杂蒽类有机化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及半导体技术领域，具体涉及一种杂蒽类有机化合物及其制备方法和应用。所述杂蒽类有机化合物结构式如化学式1所示：

【技术实现步骤摘要】
杂蒽类有机化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及半导体
，具体涉及一种杂蒽类有机化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件包括电极材料及夹在不同电极之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机功能材料层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此开发新型结构的功能材料就显得至关重要。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型的杂蒽类有机化合物及其制备方法和应用，本专利技术化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及器件的寿命。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：一种杂蒽类有机化合物，其结构式如化学式1所示：其中：R1和R2各自独立地表示为取代或非取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C2～C60的烯基、C3～C60的环烯基、取代或非取代的C3～C60的炔基、C3～C60的环炔基、取代或非取代的C6～C60的芳基或者C6～C60的杂环基；R3和R4各自独立地表示：氢、氢的同位素、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、取代或非取代的C2～C60的烯基、C3～C60的环烯基、取代或非取代的C3～C60的炔基、C3～C60的环炔基、取代或非取代的C6～C60芳基或者C6～C60的杂环基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环C3-C30的脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧或硫的杂原子；m、n均为0～4的整数；Ar1为取代或者未取代的C5-C30的芳环或者取代或者未取代的C5～C60的杂环；Ar2为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C1～C30的杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环C3-C30的脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。在上述技术方案中，优选Ar1为苯环、萘环、蒽环、芘环或菲环。在上述技术方案中，优选Ar2为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹唑啉、苯并咪唑、吖啶及其衍生物、噁唑、噻唑、吩噻嗪、异丙基和环己基中的一种。在上述技术方案中，进一步优选Ar2为选自下述结构中的任意一个：其中：R为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；且所述—R表示在其所在苯环的任意位置，“*”为连接位置。在上述技术方案中，所述杂蒽类有机化合物选自以下结构中的任意一种：一种杂蒽类有机化合物的制备方法，包括以下步骤：①中间体C的合成：氮气气氛下，将原料B和NaOt-Bu加入到干燥甲苯中搅拌20min，随后加入原料A、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3，升温后进行反应；监测反应结束后，冷却到室温，加入水洗涤、分层、萃取，硅胶层析柱分离，得到中间体C；优选反应温度为80℃，反应时间为6h；②中间体E的合成：将中间体C溶于无水四氢呋喃中，降温至0℃左右，滴加格式试剂D，而后升温进行反应；反应结束后，冷却至常温，加入水洗涤、分层，使用乙酸乙酯萃取，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥后硅胶层析柱分离，得到中间体E；优选反应温度为40℃，反应时间为6h；当原料B为含有R1基团时，所述格式试剂D为R2MgBr；当原料B为含有R2基团时，所述格式试剂D为R1MgBr；③中间体F的合成：将中间体E溶于干燥的四氢呋喃和甲苯混合溶剂中，常温下加入甲磺酸，进行反应；反应结束后，分别加入水和乙酸乙酯搅拌，分层，收集有机相，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥后去除有机溶剂，得到中间体F；优选反应时间为8h；④中间体H的合成：氮气气氛下，中间体F和NaOt-Bu加入到干燥甲苯中搅拌20min，随后加入中间体G、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3，升温后进行反应；监测反应结束后，冷却到室温，加入水洗涤、分层、萃取，硅胶层析柱分离，得到中间体H；优选反应温度为80℃，反应时间为6h；⑤中间体I的合成：将中间体H加入到亚磷酸三乙酯中，将反应加热后进行反应；反应完毕，冷却至室温，将反应液缓慢加入到冰水中，有大量得固体析出，搅拌1h，过滤，固体中加入二氯甲烷，搅拌固体基本溶解，加入石油醚有固体析出，搅拌1h，过滤烘干，得到中间体I；优选反应温度为155℃，反应时间为5小时；⑥化学式1所示终产品的合成：氮气气氛下，将中间体I和NaOt-Bu加入到干燥甲苯中搅拌20min，随后加入中间体J、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3，升温后进行反应；监测反应结束后，冷却到室温，加入水洗涤、分层、萃取，硅胶层析柱分离，得到化学式1所示的终产品；优选反应温度为80℃，反应时间为6h；其合成路线如下：其中：R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、m和n与化学式1中限定的范围一致，X为卤素。本专利技术还提供一种所述杂蒽类有机化合物用于制备有机电致发光器件的应用。所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述化学式1表示的有机化合物。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，所述电子阻挡层材料为所述化学式1表示的有机化合物。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有所述的化学式1表示的有机化合物。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供的杂蒽类有机化合物，其可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例1相比，无论是效率、还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。本专利技术提供的杂蒽类有机化合物的制备方法简单易行，产率高，适于工业化生产。具体实施方式实施例1：化合物1的合成氮气气氛下，将2-氨基二苯甲酮(19.7g，100mmol)和NaOt-Bu(19.2g，200mmol)加入到200mL干燥甲苯中搅拌20min，随后加入溴苯(15.6g，100mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，1mmol)和P(t-Bu)3(0.8g，2mmol)，升温至80℃反应6h。监测反应结束后，冷却到室温，加入300mL水洗涤、分层、萃取，硅胶层析柱分离，得到化合本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂蒽类有机化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：

【技术特征摘要】
1.一种杂蒽类有机化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：其中：R1和R2各自独立地表示为取代或非取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C2～C60的烯基、C3～C60的环烯基、取代或非取代的C3～C60的炔基、C3～C60的环炔基、取代或非取代的C6～C60的芳基或者C6～C60的杂环基；R3和R4各自独立地表示：氢、氢的同位素、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、取代或非取代的C2～C60的烯基、C3～C60的环烯基、取代或非取代的C3～C60的炔基、C3～C60的环炔基、取代或非取代的C6～C60芳基或者C6～C60的杂环基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环C3-C30的脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧或硫的杂原子；m、n均为0～4的整数；Ar1为取代或者未取代的C5-C30的芳环或者取代或未取代的C5～C60的杂环；Ar2为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C1～C30杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环C3-C30的脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。2.根据权利要求1所述的杂蒽类有机化合物，其特征在于，Ar1为苯环、萘环、蒽环、芘环或菲环。3.根据权利要求1所述的杂蒽类有机化合物，其特征在于，Ar2为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹唑啉、苯并咪唑、吖啶及其衍生物、噁唑、噻唑、吩噻嗪、异丙基和环己基中的一种。4.根据权利要求1所述的杂蒽类有机化合物，其特征在于，Ar2为选自下述结构中的任意一个：其中：R为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基。5.根据权利要求1所述的杂蒽类有机化合物，其特征在于，其选自以下结构中的任意一种：6.一种权利要求1所述的杂蒽类有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：①中间体C的合成：氮气...

【专利技术属性】
技术研发人员：王进政，汪康，王士凯，马晓宇，张思明，刘锟，于丹阳，李文军，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22