双酚化合物及芳香族聚碳酸酯制造技术

本发明专利技术的课题在于提供一种具有吲哚啉(Indoline)骨架的新型双酚化合物，以及提供一种使用其作为原料二羟基化合物的新型芳香族聚碳酸酯。通过含有下述通式(2)所示的重复单元的芳香族聚碳酸酯可解决上述课题。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】双酚化合物及芳香族聚碳酸酯
本专利技术涉及新型双酚化合物以及使用其的新型芳香族聚碳酸酯。详细而言，涉及可适合作为芳香族聚碳酸酯寡聚物及树脂等原料的具有吲哚啉骨架的双酚化合物以及使用其作为原料二羟基化合物的芳香族聚碳酸酯。
技术介绍
以往，双酚类使用在聚碳酸酯树脂等的热塑性合成树脂原料、环氧树脂等的热固性树脂原料、抗氧化剂原料、热敏记录材料、光敏抗蚀剂材料等用途。近年来，对这样的双酚类所要求的性能逐渐提高，其中，当形成芳香族聚碳酸酯时，已知还有一些机械强度、光学特性等优异的具有吲哚啉骨架的双酚类(专利文献1、2)。例如，作为玻璃化温度较高且与金属的粘接性经改良的芳香族聚碳酸酯用的原料双酚，已知有3,3-双(4-羟基苯基)-1-苯基-1H-吲哚-2-酮(专利文献2)。然而，该化合物形成芳香族聚碳酸酯时的耐热性虽高，但由于化合物为高熔点，故操作性差，此外在光学特性上也要求进一步的改良。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2002-179650号公报专利文献2：日本特表2010-505011号公报
技术实现思路
本专利技术以上述情况为背景进行，其课题在于提供一种具有高耐热性、高折射率且为低熔点的具有吲哚啉骨架的新型双酚化合物以及提供一种使用其作为原料二羟基化合物的新型芳香族聚碳酸酯。本专利技术者为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现以N-苯基取代吲哚-2,3-二酮(Isatin)作为骨架，且将苯基取代基加成于羟基苯基的双酚不仅具有高耐热性、高折射率，并且与以往所知的3,3-双(4-羟基苯基)-1-苯基-1H-吲哚-2-酮相比为低熔点，从而完成了本专利技术。本专利技术如下所述。1.一种双酚化合物，其特征在于，如下述通式(1)所示，式中，R1各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯基或卤素原子，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，R3表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m表示0～2的整数，n表示0～2的整数，其中m为2时，R1可以相同也可以不同，n为2时，R3可以相同也可以不同。2.一种芳香族聚碳酸酯，其特征在于，含有下述通式(2)所示的重复单元，式中，R1各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯基或卤素原子，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，R3表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m表示0～2的整数，n表示0～2的整数，其中m为2时，R1可以相同也可以不同，n为2时，R3可以相同也可以不同。3.根据2.记载的含有通式(2)所示的重复单元的芳香族聚碳酸酯，其特征在于，由1.记载的通式(1)所示的双酚化合物与碳酸二苯酯得到。由于根据本专利技术的双酚化合物为低熔点，故而特别在聚碳酸酯制造的聚合时的操作性优异。此外，尽管化合物本身为低熔点，但由于为高耐热性而且具有高折射率，故而作为光学材料用途的聚碳酸酯原料可期待优异的效果。此外，由于根据本专利技术的双酚化合物具有多个反应性的酚性羟基，可直接或作为衍生物例如通过与表氯醇(Epichlorohydrin)反应所得到的环氧树脂；通过与甲苯磺酸2-(3-氧杂环丁烷基)丁酯反应所得到的氧杂环丁烷(Oxetane)树脂；通过与丙烯酸(或甲基丙烯酸)反应所得到的树脂；以及聚酯、聚芳酸酯、聚醚醚酮、聚砜、酚醛树脂、可溶性酚醛树脂等的各种树脂原料，以及i射线抗蚀剂添加剂、显色剂、抗氧化剂等来期待优异的效果。进而，由于本专利技术的芳香族聚碳酸酯以上述本专利技术所涉及的低熔点的双酚作为原料二羟基化合物单体，所以在通过熔融酯交换法或固相聚合来制造聚碳酸酯时，操作性也好，着色或单体分解的担忧少，所得到的聚碳酸酯为高纯度，且可期待具有高耐热性、高折射率，尤其就光学材料用聚碳酸酯而言可期待优异的效果。具体实施方式以下详细说明本专利技术。说明本专利技术的双酚化合物时，本专利技术的双酚化合物如下述通式(1)所示。