一种吡啶苯基脲类化合物及其在化妆品中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种吡啶苯基脲类化合物，结构如通式I所示：

A Pyridine Phenylurea Compound and Its Application in Cosmetics

The present invention discloses a pyridylphenylurea compound with a structure as shown in general formula I.

【技术实现步骤摘要】
一种吡啶苯基脲类化合物及其在化妆品中的应用
本专利技术涉及吡啶苯基脲类化合物及化妆品
，特别涉及一种吡啶苯基脲类化合物及其在化妆品组合物中的应用。
技术介绍
黑色素广泛存在于人的皮肤、粘膜、视网膜、软脑膜及胆囊与卵巢等处。黑色素的产生多与内分泌失调、日光照射有关，黑色素细胞的多少主要取决于遗传，另外，还与内分泌激素及营养状况有关。正常生理状态下，皮肤中黑色素可以保护皮肤免受紫外线伤害。当外部侵害、激素失调、老化或其他因素造成黑色素合成代谢机制障碍时，易使表皮基底层的黑色素增多，部分或全身皮肤色泽加深，引起雀斑、黄褐斑、妊娠斑、老年斑、黑色素瘤等色素沉着类皮肤病，影响了人的容貌。由黑色素导致的疾病如：雀斑、黄褐斑、老年斑、黑变病等，成为美容界研究的课题。吡啶苯基脲类化合物自1981年日本东京大学药学部的岗本、首藤等人发现其高细胞分裂活性以来，各国化学家相继进行了深入地合成研究与应用开发。氯吡脲(试验代号:CN-11-3183、KT30、4PU30，商品名称Fulmet、Sitofex，其他名称：吡效隆、调吡脲、施特优)是由美国SandozCropProtectionCorp.报道的生长调节剂，由日本协和发酵工业株式会社开发。化学名称1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲，CAS:68157-60-8，纯品为自色至灰白色结品粉末，熔点165-170℃，蒸气压4.6*10-5mPa(25℃)，分配系数KowLgP＝3.2(20℃)。相对密度1.3839(25℃)，溶解度(g/L)：水中0.039(pH6.4，21℃)，甲醇119，乙醇149。稳定性：对光、热和水稳定。毒性：急性经口LD50(mg/kg)：雄大鼠2787，雌大鼠1568，雄小鼠2218，雌小鼠2783。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h):在饱和空气中无死亡。NOEL数据:7.5mg/(kg.d)，山齿鹑急性经口LD50>2250mg/kg。山齿鹑饲喂试验LC50(5d)>5000mg/kg饲料。鱼毒LC50(mg/L):虹鱒(96h)9.2，鲤鱼(48h)8.6，金鱼(48h)10～40。海藻:EC50(3h)11mg/L。目前祛斑的产品很多，然而，大多数产品，虽然在成分上改进为天然提取成分，但是大部分祛斑效果不明显，现有人们对皮肤护理的要求并不仅仅是祛斑；一系列的副作用也是人们考虑范围之内，因此需要一款安全有效的祛斑护肤产品，将能解决目前大多数女性面临的这一护肤难题。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种吡啶苯基脲类化合物及其在化妆品中的应用，吡啶苯基脲类化合物具有较好的祛斑功能，使用安全，可淡化或消退面部色斑，改善皮肤外观，同时又具备抗过敏作用。吡啶苯基脲类化合物制备方法简单易行，可操作性强，易于工业化生产，还可通过剂型的改变，便于随身携带。本专利技术通过以下技术方案实现：本专利技术提供了一种吡啶苯基脲类化合物，结构如通式I所示：式中：R1、R2选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基；m选自0至4的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；n选自0至5的整数；当n大于1时，R2可相同或不同；R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、氰基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C3-C12环烷基。本专利技术中较为优选的化合物为：通式(I)中R1、R2选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C6环烷基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基；m选自0至4的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；n选自0至5的整数；当n大于1时，R2可相同或不同；R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氰基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、C3-C6环烷基。本专利技术最优选的化合物为：通式(I)中R1、R2选自氢、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；m选自0至4的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；n选自0至5的整数；当n大于1时，R2可相同或不同；R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基。上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡啶苯基脲类化合物，结构如通式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种吡啶苯基脲类化合物，结构如通式I所示：式中：R1、R2选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基；m选自0至4的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；n选自0至5的整数；当n大于1时，R2可相同或不同；R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、氰基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C3-C12环烷基，将上述化合物用于化妆品。2.根据权利要求1所述的一种吡啶苯基脲类化合物，其特征在于：通式(I)中R1、R2选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨征宇，董维，王寅，
申请(专利权)人：浙江泰达作物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江,33