The invention discloses a kind of benzofuran triarylmethane compound and its green catalytic synthesis method. The method takes benzofuranone and its derivatives and aromatic heterocyclic compounds as main raw materials, copper bromide as catalyst, acetonitrile as solvent, potassium persulfate as oxidant, potassium dihydrogen phosphate as base, and obtains triaryl quaternary carbons in high yield. The method has the advantages of low cost, high yield, simple operation and no pollution, and has potential industrial application prospects. This method provides a cheap and green way for the preparation of triaryl quaternary carbons.
【技术实现步骤摘要】
一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法
本专利技术属于催化有机合成领域,具体地说涉及在溴化亚铜作为催化剂条件下,苯并呋喃酮类化合物与芳香杂环化合物(喹啉、吲哚、咔唑或噻吩)通过交叉脱氢偶联反应合成三芳基甲烷类化合物的新方法。该方法以苯并呋喃酮及其衍生物和芳香杂环化合物为主要原料,以溴化亚铜为催化剂,在乙腈为溶剂,过硫酸钾为氧化剂,磷酸二氢钾为碱的条件下,较高产率得到三芳基甲烷类化合物。
技术介绍
近年来,铜催化交叉脱氢偶联(CDC)反应已经成为构建碳-碳键的高效合成方法。而三芳基甲烷类化合物结构,广泛存在材料科学和药物化学中。在材料科学方面,三苯基甲基衍生物代表了一类重要的染料,这些染料以其卓越的色彩强度以及在许多基材上的低耐光性而闻名。能够产生稳定的醌型的三苯基甲基化合物在有机染料化学中占据重要的位置,常作为染料和荧光团。这些化合物通常以功能性衍生物的形式提供,适用于生物分子的共价荧光标记。三芳基甲烷(TAMs)在医药领域亦引起了许多科学家的关注,其多功能性在日常应用中显而易见。简单的三芳基甲烷对肠蠕虫、丝虫、毛滴虫和锥虫具有抑制活性的作用,并 ...
【技术保护点】
1.一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物A‑D及其合成方法,其中化合物A‑D结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物A-D及其合成方法,其中化合物A-D结构式如下:其中所述R1-R2是选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、苯基、氟、氯、溴;R3是选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、苯基、苄基、呋喃基、噻吩基、环戊基、环己基、三氟甲基、全氟苯基;R4是选自甲基、甲氧基、苯基、酯基、氨基、氰基、氟、氯、溴;R5是选自氢、溴、醛基;R6是选自氢、乙基、吡啶基;R7是选自甲基、苯基;其中化合物A-D的绿色催化合成法,其特征在于,以溴化亚铜为催化剂,过硫酸钾为氧化剂,磷酸二氢钾为碱,以苯并呋喃酮及其衍生物I和喹啉酰胺II或者吲哚III或者咔唑IV或者噻吩V为反应原料,在乙腈溶剂中,80℃有效反应,在12h的时间内能分别得到较高产率的苯并呋喃三芳...
【专利技术属性】
技术研发人员:邱仁华,唐智,童舟,许智慧,
申请(专利权)人:湖南大学,
类型:发明
国别省市:湖南,43
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