一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术提供的苯并菲衍生物具有很好的空穴传输性能和高的耐热稳定性，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，还能降低器件的驱动电压。本发明专利技术提供的苯并菲衍生物还可以作为覆盖层，提高器件的发光效率。

A Benzophenanthrene Derivative and Its Organic Electroluminescent Devices

The invention provides a benzophenanthrene derivative and an organic electroluminescent device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. The benzophenanthrene derivative provided by the invention has good hole transmission performance and high thermal stability, and the film formed by the invention is not easy to produce pinholes and not easy to age and deform. The application of the benzophenanthrene derivative as a hole transmission material in organic light-emitting devices can not only improve the light-emitting efficiency of the device, prolong the service life of the device, but also reduce the driving voltage of the device. The benzophenanthrene derivative provided by the invention can also be used as a covering layer to improve the light-emitting efficiency of the device.

【技术实现步骤摘要】
一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种苯并菲衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(organiclightemittingdiode，OLED)具有自发光、广视角、反应时间快、发光效率高、驱动电压低、面板厚度薄、可制作大尺寸与可卷曲面板及制程简单等优异特性，被喻为下一代的“明星”平板显示技术。OLED是双注入型器件，其结构是一种三明治型结构，包括阳极、阴极以及夹在两个电极之间的有机物层。其中，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。在施加适当电压时，空穴从阳极注入，电子从阴极注入，二者经过其他有机物层的传输，到达发光层，形成激子，激子从激发态恢复到基态，从而实现发光。空穴传输层的主要作用是传输空穴，不仅需要具有高的空穴迁移率，还需要具有高的耐热稳定性和玻璃化转变温度，一直是OLED工作者的研究热点。但是，当今产线上使用的空穴传输材料对于提高发光效率、延长使用寿命和降低驱动电压的贡献十分有限。为进一步提高器件的发光效率，在OLED器件的阴极外侧蒸镀覆盖层，是非常有效的手段。但是可用作覆盖层的材料种类很少，急需科学工作者们的研究开发。
技术实现思路
本专利技术提供一种具有高的空穴迁移率、高的耐热稳定性和高的玻璃化转变温度的苯并菲衍生物，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。优选的，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。优选的，所述的苯并菲衍生物具有如下所示结构中的一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、有机物层和阴极；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有本专利技术所述的苯并菲衍生物。优选的，所述的有机物层含有空穴传输层，所述的空穴传输层含有本专利技术所述的苯并菲衍生物。优选的，所述的有机电致发光器件含有覆盖层，所述的覆盖层含有本专利技术所述的苯并菲衍生物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的苯并菲衍生物，为多芳环体系，同时含有两个三芳胺结构，能够在电场作用下形成很多的铵离子自由基，具有很好的给电子性、低的离子化电位和很高的空穴迁移率，使其空穴传输性能很好；分子的结构具有很大的刚性，其玻璃化转变温度和耐热稳定性高，在蒸镀过程中能够形成稳定的非结晶形结构而不易分解，所形成的薄膜不易产生针孔且不易老化变形，能够保证器件的长期稳定使用。凭借上述优异特性，将本专利技术提供的苯并菲衍生物作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，不仅能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，同时还能够降低器件的驱动电压。本专利技术提供的苯并菲衍生物还可以作为覆盖层，提高器件的发光效率。具体实施方式本专利技术提供一种苯并菲衍生物，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述的芳基是指芳烃分子的一个芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本专利技术所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。本专利技术所述取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基是指取代前烷基、芳基、杂芳基上的碳原子总数分别为1～4、6～12、3～12，以此类推。优选的，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。优选的，所述的R1、R2相连形成五元碳环。优选的，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基中的一种。优选的，所述的苯并菲衍生物具有如下所示结构中的一种：以上列举了本专利技术所述的苯并菲衍生物的一些具体结构形式，但本专利技术并不局限于所列这些化学结构，凡是以通式(I)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。本专利技术所述苯并菲衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：1)当L选自时，具体的合成路线如下所示：以化合物A-a为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-a、C-b、C-c；然后中间体C-a、C-b、C-c分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；2)当L选自时，具体的合成路线如下所示：以化合物A-b为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-d、C-e、C-f；然后中间体C-d、C-e、C-f分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；3)当L选自时，具体的合成路线如下所示：以化合物A-c为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-g、C-h、C-i；然后中间体C-g、C-h、C-i分别与化合物D-a、D-b、D-c发生Buchwald-hartwing反应形成目标化合物(I)；4)当L选自时，具体的合成路线如下所示：以化合物A-d为起始原料，分别与化合物B-a、B-b、B-c发生Buchwald-hartwing反应形成中间体C-j、C-k、C-l；然后中间体C-j、C-k、C-l分别与化合物D-a、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并菲衍生物，其特征在于，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种苯并菲衍生物，其特征在于，所述的苯并菲衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，X选自氧原子、硫原子、CR1R2或者NR3，所述的R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C12的杂芳基中的一种；X1、X2、X3、X4独立地选自CH或者氮原子；L选自如下基团中的一种：所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基。2.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R1、R2独立地选自甲基或者苯基。3.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R1、R2相连形成五元碳环。4.根据权利要求1所述的苯并菲衍生物，其特征在于，所述的R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。5.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22