一种水溶性荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种荧光单体8‑(烯丙氧基)‑1，3，6‑芘三磺酸及其制备方法，原料8‑羟基‑1,3,6芘三磺酸三钠在氢氧化钠水溶液的体系中，与液态的3‑氯丙烯化加热反应后制得8‑(烯丙氧基)‑1，3，6‑芘三磺酸溶液。本法制备方法简单，各个反应条件均易于实现；本发明专利技术相对于现有技术，使用水作为反应溶剂，降低了生产产品的成本，不会对环境造成污染。

A water-soluble fluorescent monomer 8- (alloxy) -1, 3, 6- pyrene three sulfonic acid and its preparation method

The present invention discloses a fluorescent monomer (allenyl) 8, 3, 6, pyrene three sulfonic acid and its preparation method, and the raw material 8 hydroxyl 1,3,6 pyrene three sulfonate three sodium in the system of sodium hydroxide aqueous solution, and reacts with the liquid 3 chloro acroleine liquid to produce 8 polyoxymethoxy 1, 3, 6, pyrene sulfonic acid solution. The method of preparation of this method is simple and the reaction conditions are easy to be realized. Compared with the existing technology, the invention uses water as a reaction solvent, which reduces the cost of production and will not cause pollution to the environment.

【技术实现步骤摘要】
一种水溶性荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸及其制备方法
本专利技术属于水处理剂制备领域,尤其涉及一种水溶性荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸及其制备方法。
技术介绍
对循环水中水处理剂的浓度进行检测，传统方法是先将有机磷消解成无机磷，然后测定总磷浓度，这种方法需要加入其他试剂，过程比较复杂，而且无法追踪水处理剂的消耗速率，控制加药量。为解决这一问题，人们利用荧光示踪技术测定循环水中聚合物的浓度，从而实现对系统的准确检测和加药控制。荧光单体共聚是将含有不饱和双键的水处理剂单体和既含有不饱和双键又含有荧光特性的单体发生共聚，以制备荧光示踪水处理剂的方法。荧光单体必须具有良好的荧光性能，以减小对水处理剂处理效果的影响，还需要有良好的水溶性。美国专利US6321644B1公开了一系列含不饱和双键的荧光单体及其制备方法，但该单体制备过程使用二甲基亚砜（DMSO）作为反应溶剂，具有一定的毒性，在蒸馏过程中会对环境造成污染。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有不饱和双键的荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸，该单体荧光性能良好，可以参与制备荧光示踪水处理剂。上述荧光单体的制备方法绿色，环境友好，合成过程采用廉价、安全的水作为反应溶剂，反应过程在同一反应装置内进行，不需分离，操作简单，生产成本较低。为实现上述专利技术目的，本专利技术采用以下的技术方案：一种荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸，所述荧光单体以水为反应溶剂，将8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠盐单体与3-氯丙烯在碱性条件下进行反应制得；其中所述荧光单体的结构式为：一种上述荧光单体的制备方法，采用以下步骤进行制备：在装有回流冷凝装置的容器中加入8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠和水，加入氢氧化钠,搅拌15-20min,调节温度为60-80℃后，滴加氯丙烯，滴加完成后继续在60-80℃下反应，冷却至室温，制得所述的荧光单体，反应时间大于等于6小时；优选地，所述反应时间为6-10小时。进一步地，所述氯丙烯与8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠物质的量比为1.2-6.0:1；所述氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min。进一步地，所述8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠和水的质量比为1:20-25。进一步地，所述氢氧化钠为氢氧化钠固体或氢氧化钠溶液；所述加入的氢氧化钠物质的量与8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠物质的量比为1.2-2.0:1。水是一种廉价、安全、无污染的绿色溶剂，以水作为反应溶剂可以解决大多数有机溶剂带来的易燃、易爆、易挥发、容易污染环境的缺点，近年来，水相中的有机合成越来越成为有机化学研究的热点。本专利技术以水为反应溶剂，将8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠与3-氯丙烯进行取代反应制备了一种含有不饱和双键的荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体。有益效果（1）本专利技术制备的荧光单体不含磷、氮等富营养元素，是一种新型的绿色水处理剂。其制备方法绿色环境友好，合成过程采用廉价、安全的水作为反应溶剂，反应过程在同一反应装置内进行，不需分离，操作简单，生产成本较低。