一种芳胺化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳胺化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过在芳胺类主体上连接环戊菲等芴类基团得到一种芳胺化合物，其有较强的空穴传输能力及电子阻挡能力、热稳定性好，成膜性好，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为空穴传输层和/或发光辅助层，可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡及寿命短的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。

An aromatic amine compound and its organic light-emitting device

The invention provides an aromatic amine compound and an organic light-emitting device thereof, and relates to the technical field of organic photoelectric materials. The invention obtains an aromatic amine compound by connecting fluorene groups such as cyclopentadienyl phenanthrene on the main body of the aromatic amine, which has strong hole transmission ability, electron blocking ability, good thermal stability, good film forming ability, simple synthesis and easy operation, and can be used as a hole transmission layer and/or a light-emitting auxiliary layer in organic light-emitting devices. Organic light emitting devices (OLEDs) have the advantages of high luminous efficiency and long lifetime, which can effectively solve the problems of unbalanced carrier transmission and short lifetime in OLEDs.

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种芳胺化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，OLED在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。有机发光器件其结构为一般包括阴极、阳极及处于两者之间的有机光电功能材料。应用于OLED器件的有机光电功能材料从用途上可大致分为两类材料：电荷注入及传输材料、发光材料。进一步，电荷注入传输材料分为电子注入材料、电子传输材料，空穴注入材料、空穴传输材料、发光辅助材料，其作用主要是平衡载流子注入，使得电子与空穴在发光层有效结合形成激子，进而发光，提高发光效率。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，其中，电子传输速度高于空穴传输速度，造成的载流子注入及传输不平衡是限制有机发光器件发光效率和使用寿命提高的关键因素，如何开发一种空穴传输性能良好的有机光电材料成为亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种芳胺化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的芳胺化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种芳胺化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自如下基团：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C1-C30烷基中任意一种，R5、R6可连接成环；R4选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；Ar3选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种。优选的，Ar1、Ar2独立地选自如下基团中的任意一种：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3选自H、取代或未取代的C1-C30烷基中的任意一种；R4选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。再优选，R1、R2独立地选自C1-C10的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。再优选，R3、R5、R6独立地选自H、C1-C10的烷基中任意一种，R5、R6可连接成环。再优选，R4选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一种。最优选，本专利技术所述的芳胺化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本专利技术所述的芳胺化合物。优选的，本专利技术所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本专利技术所述的任一种芳胺化合物。优选的，本专利技术所述有机物层包括发光辅助层，发光辅助层中含本专利技术所述的任一种芳胺化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种芳胺化合物及其有机发光器件。本专利技术通过在三芳胺主体结构上引入环戊菲、芴、螺芴等芴类基团，得到本专利技术所述的芳胺化合物。一方面，该组合方式形成的芳胺化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散，提高空穴和电子在发光层的复合率，提高器件的发光效率，进而避免空穴传输层侧能量的积聚，从而提高有机发光器件的使用寿命。一方面，环戊菲、芴、螺芴等芴类基团共轭体系大，其与三芳胺组合增大了整体的共轭体系，结构刚性大，使得电荷更加分散，提高了材料的稳定性；同时芳胺化合物的分子量增加，既提高了玻璃化温度，使其不易结晶，又降低了分子的共平面性，易于成膜。此外，环戊菲、芴、螺芴等芴类基团带有烷基取代基团，增加了芳胺化合物的溶解性，使其便于合成及提纯，且利于其在有机发光器件制备过程中的应用，如旋涂工序。本专利技术所述芳胺化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。本专利技术所述的芳胺化合物应用于有机发光器件中，可分别作为空穴传输层、发光辅助层，采用本专利技术所述芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实施例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术提供了一种芳胺化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自如下基团：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C1-C30烷基中任意一种，R5、R6可连接成环；R4选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；Ar3选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种。按照本专利技术，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基，其中所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、C6-C24芳基或C3-C20杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立地选自如下基团中的任意一种：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3选自本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳胺化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种芳胺化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自如下基团：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C1-C30烷基中任意一种，R5、R6可连接成环；R4选自单键、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；Ar3选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立地选自如下基团中的任意一种：其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基中的任意一种；R3选自H、取代或未取代的C1-C30烷基中的任意一种；R4选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。3.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物，其特征在于，R1、R2独立地选自C1-C10的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：董秀芹，刘喜庆，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22