(式中，R1各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯基或卤素原子，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，R3表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m表示0～2的整数，n表示0～2的整数，其中m为2时，R1可以相同也可以不同，n为2时，R3可以相同也可以不同)。在上述通式(1)中，R1各自独立地为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯基或卤素原子，当R1为碳原子数1～8的烷基时，烷基优选为碳原子数1～4的直链状、支链状的烷基，具体而言，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基等。在不损及本专利技术效果的范围内，在这样的烷基上例如可具有苯基、烷氧基等的取代基。此外，当R1为碳原子数1～8的烷氧基时，作为烷氧基优选碳原子数1～4的直链状、支链状的烷氧基，具体而言，例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。在不损及本专利技术效果的范围内，在这样的烷氧基上例如可具有苯基、烷氧基等的取代基。此外，当R1为苯基时，在不损及本专利技术效果的范围内，在这样的苯基上例如还可具有烷基、烷氧基等的取代基。此外，当R1为卤素原子时，作为卤素原子，具体而言可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。R1优选为甲基或苯基。R2各自独立地为氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，R3为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，当R2、R3为碳原子数1～8的烷基时，优选的取代基或具体例与R1优选的取代基或具体例相同，当R2、R3为碳原子数1～8的烷氧基、卤素原子时也同样，分别与R1的相同。R2优选为氢原子或甲基，R3优选为甲基。此外，在上述通式(1)中，m为0、1或2，优选为0或1，n为0、1或2，优选为0或1，特别优选为0。此外，上述通式(1)中，关于与吲哚啉骨架的3位的碳原子直接键合的在苯基上进行取代的羟基及苯基以及R1的取代位置，首先，羟基优选为相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子在4位或2位进行取代，更优选在4位进行取代。此外，苯基优选为相对于上述羟基在邻位或对位进行取代，当羟基相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子在4位进行取代时，优选为在3位或5位进行取代，当羟基在2位进行取代时，优选在3位或5位进行取代。进而，在上述通式(1)中，R1优选为相对于上述羟基在邻位或对位进行取代，当相对于与前述吲哚啉骨架的3位的碳原子直接键合的苯基碳原子，羟基在4位进行取代、苯基在3位进行取代时，优选在5位进行取代，当羟基在2位进行取代、苯基在3位进行取代时，优选在5位进行取代，当羟基在2位进行取代、苯基在5位进行取代时，优选在3位进行取代。此外，m为2时的R1的取代位置优选为相对于与前述吲哚啉骨架的3位的碳原子直接键合的苯基碳原子，羟基在4位进行取代，苯基在3位进行取代，R1在5位及6位进行取代或是羟基在4位进行取代，苯基在3位进行取代，R1在2位及5位进行取代。因此，作为上述通式(1)所示的双酚化合物，优选如下述通式(3)表示。(式中，R1、R2、R3、m、n与通式(1)的R1、R2、R3、m、n相同。)在上述通式(3)所示的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双酚化合物，其特征在于，如下述通式(1)所示，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.01.08 JP 2016-0028491.一种双酚化合物，其特征在于，如下述通式(1)所示，式中，R1各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、苯基或卤素原子，R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，R3表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或卤素原子，m表示0～2的整数，n表示0～2的整数，其中m为2时，R1可以相同也可以不同，n为2时，R3可以相同也可以不同。2.一种芳香族聚碳酸酯，其特征...

【专利技术属性】
技术研发人员：沟口隼，路绪旺，
申请(专利权)人：本州化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP