以2,1,3-苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法技术

技术编号:19923860 阅读:24 留言:0更新日期:2018-12-29 01:25
一种以2,1,3‑苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法,所述方法为:将原料式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯溶解在醋酸和醋酸酐的混合溶剂中,得到反应混合物,所得反应混合物在不同的反应条件下,制得产物式(II)所示化合物或式(III)所示化合物;本发明专利技术方法反应体系简单,所用溶剂廉价易得;底物制备简单且收率高,进而本发明专利技术反应的收率良好;本发明专利技术的创新点在于,在导向基团的作用下,可一步对2,1,3‑苯并噻二唑共轭分子进行定点修饰引入乙酰氧基,使得反应路线大大缩短;本发明专利技术所得相应产物的收率最高为99%;

【技术实现步骤摘要】
以2,1,3-苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法(一)
本专利技术涉及一种芳基碳氢活化乙酰氧基化的方法,具体涉及一种以2,1,3-苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法。(二)
技术介绍
2,1,3-苯并噻二唑(BTD)广泛应用于共轭有机分子的构建,其共轭分子可作为液晶材料,有特殊的光电性能,也是一种新型的有机光电材料,可用于光电器件,在光伏太阳能电池,离子识别材料,荧光探针和发光二极管等有着广泛的应用。因此在材料方面有很大的开发与利用价值(Chem.Rev.,2004,104(3):1687-1716;J.Am.Chem.Soc.,2000,122(37):8956-8967;Eur.J.Org.Chem.,2013(2):228-255.)。目前,使用Suzuki反应是对该类化合物的构筑以及修饰的最常见的途径(Chem.Commun.,2000,11:939-940;LiquidCrystals.,2006,4(33):459-467;DyesandPigments,2012,95(2):229-235.),对于使用传统的交叉偶联反应进行构筑和修饰,往往无法在本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以2,1,3‑苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法,其特征在于,所述方法为:将原料式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯溶解在醋酸和醋酸酐的混合溶剂中,得到反应混合物,所得反应混合物在不同的反应条件下,制得产物式(II)所示化合物或式(III)所示化合物;获得产物式(II)所示化合物的反应条件为:所述反应混合物在室温下搅拌36h,之后经后处理,得到式(II)所示化合物;所述式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯的物质的量之比为1:0.05:1;获得产物式(III)所示化合物的反应条件为:所述反应混合物升温至120℃搅拌16h,之后经后处理,得到式(III)所示化合物;所述式(...

【技术特征摘要】
1.一种以2,1,3-苯并噻二唑为导向基的芳基碳氢活化乙酰氧基化方法,其特征在于,所述方法为:将原料式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯溶解在醋酸和醋酸酐的混合溶剂中,得到反应混合物,所得反应混合物在不同的反应条件下,制得产物式(II)所示化合物或式(III)所示化合物;获得产物式(II)所示化合物的反应条件为:所述反应混合物在室温下搅拌36h,之后经后处理,得到式(II)所示化合物;所述式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯的物质的量之比为1:0.05:1;获得产物式(III)所示化合物的反应条件为:所述反应混合物升温至120℃搅拌16h,之后经后处理,得到式(III)所示化合物;所述式(I)所示化合物、醋酸钯、碘苯二乙酯的物质的量之比为1:0.05:3;式(I)、(II)或(III)中,R1为H或所在苯环上的一个取代基,所述取代基选自CH3、Cl、OCH3、COCH3或CF3;R2为H或所在苯环上的一个或多个取代基,所述取代基各自独立选自CH3或F。2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述获得产物式(II)或式(III)所示化...

【专利技术属性】
技术研发人员:张逢质郭杰
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:浙江,33

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1