近红外第二窗口发射五甲川菁类荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于生物材料技术领域，具体为一类近红外第二窗口发射五甲川菁类荧光染料及其制备方法和应用。本发明专利技术提供的五甲川菁类荧光染料，其摩尔消光系数大，吸收、发射波长长且可调范围宽，在极性溶剂中不易溶致变色，在水中具备相比现有常见的近红外第二窗口七甲川菁类荧光染料更优异的抗淬灭性能和更亮的荧光强度，因此可以实现对小鼠淋巴的高分辨率成像以及对穿透深度更深的胃的酸性进行检测。

【技术实现步骤摘要】
近红外第二窗口发射五甲川菁类荧光染料及其制备方法和应用
本专利技术属于生物材料
，具体涉及一类近红外第二窗口发射的五甲川菁类荧光染料及其制备方法，以及该荧光染料在制备淋巴成像以及胃酸检测用造影剂中的应用。
技术介绍
目前常见的分子影像技术如X-射线，断层扫描成像(CT)，磁共振成像(MRI)和超声成像(US)被用于对疾病等的医疗诊断，但这些方法具有较差的空间分辨率及其无法实现动态实时监测等缺点。荧光成像技术由于具有实时、非侵入性、所需样品量少、高分辨率等优点，在生命科学和医学等领域已经被广泛使用。在最近几年里，研究者们致力于利用近红外第二窗口的发射光（1000nm~1700nm）进行荧光成像，相比于传统的荧光成像所用的波段（400nm-900nm），在近红外第二窗口，生物组织自身的吸收和散射弱，这样就可以极大地提高成像质量和穿透深度。目前，常用的近红外第二窗口造影剂包括一些无机材料如稀土掺杂纳米颗粒，碳纳米管，量子点等，但是它们在生物体内的代谢缓慢且机理至今仍不明确，再者含有的重金属元素具有潜在的生物毒性，这大大限制了它们的生物应用价值。与之相比，分子型的有机荧光染料具有相对分本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.近红外第二窗口发射的五甲川菁类荧光染料，其特征在于，化合物结构通式如下：

【技术特征摘要】
1.近红外第二窗口发射的五甲川菁类荧光染料，其特征在于，化合物结构通式如下：其中，R1和R2为H或N[(CH2)nCH3]2，R3为H或OCH3，n为0~6的整数；X选自ClO4、PF6、BF4、Cl、Br、I、CF3COO、CF3SO3、CH3COO或CH3SO3。2.一种权利要求1所述的五甲川菁类荧光染料的制备方法，其特征在于，合成路线如下：其中，R1和R2为H或N[(CH2)nCH3]2，R3为H或OCH3，n为0~6的整数；R5和R6为H或Br；X选自ClO4、PF6、BF4、Cl、Br、I、CF3COO、CF3SO3或CH3SO3；具体步骤如下：（1）中间体1的合成将取代苯硫酚（化合物1）与取代苯基乙酰乙酸乙酯（化合物2）溶于多聚磷酸中，在90~100℃下反应1~3小时；冷却后加入碎冰淬灭反应，用二氯甲烷萃取，有机相浓缩并用柱色谱分离得到中间体1；其中化合物1、化合物2和多聚磷酸的投料摩尔比为1:（1.~1.3）:（10~15）；（2）中间体2的合成在氮气保护下，将中间体1、取代烷基胺HN[(CH2)nCH3]2、Buchwald催化剂和无机碱混合于干燥溶剂中，于80~110℃下反应3~12小时；冷却至室温后过滤，有机相浓缩并用柱色谱分离得到中间体2；其中，Buchwald催化剂为一种组合物，取自醋酸钯、三（二亚苄基丙酮）二钯中的一种，和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽、2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯中的一种，其投料摩尔百分...

【专利技术属性】
技术研发人员：张凡，王尚风，
申请(专利权)人：复旦大学，
类型：发明
国别省市：上海,31