The invention provides a spiroxazine-like hydrogen ion fluorescence probe compound based on 1,8 naphthalimide unit and its synthesis method and application. The invention obtains a bifunctional photochromic material by bonding the photochromic spiroxazine on the naphthalimide unit. Dimethylamine is introduced into the substitution of naphthalimide by a novel method, and the final compound turns yellow before illumination. The color changes to green after illumination, which has obvious photochromic effect. The compound itself emits bright green fluorescence. When acid is added, the color changes, and the luminous green fluorescence value decreases significantly. It belongs to spirooxazine compounds with photochromism and fluorescence emission. The compound also has the function of fluorescent probe which can recognize hydrogen ions.
【技术实现步骤摘要】
基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物及其合成方法和应用
本专利技术涉及基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物及其合成方法和应用。
技术介绍
近年来，有机光致变色化合物的合成与应用一直备受关注，螺噁嗪类化合物因其高的稳定性和抗疲劳性，而被广泛应用于光致变色眼镜、滤光器、光学仪器、玻璃隔墙、装饰物品，在光信息存储、生物分子活性的光调控等领域也有广泛的应用前景。螺噁嗪类化合物既有光致变色、热致变色性能，同时还具有酸致变色效应，即可以通过多种途径刺激使其产生吸收光谱的改变。由于螺噁嗪类化合物具有很高的科研价值和商业价值，很多研究小组一直致力于此类光功能化合物的理论及应用研究。为了实现材料的多功能化、智能化，双功能材料的合成一直是目前的研究热点。萘酰亚胺类化合物是具有较大共轭结构的一类分子，使其具有很强的荧光性能；化合物具有的良好光化学稳定性和热稳定性加之其发射的荧光颜色鲜艳，使其可作为识别许多金属离子以及小分子的荧光探针，另外其在荧光增白剂、染料、和荧光显示器等领域也广泛用作发色团和荧光功能团。C-4取代的萘酰亚胺类化合物在500-600...
【技术保护点】
1.基于1,8‑萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物，其特征在于，其分子结构式如下：
【技术特征摘要】
1.基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物，其特征在于，其分子结构式如下：2.如权利要求1所述的基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：S1、1-亚硝基-2,7-二萘酚1的合成2,7-二萘酚溶于近沸的蒸馏水，冷却兼搅拌的条件下加入亚硝酸钠的水溶，充分混合后，滴加硫酸溶液，控温0℃以下，滴加完毕之后继续搅拌，加入硫酸铵以除去过量的亚硝酸，反应完全后减压过滤，用蒸馏水洗涤固体后真空干燥，得到紫红色化合物1；S2、1,3,3-三甲基螺吲哚啉-2,3′[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪]-9′-酚2的合成将1-亚硝基-2,7-二萘酚溶于无水乙醇，加热至回流，滴入1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉，回流反应，充分冷却后，减压过滤，固体用乙醇洗涤，得到暗灰色粉末状固体，经过柱层析分离得到浅黄色固体化合物2；S3、6-(6-溴-1,3-二氧代-1H-苯并[D]异喹啉-2(3)H-基)己酸3的合成将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和6-氨基己酸溶于无水乙醇，加热回流后冷至室温，过滤，用乙醇洗涤，得到浅黄色固体，将固体晾干后...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘箫音，张杨，党江雁，杨艳秋，杨素华，
申请(专利权)人：赤峰学院，
类型：发明
国别省市：内蒙古,15
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