The invention discloses a multi substituted carbazole derivative and a preparation method thereof, and the general formula of the multi substituted carbazole derivative is:
【技术实现步骤摘要】
一种多取代咔唑衍生物及其制备方法
本专利技术属于有机合成化学
,具体涉及一种多取代咔唑衍生物及其制备方法。
技术介绍
咔唑及其衍生物因它们所具有的独特结构特点和良好的生物活性而在诸如化学,医学,材料科学,生物工程等领域引起了科研工作者们的广泛重视,同时其有趣的结构特征和有前途的药理活性也倍受人们的密切关注,咔唑合成的相关技术自在植物MurrayakoenigiiSpreng中提取出的生物碱Murrayanine(3-甲酰基-1-甲氧基咔唑)并对其抗菌活性进行报道(Sci.Cult.1964,30,445;Tetrahedron1965,21,681.)后便一直保持着蓬勃的发展,至今已有较多相关合成方法的文献综述报道(Chem.Rev.,2002,102,4303;Chem.Soc.Rev.2010,39,2399;J.Am.Chem.Soc.2011,133,14228;Chem.Rev.2012,112,3193;J.Am.Chem.Soc.2012,134,8738),如Cadogan合成法,芳炔[4+2]环加成法,铑催化芳炔[2+2+2]环加成法等。但这些方法需要较严苛的实验条件,或者需要过渡金属催化剂等的作用,在操作上也存在一定的技术难度。近年来,异腈类化合物参与的环加成反应也有所报导(Org.Biomol.Chem.,2013,11,6546;Chem.Commun.,2016,52,6958),主要生成氨基取代的杂环化合物,这提供了一种新思路,但存在如需要金属催化剂、水氧敏感或者产率不高等缺陷。同时,随着环境污染的加剧,绿色与环境友好的理 ...
【技术保护点】
1.一种多取代咔唑衍生物,其特征在于:其结构通式如式Ⅰ所示:
【技术特征摘要】
1.一种多取代咔唑衍生物,其特征在于:其结构通式如式Ⅰ所示:式Ⅰ中,R1选自酯基、酰基、芳基、氰基、烷基或氢原子中的一种;R2选自烷基、卤代烷基、卤原子或氢原子中的一种;R3选自酯基、酰基、氰基或者氢原子中的一种;R4选自酯基、芳基或烷基中的一种;R5选自芳基、稠芳基、杂芳基、烯基或环烷基中的一种;R3与R4为巴比妥酸或二甲基巴比妥酸环系;R3与R5为甲酸苯酚内酯环系。2.根据权利要求1所述的多取代咔唑衍生物,其特征在于:所述的R1选自甲酸甲酯基、苯甲酰基、对氯苯甲酰基、噻吩-2-甲酰基、苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基、氰基、甲基或氢原子中的一种。3.根据权利要求1所述的多取代咔唑衍生物,其特征在于:所述的R2选自5-甲基、5-氯、5-三氟甲基、6-甲基、6-氯或氢原子中的一种。4.根据权利要求1所述的多取代咔唑衍生物,其特征在于:所述的R3选自甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、氰基或氢原子中的一种。5.根据权利要求1所述的多取代咔唑衍生物,其特征在于:所述的R4选自甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、苯基、甲基、乙基、丙基或叔丁基中的一种。6.根据权利要求1所述的多取代咔唑衍生物,其特征在于:所述的R5选自苯基、邻甲基苯基、邻氯苯基、邻硝基苯基、间甲基苯基、间氯苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、对硝基苯基、3,5-双三氟甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-噻吩基、(N)-对甲苯磺酰基-3-吲哚基、苯乙烯基或环己基中的一种。7.权利要求1-6任一所述多取代咔唑衍生物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:将邻取代烯基芳基异腈类化合物与α,β-不饱和羰基化合物在有机溶剂中反应得到多取代咔唑衍生物。8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:所述的邻取代烯基芳基异腈类化合物为(E)-3-(2-异氰基苯基)丙烯酸甲酯、(E)-3-(2-异氰基-4-甲基苯基)丙烯酸甲酯、(E)-3-(2-异氰基-4-氯苯基)丙烯酸甲酯、(E)-3-(2-异氰基-5-甲基苯基)丙烯酸甲酯、(E)-3-(2-异氰基-5-氯苯基)丙烯酸甲酯、(E)-3-(2-异氰基-5-三氟甲基苯基)丙烯酸甲酯、(E)-1-苯基-3-(2-异氰基苯基)-2-丙烯-1-酮、(E)-1-(4-氯苯基)-3-(2-异氰基苯基)-2-丙烯-1-酮、(E)-1-(2-噻吩基)-3-(2-异...
【专利技术属性】
技术研发人员:徐显秀,门阳,胡忠燕,董金环,周心怡,郝梦如,李妮,
申请(专利权)人:山东师范大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
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