（2）本专利技术制备的水溶性荧光单体分子中含有三个亲水性强的磺酸基，水溶性较好，含有不饱和双键，可以参与共聚反应制备聚合物，也可单独使用。（3）本专利技术制备的水溶性荧光单体荧光性能良好，可以准确检测在水中的浓度，可用于制备荧光示踪水处理剂，可以通过对荧光示踪物质的测定快速方便地测得水处理剂在体系内的药剂浓度，从而实现对水处理剂的在线检测和自动给药。附图说明图1为99%标准8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体的核磁氢谱。图2为实施例1制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体的核磁氢谱。具体实施方式实施例1：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.80ml(其中氢氧化钠为0.010mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌15分钟。将温度调节为80℃后，滴加氯丙烯2.31g（0.030mol），氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min，完成后继续在80℃下边搅拌边反应6小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为91wt%。根据图1和图2对比可知，实施例1中8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体的产率为91%。实施例2：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.80ml(其中氢氧化钠为0.010mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌15分钟。将温度调节为80℃后，滴加氯丙烯1.54g（0.020mol），氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min，完成后继续在80℃下边搅拌边反应6小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为87wt%。实施例3：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.72ml(其中氢氧化钠为0.009mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌15分钟。将温度调节为60℃后，滴加氯丙烯0.693g（0.009mol），氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min，完成后继续在60℃下边搅拌边反应6小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为49wt%。实施例4：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.56ml(其中氢氧化钠为0.007mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌20分钟。将温度调节为70℃后，滴加氯丙烯0.539g（0.007mol），氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min，完成后继续在70℃下边搅拌边反应7小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为58wt%。实施例5：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.80ml(其中氢氧化钠为0.010mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌15分钟。将温度调节为80℃后，滴加氯丙烯0.77g（0.010mol），氯丙烯的滴加速度为0.8-1.2g/min，完成后继续在60℃下边搅拌边反应6小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为60wt%。实施例6：在100ml的三口烧瓶中加8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠2.62g(0.005mol)，50%氢氧化钠溶液0.80ml(其中氢氧化钠为0.010mol)，加入50ml水，用可加热的磁力搅拌器在常温下搅拌15分钟。将温度调节为80℃后，滴加氯丙烯0.77g（0.010mol），完成后继续在80℃下边搅拌边反应10小时，冷至室温，制得8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸荧光单体，产物产率为48wt%。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种荧光单体8‑(烯丙氧基)‑1，3，6‑芘三磺酸,其特征在于,所述荧光单体以水为反应溶剂，将8‑羟基‑1,3,6芘三磺酸三钠盐单体与3‑氯丙烯在碱性条件下进行反应制得。

【技术特征摘要】
1.一种荧光单体8-(烯丙氧基)-1，3，6-芘三磺酸,其特征在于,所述荧光单体以水为反应溶剂，将8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠盐单体与3-氯丙烯在碱性条件下进行反应制得。2.一种权利要求1所述荧光单体的制备方法，其特征在于，采用以下步骤进行制备：在装有回流冷凝装置的容器中加入8-羟基-1,3,6芘三磺酸三钠和水，加入氢氧化钠,搅拌15-20min,调节温度为60-80℃后，滴加氯丙烯，滴加完成后继续在60-80℃下反应，冷却至室温，制得所述的荧光单体；其中所述的反应时间大于等于6小时。3.根据权利要求2...

【专利技术属性】
技术研发人员：高灿柱，李元镇，李鹏飞，程终发，周靖仁，魏尧，
申请(专利权)人：山东大学，山东泰和水处理科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37