一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种含有薁环的液晶化合物，所述液晶化合物具有如下通式：

A liquid crystal compound containing cyclohexane and its preparation method and Application

The present invention provides a liquid crystal compound containing a Capricorn ring. The liquid crystal compound has the following general formula:

【技术实现步骤摘要】
一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及液晶材料
，更具体地，涉及一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件主要应用于具有动态散射的液晶盒、DPA(配向相变形)液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)液晶盒、SBE(超双折射效应)液晶盒和OMI(光膜关涉)液晶盒。其中最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如IPS(面内切换)液晶盒。液晶材料一般以多种组分的混合物形式应用，必须具有良好的化学和热稳定性，较低的粘度、低阈值电压和高对比度，并在液晶盒内产生短寻址时间。而使用在液晶显示器、笔记本或者汽车仪表上的液晶组合物，除了设计对比度和响应时间有关的问题外，想要得到高电阻率也出现了困难，随着电阻率的降低，显示器的对比度会变差，并可能产生残像等问题。如果使用具有低粘度值的液晶化合物，可以实现短的响应时间，从而改善上述问题。因此，在显示器或仪表中，所述液晶介质需要具有以下优良性质：1、较宽的向列相范围，特别是低温性能；2、在极低的温度下的可切换性；3、提高抗紫外辐射性；4、低阈值电压；5、大的介电各向异性。但是目前技术得到的液晶介质不能在保持其它参数的同时实现这些优良性质。因此需要研发一种能在保持其它参数的同时，又具有上述优良性质的液晶化合物，进而提供性质优良的液晶组合物。
技术实现思路
针对现有技术存在的问题，本专利技术提供了一种含有薁环的液晶化合物，该液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点。本专利技术还提供了一种包括所述液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间。为实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案：一种含有薁环的液晶化合物，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：式中：R1、R2各自独立地表示H、Cl、F、CN，或C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C2-C12的烯基、C2-C12的烯氧基，且其中的一个或多个-CH2-可以各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁基、-O-或-S-取代后，且取代后的基团中杂原子彼此不直接连接，上述基团中的一个或多个氢原子可以各自独立地被氟原子或氯原子取代；Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF＝CF-、-CH2-、-(CH2)3-、-(CH)4-、-OCH2-、-CF2O-或-CH2O-；A1、A2各自独立地表示单键、m、n各自独立地表示0、1、2、3或4，且1≤m+n≤4，其中，m或n大于1时，Z1、Z2、A1和A2可以为相同或不同的基团。优选地，R1为H、F、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C1-C5的烷基、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C2-C5的烯基；R2为H、Cl、F、CN、OCF3、CF3、CH2F、CHF2、OCHF2、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烯基或C2-C5的烯氧基。优选地，A1、A2各自独立地表示单键、优选地，Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CF2O-，更优选为单键或-CF2O-。优选地，所述液晶化合物为式Ⅰ-1至式Ⅰ-28所示化合物中的一种：其中，R1为H、F、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C1-C5的烷基、C2-C5的烯基；R2为H、Cl、F、CN、OCF3、CF3、CH2F、CHF2、OCHF2、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烯基或C2-C5的烯氧基；(F)为H或F。优选地，所述R1为C1-C5的烷基；R2为F。本专利技术还提供一种液晶组合物，包括一种或多种上述技术方案中的液晶化合物。所述含有薁环的液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点。则将其作为液晶组合物中的一部分，能有效改善液晶组合物的性质，使所述液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间。优选地，所述液晶组合物包括一种或多种式Ⅰ-2、Ⅰ-6、Ⅰ-7、Ⅰ-8、Ⅰ-19、Ⅰ-22所示的化合物，其中R1为C1-C5的烷基，R2为F。优选地，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1％～60％，更优选5％～40％。所述液晶组合物中除了包括上述液晶化合物，还包括一种或多种添加剂，所述添加剂包括抗氧化剂、UV稳定剂和手性添加剂。所述抗氧化剂为所述UV稳定剂为中的一种或多种。所述手性添加剂为下列物质中的一种或多种：所述液晶组合物的制备采用热溶解法，具体包括：按配比称量各组分，然后按各组分的熔点由低到高依次加料混合，在60～100℃下使各组分充分溶解，再经过滤、旋蒸，即得。本专利技术还提供上述液晶组合物在显示元器件中的应用。优选地，所述显示元器件为TN、TFT、IPS、FFS或ADS模式液晶显示器。本专利技术相对于现有技术具有的有益效果：本专利技术的含有薁环的液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点；将其作为液晶组合物中的一部分，能有效改善液晶组合物的性质，使液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间；得到的液晶组合物更适用于TN、TFT、IPS、FFS和ADS模式的液晶显示器中，减少对比度差，产生残像等问题。附图说明图1为本专利技术实施例1中的液晶化合物的核磁图谱；图2为本专利技术实施例2中的液晶化合物的核磁图谱。具体实施方式下面结合具体实施例，对本专利技术的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本专利技术，但不用来限制本专利技术的范围。以下实施例中所用的原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。实施例1本实施例提供一种液晶化合物，其化学式为式中n＝3。上述液晶化合物的制备包括：(1)氮气保护下向1L三口瓶中依次加入300mL正己烷，113g(0.77mol)二氯乙酰氯，及41mL(0.7mol)环戊二烯，反应体系在搅拌下滴加入189mL(0.65mol)三乙胺的正己烷溶液，滴加完毕后室温反应4h，加入300mL水，搅拌静置后分层，水相用50mL正己烷萃取两次，合并有机相并于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，得到黄色油状物，将此油状物转移至常压分馏设备，蒸馏收集b.p.66-68℃下的馏分，得到105g化合物1，GC纯度＞98％，收率85％。(2)氮气保护下向1L三口瓶中依次加入550mL丙酮，100g(0.56mol)化合物1，152g(2.52mol)冰醋酸和100g去离子水，搅拌同时滴加入283g(2.8mol)三乙胺，滴加完毕后加热至回流反应4h，减压蒸馏回收体系中的丙酮，而后向体系中加入200mL水，分别用200mL甲苯萃取3次，分液后合并3次有机相，50g无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪45℃下浓缩至无溶剂流出，再本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有薁环的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种含有薁环的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：式中：R1、R2各自独立地表示H、Cl、F、CN，或C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C2-C12的烯基、C2-C12的烯氧基，且其中的一个或多个-CH2-可以各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁基、-O-或-S-取代，且取代后的基团中杂原子彼此不直接连接，上述基团中的一个或多个氢原子可以各自独立地被氟原子或氯原子取代；Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF＝CF-、-CH2-、-(CH2)3-、-(CH)4-、-OCH2-、-CF2O-或-CH2O-；A1、A2各自独立地表示单键、m、n各自独立地表示0、1、2、3或4，且1≤m+n≤4，其中，m或n大于1时，Z1、Z2、A1和A2可以为相同或不同的基团。2.根据权利要求1所述的一种含有薁环的液晶化合物，其特征在于，R1为H、F、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C1-C5的烷基、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C2-C5的烯基；R2为H、Cl、F、CN、OCF3、CF3、CH2F、CHF2、OCHF2、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烯基或C2-C5的烯氧基。3.根据权利要求1所述的一种含有薁环...

【专利技术属性】
技术研发人员：李小平，王作富，王伟，郭振明，马登辉，
申请(专利权)人：山西义诺电子材料有限公司，
类型：发明
国别省市：山西,14