The present invention relates to carbazole fluorescent amine labeling reagent, synthesis and application. The reagent takes carbazole ring as the fluorescent parent ring and chloroformate as the reactive active group. The synthetic procedure is simple and convenient, and it can be easily realized by two steps: (1) Carbazole is reacted with 4 bromobenzyl alcohol to obtain the intermediate (4_H_carbazole). (2) The intermediate (4(9H_carbazole_9_yl) phenyl) methanol was reacted with solid phosgene to obtain the target product (4(9H_carbazole_9_phenyl) formyl chloride. The novel stable carbazole fluorescent amine compound labeling reagent can label aliphatic amine compounds quickly, accurately and sensitively, thereby realizing the separation and detection of trace and trace aliphatic amine compounds in complex systems, and can be used for multiple amines in the fields of life analysis, environmental analysis, food analysis, etc. Fluorescence labeling and analysis of these compounds has broad application prospects.
【技术实现步骤摘要】
咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用
本专利技术属于有机小分子胺类标记
,具体涉及一种新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂及其合成方法与应用,并以脂肪胺为例对本专利技术的应用与效益进行说明。
技术介绍
脂肪胺广泛分布于自然界中,由于反应活性高、毒性大而成为食品安全检测和环境监测的重要研究对象。快速准确地测定脂肪胺类化合物对生物学、毒物学、环境化学和临床医学具有重要意义。但是脂肪胺类化合物通常紫外吸收很弱甚至无紫外吸收,更不具备荧光发光性质,因此要提高该类化合物的检测灵敏度,化学荧光衍生技术是一个有效途径。在化学荧光衍生-高效液相色谱荧光检测分析,广泛应用的衍生胺的标记试剂在实际应用中都存在一定的局限性,不仅试剂的稳定性差而且衍生物常有荧光碎灭现象导致检测灵敏度降低,因此开发一种新型的胺类化合物荧光标记试剂用于脂肪胺类化合物的荧光检测具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种标记反应速率快、标记产物信号高、荧光检测胺类化合物准确性和灵敏性高的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂;本专利技术同时提供其合成方法与应用。本专利技术所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂,是以咔唑为荧光母体环,以氯甲酸酯为反应活性基团,其化学名称为:(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯,其化学结构式为:所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的合成方法,包括以下步骤:(1)第一步取代反应:将咔唑、4-溴苄醇溶解到二甲亚砜中,加入碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾,油浴130℃反应过夜,反应结束后,待反应液冷却至室温,抽滤,然后将抽滤液与(10-3 ...
【技术保护点】
1.一种咔唑类荧光胺类化合物标记试剂,其特征在于:以咔唑为荧光母体环,氯甲酸酯为反应活性基团,其化学名称为:(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯基)甲氧酰氯,其化学结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种咔唑类荧光胺类化合物标记试剂,其特征在于:以咔唑为荧光母体环,氯甲酸酯为反应活性基团,其化学名称为:(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯,其化学结构式为:2.合成如权利要求1所述咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的方法,其特征在于:(1)将咔唑与4-溴苄醇进行反应,得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇;(2)将中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气反应,得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯。3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)是取代反应:将咔唑、4-溴苄醇溶解到二甲亚砜中,加入碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾,油浴130℃反应24h,反应结束后,待反应液冷却至室温,抽滤,然后将抽滤液与(10-30)wt%NaCl水溶液混合析出固体,回收固体并干燥,用乙腈重结晶,得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇。4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:采用乙腈将步骤(1)中所得中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇重结晶3次,得到白色针状结晶产品。5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤(1)反应中,咔唑与4-溴苄醇摩尔比为1:1.2,碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾的加入量分别为咔唑质量的25%、22%和50%。6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)是氯甲酰化反应:将固体光气溶解于二氯甲烷中,冰浴冷却条件下,滴加少量吡啶作催化剂,将溶有中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的二氯甲烷溶液逐滴加到上述溶液中,冰浴下反应4小时,缓慢升到室温后反应5小时,反应结束后...
【专利技术属性】
技术研发人员:尤进茂,于延新,孙志伟,纪仲胤,庄建林,李佳敏,胡银华,金倩倩,
申请(专利权)人:曲阜师范大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。