存在含硼化合物。含硼化合物由于硼原子的分子轨道中的电子状态所致的电子特性而作为例如需要电子接受性等特性的有机电致发光元件的电子传输/注入材料或者空穴阻挡材料等受到期待。特别是有机电致发光元件具有作为显示器的各种优异特性，因此正在积极进行能够实现更进一步的高性能化的材料的开发。可用于这样的用途中的含硼化合物由于其电子特性的原因，难以制成稳定的结构，因此现状是能够实际用于电子器件材料用途中的含硼化合物是有限的。在这样的状况下，为了将含硼化合物用作下一代的有机电子器件材料，正在进行能够发挥出硼原子所带来的优异的特有性质、同时能够稳定地进行处理的新型化合物的开发。截止目前，作为以用作有机电子器件材料为目标而进行了研究的含硼化合物，例如公开了下述有机EL元件材料，该有机EL元件材料是包含具有不成对电子且能够与硼配位结合的元素、具有特定结构的有机含硼化合物(例如，参见专利文献1)。另外还公开了将下述有机硼系π电子系化合物用作电子传输材料的技术，该有机硼系π电子系化合物包含氮与硼进行分子内配位而成的结构，且具有1～400个具有特定结构的结构单元结合为链状而成的结构(例如，参见专利文献2)。进一步公开了具有特定结构的含硼原子化合物(例如，参见专利文献3)。现有技术文献专利文献专利文献1：日本专利第4600288号公报专利文献2：国际公开第2006/070817号专利文献3：日本特开2013-53123号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题如上所述，对于能够用作有机电致发光元件的材料的含硼化合物进行了各种研究，但还不能说达成了充分性能的有机电致发光元件，要求能够实现更优异特性的有机电致发光元件。本专利技术是鉴于上述现状而完成的，其目的在于提供一种有机电致发光元件用材料，其与现有的含硼化合物相比，能够实现特性更优异的有机电致发光元件。用于解决课题的手段本专利技术人对于与现有的含硼化合物相比能够实现特性更优异的有机电致发光元件的材料进行了研究，发现在使用下述式(1)所表示的含硼化合物来制作有机电致发光元件时，可得到元件寿命等特性优异的有机电致发光元件，从而实现了本专利技术。即，本专利技术涉及一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，该材料包含下述式(1)所表示的含硼化合物。[化1](式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)本专利技术还涉及一种有机电致发光元件，其特征在于，其是含有本专利技术的有机电致发光元件用材料而构成的。上述有机电致发光元件优选具有有机电致发光元件用材料的涂布膜的层。本专利技术还涉及一种显示装置，其特征在于，其具备本专利技术的有机电致发光元件。本专利技术还涉及一种照明装置，其特征在于，其具备本专利技术的有机电致发光元件。本专利技术还涉及一种有机电致发光元件的制造方法，其是制造有机电致发光元件的方法，其特征在于，该制造方法包括通过涂布包含下述式(1)所表示的含硼化合物和溶剂的材料而形成层的工序。[化2](式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环。实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接。R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基。n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。)专利技术的效果本专利技术的有机电致发光元件用材料是能够制作寿命等特性优异的有机电致发光元件的材料，因而能够适合用作在显示装置或照明装置中使用的有机电致发光元件的材料。附图说明图1是对于本专利技术的有机电致发光元件为(A)正向结构的情况、(B)反向结构的情况分别示出层积结构的一例的示意图。图2是5-溴-2-(噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。图3是5-溴-2-(5-溴噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。图4是5-溴-2-(5-溴-3-(二溴硼烷基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。图5是5-溴-2-(5-溴-3-(5H-二苯并[b,d]硼杂环戊二烯-5-基)噻吩-2-基)吡啶的1H-NMR谱图。图6是合成例1中合成的化合物1的1H-NMR谱图。图7是合成例2中合成的化合物2的1H-NMR谱图。图8是合成例3中合成的化合物3的1H-NMR谱图。图9是合成例4中合成的化合物4的1H-NMR谱图。图10是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的电压-亮度特性的测定结果的图。图11是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的电流密度-发光效率特性的测定结果的图。图12是示出实施例1～3以及比较例1中得到的反向结构的有机电致发光元件1～4的相对亮度的经时变化的图。图13是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的电压-亮度特性的测定结果的图。图14是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的电流密度-发光效率特性的测定结果的图。图15是示出实施例4、5以及比较例2中得到的正向结构的有机电致发光元件1～3的相对亮度的经时变化的图。具体实施方式以下详细说明本专利技术。需要说明的是，将以下记载的本专利技术的各优选方式2种以上组合而成的方式也是本专利技术的优选方式。<有机电致发光元件用材料>本专利技术的有机电致发光元件用材料的特征在于，其包含下述式(1)所表示的含硼化合物。...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，该材料包含下述式(1)所表示的含硼化合物，/n[化1]/n

【技术特征摘要】
20180529 JP 2018-1024431.一种有机电致发光元件用材料，其是用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，该材料包含下述式(1)所表示的含硼化合物，
[化1]



式中，虚线圆弧相同或不同，表示与实线所表示的骨架部分一起形成芳香环，键合有R1的苯环所键合的环为芳香族杂环；实线所表示的骨架部分中的虚线部分表示以虚线连接的1对原子经单键或双键连接；R1、R2相同或不同，表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基；R3、R4相同或不同，表示氢原子或者作为芳香环的取代基的1价取代基；n1～n4相同或不同，表示1～5的整数。


2.一种有机电致发光元件，其特征在于，其是含有权利要求1所述的有机电致发光元件用材料而构成的。


3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件...

【专利技术属性】
技术研发人员：桒田健二，长谷川宗弘，
申请(专利权)人：株式会社日本触媒，
类型：发明
国别省市：日本;JP