一种吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法技术

技术编号:20786439 阅读:31 留言:0更新日期:2019-04-06 05:30
本发明专利技术涉及一种吐昔烯酮‑苯并菲盘状液晶有机半导体材料及其制备方法,所述方法是将单溴苯并菲和碳酸钾加入到N,N’‑二甲基甲酰胺中,在惰性气体保护下,加入三羟基吐昔烯化合物,加热至80℃搅拌反应36~48小时,然后撤去气体保护,再将反应体系敞开在空气中继续加热反应24~36小时;反应完全后,将反应液冷至室温,倒入冰水中,即有红色固体析出,抽滤得到粗产品,真空干燥,然后用柱层析分离纯化,二氯甲烷作洗脱剂,最后混合有机溶剂重结晶,真空干燥得到。本发明专利技术合成方法操作简单,反应条件温和,收率适中,一步串联了醚化构建多聚体和氧化得到吐昔烯酮的反应,成功合成了p‑n型盘状液晶化合物。为较复杂吐昔烯酮衍生物提供了一种高效制备方法。

【技术实现步骤摘要】
一种吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法
本专利技术属于有机光电功能材料
,特别涉及一种吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶有机半导体材料及其制备方法,该类材料的分子结构如下:
技术介绍
盘状液晶半导体作为有机半导体材料中的新成员,它具有自组装有序性,可自修复其结构缺陷,有较高的各向异性电荷迁移率等独特的性能。盘状液晶半导体在有机场效应晶体管、有机太阳能电池等领域的应用开发,正日益受到研究者的重视。盘状液晶多聚体具有如单分子化合物的确定分子量,又有别于单分子,易具有类似高聚物的成膜特性和玻璃态结构。苯并菲、吐昔烯和吐昔烯酮是典型的盘状介晶基元,富电子的苯并菲、吐昔烯衍生物常作为p型有机液晶半导体材料,相对贫电子的吐昔烯酮衍生物常作为n型半导体材料。2,3,6,7,10,11-六(正己硫基)苯并菲盘状液晶化合物TP(SC6H13)6可堆积形成螺旋状的六方柱状相,飞行时间测试技术测试其在液晶态时的空穴迁移率高达0.1cm2·V-1·s-1。3,8,13-三(正辛氧基)吐昔烯盘状液晶化合物TR(OC8H17)3具有高度有序的六方柱状相,其在液晶态时的空穴迁移速率也能达到7.5×10-2cm本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类吐昔烯酮‑苯并菲盘状液晶化合物,其特征在于,所述化合物具有下述通式(I)的结构,其中R是直链烷基‑CmH2m+1, m表示碳原子数为4~8的整数,n表示柔性连接链的亚甲基数目是6~10的整数,

【技术特征摘要】
1.一类吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶化合物,其特征在于,所述化合物具有下述通式(I)的结构,其中R是直链烷基-CmH2m+1,m表示碳原子数为4~8的整数,n表示柔性连接链的亚甲基数目是6~10的整数,通式(I)。2.根据权利要求1所述的吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶化合物,其特征在于:所述直链烷基包括正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。3.权利要求1所述通式为(I)的吐昔烯酮-苯并菲盘状液晶化合物的制备方法,其特征在于:所述方法步骤如下:将化合物单溴苯并菲和碳酸钾加入到N,N’-二甲基甲酰胺中,室温下搅拌,待单溴苯并菲完全溶解;然后在惰性气体保护下,加入三羟基吐昔烯化合物,加热至80℃搅拌反应36~48小时,之后撤去气体保护,再将反应体系敞开在空气中继续加热回流反应24~36小时;反应完...

【专利技术属性】
技术研发人员:倪海亮余文浩夏美好冯春陈红梅胡平赵可清
申请(专利权)人:四川师范大学
类型:发明
国别省市:四川,51

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