化合物、发光材料及有机发光元件制造技术

本发明专利技术的具有下述通式所表示的结构的化合物放射延迟荧光，作为发光材料有用。R1、R2、R4及R5中的3个以上表示9‑咔唑基、10‑吩噁嗪基或10‑吩噻嗪基。其余的R3表示氢原子或其它取代基，但不是氰基。另外，R3不是芳基、杂芳基、炔基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、发光材料及有机发光元件
本专利技术涉及一种作为发光材料有用的化合物和使用其的有机发光元件。
技术介绍
业界正积极地进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是想出了各种办法，通过新开发构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等并加以组合来提高发光效率。其中，也可以看到着眼于放射延迟荧光的化合物的研究。延迟荧光是在通过能量供给转变为激发状态的化合物中，产生从激发三重态向激发单重态的逆系间跨越之后，从该激发单重态恢复至基底状态时放射的荧光，且是比直接产生的来自激发单重态的荧光(普通荧光)迟地观测到的荧光。如果将能够放射这种延迟荧光的化合物用于有机电致发光元件的发光材料，那么其形成概率大的激发三重态的能量被转换为荧光，能够有效利用于发光，所以可以期待高发光效率。因此，业界盛行开发放射延迟荧光的化合物，也提出了一些将这样的化合物用于发光材料的提案。例如，在专利文献1中，记载了在苯环上取代有2个氰基和1个以上咔唑基等的化合物是能够放射延迟荧光的化合物。并且，记载了如果将这些化合物用作有机电致发光元件等的发光材料，那么可以提高发光效率。[现有技术文献][专利文献]专利文献1：日本专利第5366106号
技术实现思路
[专利技术要解决的问题]然而，关于一般在具有什么样的化学结构的情况下才能够放射延迟荧光的方面，至今尚不明确。例如，即便是和专利文献1所记载的化合物类似的化合物，也未必能够放射延迟荧光，难以根据其结构推测出能否放射延迟荧光。因此，为了能够从更广泛的化合物群中采用能够放射延迟荧光的化合物，认为必须从专利文献1中提出的化合物以外的范围进一步发现能够放射延迟荧光的化合物并供于使用。在此这种情况下，本专利技术者等人为了找出具有专利文献1没有记载的结构并且放射延迟荧光的化合物，进行了努力研究。并且，为了推导出这种化合物的通式，使发光效率高的有机发光元件的构成概括化，进行了努力研究。[解决问题的技术手段]本专利技术人等进行努力研究，结果发现：在具有苯环上仅取代有1个氰基的结构的化合物中，也存在能够放射延迟荧光的化合物。并且，获得了如下见解：通过将这种能够放射延迟荧光的化合物用于发光材料，能够提供发光效率高的有机发光元件。本专利技术是基于这种见解提出的，具体来说具有以下的构成。[1]一种化合物，其具有下述通式(1)所表示的结构，[化1][通式(1)中，R1、R2、R4及R5中的3个以上分别独立地表示经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、或者氰基；其余表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基；构成所述9-咔唑基、所述10-吩噁嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可以被氮原子取代；R3分别独立地表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、氰基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的炔基]。[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5中的3个以上是经选自经取代或未经取代的支链状烷基、经取代或未经取代的烷氧基、及经取代或未经取代的二芳基氨基中的1个以上的取代基所取代的9-咔唑基，或者未经取代的9-咔唑基。[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5中的3个以上是取代有1个以上的经取代或未经取代的支链状烷基的9-咔唑基。[4]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5全部为经取代或未经取代的9-咔唑基。[5]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5中的3个是经取代或未经取代的9-咔唑基。[6]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5的3个以上是未经取代的9-咔唑基。[7]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5的3个以上是3位和6位经取代基取代的9-咔唑基。[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其特征在于：R3为氢原子。[9]一种发光材料，其包含根据[1]至[8]中任一项所述的化合物。[10]根据[9]所述的发光材料，其特征在于放射延迟荧光。[11]一种有机发光元件，其特征在于：其在衬底上具有包含根据[9]或[10]所述的发光材料的发光层。[12]根据[11]所述的有机发光元件，其特征在于：其是有机电致发光元件。[13]根据[11]或[12]所述的有机发光元件，其特征在于：所述发光层包含根据[1]至[8]中任一项所述的化合物和主体材料。[14]一种延迟荧光体，其具有下述通式(1')所表示的结构，[化2][通式(1')中，R1'、R2'、R4'及R5'中的3个以上分别独立地表示经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基；其余表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、或者氰基；构成所述9-咔唑基、所述10-吩噁嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可以被氮原子取代；R3'分别独立地表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、或者氰基]。[专利技术的效果]本专利技术的化合物作为发光材料有用。另外，本专利技术的化合物能够放射延迟荧光，且可以将其激发三重态能量有效用于发光。因此，将本专利技术的化合物用作发光材料的有机发光元件能够实现高发光效率。附图说明图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。图2是实施例1的化合物1的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图3是实施例1的化合物1的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图4是实施例2的化合物2的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图5是实施例2的化合物2的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图6是实施例3的化合物3的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图7是实施例3的化合物3的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图8是实施例4的化合物814的甲苯溶液的发光光谱。图9是实施例4的化合物814的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图10是实施例5的化合物816的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱。图11是实施例5的化合物816的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图12是比较化合物1的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图13是比较化合物2的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图14是比较化合物3的甲苯溶液的过渡衰减曲线。图15是使用化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。图16是表示使用化合物1的有机电致发光元件的亮度-外部量子效率特性的曲线图。具体实施方式以下详细地说明本专利技术的内容。以下记载的构成要件的说明有时是基于本专利技术的代表性实施方式或具体例完成的，但本专利技术并不限定于这样的实施方式或具体例。另外，本说明书中以“～”表示的数值范围意指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本专利技术中使用的化合物的分子内存在的氢原子的同位素种类没有特别限定，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其具有下述通式(1)所表示的结构，[化1]通式(1)

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.28 JP 2015-256570;2016.04.12 JP 2016-079891.一种化合物，其具有下述通式(1)所表示的结构，[化1]通式(1)[通式(1)中，R1、R2、R4及R5中的3个以上分别独立地表示经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、或者经取代或未经取代的10-吩噻嗪基；其余表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、或者氰基；构成所述9-咔唑基、所述10-吩噁嗪基及所述10-吩噻嗪基的各环骨架的1个以上的碳原子可以被氮原子取代；R3分别独立地表示氢原子或取代基，但该取代基不是经取代或未经取代的9-咔唑基、经取代或未经取代的10-吩噁嗪基、经取代或未经取代的10-吩噻嗪基、氰基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的炔基]。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5中的3个以上是经选自经取代或未经取代的支链状烷基、经取代或未经取代的烷氧基、及经取代或未经取代的二芳基氨基中的1个以上的取代基所取代的9-咔唑基，或者未经取代的9-咔唑基。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5中的3个以上是取代有1个以上的经取代或未经取代的支链状烷基的9-咔唑基。4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：R1、R2、R4及R5全部为经取代或未经取代的9-咔唑基。5.根据权利要求1或2所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：那须圭朗，安达千波矢，中野谷一，野村洸子，
申请(专利权)人：九州有机光材股份有限公司，国立大学法人九州大学，
类型：发明
国别省市：日本,JP