吡唑并嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种吡唑并嘧啶酮类衍生物，其中，R1为烟酸、异烟酸、2‑氯烟酸、6‑氯烟酸、2‑溴烟酸、6‑溴烟酸、2‑氟烟酸、6‑氟烟酸、6‑甲氧烟酸或2‑甲氧烟酸；R2为氢、氟、氯或甲基；R3为氢或甲基。还公开了该衍生物的制备方法及应用，通过化学合成的方式合成了40种目的化合物，并且进一步的通过手性的引入对目的化合物进行二次结构优化，使得所制备的吡唑并嘧啶酮类衍生物具有广谱性抗真菌活性，尤其是对苹果腐烂病菌和苹果轮纹病菌抑制活性表现显著；本申请为开发以吡唑并嘧啶酮类化合物衍生物为活性成分的新型杀菌剂提供了基础。

Pyrazolopyridone derivatives and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
吡唑并嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及药物化学
，特别涉及一种吡唑并嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
SDHIs类杀菌剂的作用靶标位点为病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ，即琥珀酸脱氢酶或琥珀酸-泛醌还原酶；该酶复合体为三羧酸循环的功能部分，与线粒体电子传递链相连，催化从琥珀酸氧化到延胡索酸和从泛醌(ubiquinone，即辅酶Q)还原到ubiquinol的偶联反应，它是由黄素蛋白(Fp，SdhA)、铁硫蛋白(Ip，SdhB)和另外两种嵌膜蛋(SdhC和SdhD)等4个亚单位共同组成，其中SdhA和SdhB组成组成琥珀酸脱氢酶的外周膜结构域，该结构域较为保守，具有琥珀酸脱氢酶活性。SDHIs类杀菌剂通过作用于蛋白复合体Ⅱ影响病原菌的呼吸链电子传递系统，阻碍能量的代谢，抑制病原菌的生长，导致其死亡，从而达到防止病害的目的。SDHIs类杀菌剂在化学结构方面都含有酰胺基，新研发的该类杀菌剂是在已有的基础上进行基团替代衍生而成，现已开发的这类杀菌剂将近20个品种，比如主要以萎锈灵、氟酰胺、氟吡菌酰胺、噻呋酰胺等为有效成分的产品，杀菌剂被用于许多作物上本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡唑并嘧啶酮类衍生物，其特征在于，所述吡唑并嘧啶酮类衍生物的结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种吡唑并嘧啶酮类衍生物，其特征在于，所述吡唑并嘧啶酮类衍生物的结构式如下：其中，R1为烟酸、异烟酸、2-氯烟酸、6-氯烟酸、2-溴烟酸、6-溴烟酸、2-氟烟酸、6-氟烟酸、6-甲氧烟酸或2-甲氧烟酸；R2为氢、氟、氯或甲基；R3为氢或甲基。2.一种如权利要求1所述的吡唑并嘧啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将中间体Ⅳ溶解后，按比例加入烟酸、异烟酸或烟酸取代物，并添加吡啶和三氯氧磷，回流一定时间后，萃取，再经干燥、浓缩、过柱，得到吡唑并嘧啶酮类衍生物，其中，R1为烟酸、异烟酸、2-氯烟酸、6-氯烟酸、2-溴烟酸、6-溴烟酸、2-氟烟酸、6-氟烟酸、6-甲氧烟酸或2-甲氧烟酸；R2为氢、氟、氯或甲基；R3为氢或甲基。3.如权利要求2所述的吡唑并嘧啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于，所述中间体IV是由以下方法制备：步骤1：以苯胺或取代苯胺酸性料液、重氮试剂、还原剂和酸为原料，经重氮化、还原和酸析得到中间体I，步骤2：所得中间体I与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应，反应结束后依次经水解反应、取代反应，得到中间体II，步骤3：所得中间体II溶解后，加入胺盐及吡啶发生取代反应，得到中间体Ⅲ，步骤4：所得中间体Ⅲ在碱性条件，取代后生成中间体Ⅳ，4.如权利要求3所述的吡唑并嘧啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1中所述重氮试剂为亚硝酸钠溶液，所述还原剂为饱和亚硫酸钠，所述酸为浓盐酸；所述重氮化条件为：冰盐冰浴，滴加所述亚硝酸钠溶液，滴加完毕后搅...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕献海，王伟，程祥，刘浩，
申请(专利权)人：安徽农业大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34