The invention discloses a method for synthesizing new hesperidin. The method comprises the following steps: dissolving acetylbenzene 4'beta new hesperidin in ethanol aqueous solution, adding isovanillin and amino acid, adjusting the pH value of the obtained mixed solution to 4-9 reflux reaction, cooling, filtering, washing, drying, and obtaining new hesperidin. In the method, amino acid is used as catalyst, which reduces reaction time and simplifies reaction conditions. At the same time, by optimizing the pH value of the catalytic system, the yield of the product is remarkably increased, reaching 96.5%. Compared with the conventional method, the yield of the product is increased by more than 3.7%, up to 16.5%, and the purity of the product is higher. The method has the advantages of simple process, easy control, low cost, high synthesis efficiency, high product yield and high product purity, and is suitable for large-scale preparation, conducive to industrial production, and has good application value and prospect.
【技术实现步骤摘要】
一种合成新橙皮苷的方法
本专利技术属于植物原料药合成工艺领域领域,涉及一种合成新橙皮苷的方法。
技术介绍
新橙皮苷是橙皮素(3,5,7-三羟基-4-甲氧基黄酮)与鼠李糖、葡萄糖的复合体,新橙皮苷存在于柑橘类植物的花、果中,其特殊的结构及性质决定着它在医学和食品科学方面有广泛的用途。新橙皮苷曾经被称为维生素P,具有抗菌、消炎、保护心血管系统、调节免疫力等。而现在新橙皮苷的最主要用途是作为原料生产新橙皮苷二氢查尔酮,其结构式如下:新橙皮苷二氢查耳酮是一种新型甜味剂,其甜度是蔗糖的1500-1800倍,具有甜度高、热量小、甜味持久、稳定性好、无毒性的特点,广泛应用于食品、药品和饲料行业。目前,国内外市场对新橙皮苷二氢查耳酮的需求量日益增加,但是合成新橙皮苷二氢查耳酮的原料却难以满足市场的需求,其原因在于新橙皮苷在植物中的含量小于结构与其类似的柚皮苷,以玳玳酸橙为例,新橙皮苷含量约为8.5%,而柚皮苷含量约为13.3%,因此用柚皮和橙皮中提取的柚皮苷作为原料合成新橙皮苷具有广阔的发展前景。利用柚皮苷合成新橙皮苷一般分两步进行操作:第一步以柚皮苷为原料制备根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷;第二步以根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷为原料与异香兰素反应制备新橙皮苷,其合成工艺如下:其中,第一步是柚皮苷在碱性条件下水解生成根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷,该工艺较为成熟,得率稳定;第二步是根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷与异香兰素在催化剂的作用下羟醛缩合成新橙皮苷,该过程中催化剂起关键作用。现有合成方法中,采用强碱(KOH或NaOH)作为羟醛缩合的催化剂来合成新橙皮苷,但 ...
【技术保护点】
1.一种合成新橙皮苷的方法,其特征在于,包括以下步骤:将根皮乙酰苯‑4’‑β‑新橙皮糖苷溶解于乙醇水溶液中,加入异香兰素与氨基酸,调节所得混合溶液的pH值为4~9进行回流反应,冷却,过滤,洗涤,干燥,得到新橙皮苷。
【技术特征摘要】
1.一种合成新橙皮苷的方法,其特征在于,包括以下步骤:将根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷溶解于乙醇水溶液中,加入异香兰素与氨基酸,调节所得混合溶液的pH值为4~9进行回流反应,冷却,过滤,洗涤,干燥,得到新橙皮苷。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷与乙醇水溶液的比例为1g∶5mL~13mL。3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述乙醇水溶液的体积浓度为90%~100%。4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷、异香兰素和氨基酸的质量比为5~20∶1.8~7.1∶1.5~5.5。5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述氨基酸为L-脯氨酸或L-高脯氨酸。6.根据权利要求1~5中任一项所述的方法,其特征在于,所述根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷的制备方法,包括以下步骤:(1)将柚皮苷和碱溶液混合进行水解反应,冷却,得到混合液A;(2)调节步骤(1)中得到的混合液A的pH值,直至析出黄色晶体,得到混合液B;(3)对步骤(2)中得到的混合液B进行加热,直至黄色晶体完全溶解,冷却,过滤,洗涤,干燥,得到根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷。7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述柚皮苷和碱溶液的比例为1g∶7mL~19mL;所述碱溶液为...
【专利技术属性】
技术研发人员:单杨,王振,梁曾恩妮,肖业成,刘坚,
申请(专利权)人:湖南省农产品加工研究所,
类型:发明
国别省市:湖南,43
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