The invention belongs to the field of organic synthesis science and technology, and specifically relates to the synthesis method of 2,8 and its synthesis intermediates. The invention provides a method for the synthesis of 2,8 - bis - bromo flexor, including the SUZUKI reaction step, the phosphorus leaf Lide reaction step and the Friedel - Crafts reaction step. The synthetic route of the synthesis method of 2,8 - 58.2% - bromo - flexor provided by the invention has a total yield of up to 58.2%, which can effectively synthesize and amplify production. The cost of the reaction is low and the reaction is mild and controllable. By optimizing the amount of the catalyst, especially the use of nickel chloride as the catalyst, the cost can be controlled and can be produced in a large scale. Its product quality is stable, purity can reach more than 99%. By the first synthetic intermediate of this invention, 5 brominated bromination (6 brominated 2 naphthyl) benzaldehyde can one step obtain second synthetic intermediates of 2,8 debrominated bibrominate, thus synthesizing 2,8 with high yield and short route.
【技术实现步骤摘要】
2,8-二溴屈的合成方法及其合成中间体
本专利技术属于有机合成科技领域,具体涉及2,8-二溴屈的合成方法及其合成中间体。
技术介绍
屈类化合物由于其特有的共轭结构,引起了有机半导体产业的广泛关注,通过铃木反应,沃尔曼反应等偶联其他基团可得到多种有机功能性材料。2,8双取代屈可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的重要合成中间体,修饰后的化合物可作为有机电致发光器件(OLED)中发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等材料。纵观屈类化合物,其修饰位点主要集中在6位和12位,其他位点的合成较少,文献中的相关合成方案比较繁琐,Dann,O.等人于1973年发表过2,8-二溴屈几种合成方案,但没有具体的产率报道,且合成难度较大,(JustusLiebigsAnnalenderChemie,1973,1112–1140)。
技术实现思路
为解决现有技术的不足,本专利技术提供了一种2,8-二溴屈的合成方法及其合成中间体。本专利技术所提供的技术方案如下:本专利技术提供了2,8-二溴屈的第一合成中间5-溴-2-(6-溴-2-萘基)苯甲醛,其结构式如式(Ⅰ)所示:通过本专利技术所提供的2,8-二溴屈的第一合成中间5-溴-2-(6-溴-2-萘基)苯甲醛,可以高产率、短路线的合成2,8-二溴屈。2,8-二溴屈的第二合成中间,其结构式如式(Ⅱ)所示:通过本专利技术所提供的2,8-二溴屈的第二合成中间,可以高产率、短路线的合成2,8-二溴屈。通过本专利技术所提的第一合成中间体5-溴-2-(6-溴-2-萘基)苯甲醛可以一步得到2,8- ...
【技术保护点】
1.2,8‑二溴屈的第一合成中间体,其特征在于,结构式如式(Ⅰ)所示:
【技术特征摘要】
1.2,8-二溴屈的第一合成中间体,其特征在于,结构式如式(Ⅰ)所示:2.2,8-二溴屈的第二合成中间体,其特征在于,结构式如式(Ⅱ)所示:3.一种2,8-二溴屈的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:1)5-溴-2-碘苯甲醛与6-溴-2-萘硼酸通过铃木反应得到5-溴-2-(6-溴-2-萘基)苯甲醛;2)5-溴-2-(6-溴-2-萘基)苯甲醛与氯化甲氧基甲基三苯基磷盐与磷叶立德反应得到烯烃中间体;3)以步骤2)得到的所述烯烃中间体通过Friedel-Crafts反应得到2,8-二溴屈。4.根据权利要求3所述的2,8-二溴屈的合成方法,其特征在于:步骤2)中的磷叶立德为5.根据权利要求3所述的2,8-二溴屈的合成方法,其特征在于:步骤3)中以氯化镍为催化剂。6.根据权利要求5所述的2,8-二溴屈的合成方法,其特征在于:步骤3)中,氯...
【专利技术属性】
技术研发人员:穆广园,庄少卿,
申请(专利权)人:湖北尚赛光电材料有限公司,
类型:发明
国别省市:湖北,42
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