一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件制造技术

本发明专利技术公开了一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件。该有机电致发光材料通过对菲并五元杂环核心结构引入给电子型基团或电子传输型基团，提供了具有高荧光量子效率及扭曲空间构型的化合物，将其作为有机电致发光器件的发光客体或电子传输材料，能有效提高器件的发光效率，发出更纯净的绿光，在启动电压、电流效率、寿命上具有比现有技术的化合物更显著的优势。合物更显著的优势。

【技术实现步骤摘要】
一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件


[0001]本专利技术属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED)包括两电极及两电极之间的有机电致发光材料，通过对两电极施加电压，可以使得有机电致发光材料主动发光。有机电致发光器件具有能耗低、色域广、轻薄等特点，在平板显示及照明领域具有广阔应用前景。
[0003]通常，OLED器件由多个不同的有机功能层组成，其中，发光层的设计及不同有机功能层的组合对器件的性能发挥着关键影响，发光层载流子不平衡及各有机功能层能级不匹配等问题，容易导致载流子界面淬灭和有机层本体老化，从而影响器件的发光效率和寿命稳定性。
[0004]近年来，具有双传输特性的发光材料和高迁移率的电子传输材料受到了广泛关注，菲并五元杂环结构具有较高的量子效率及较好的刚性且固态下三重态能级较低，因此，通过选择合适的基团及适当的键连方式，可以制备出性能优异的发光及电子传输型材料，由此制备发光效率更高、更稳定的有机电致发光器件。

技术实现思路

[0005]本专利技术旨在开发一种以菲并五元杂环为核心的OLED材料，解决材料层内电子/空穴迁移不匹配的问题，进而显著提高器件在发光效率、寿命、色坐标等方面的综合性能。
[0006]本专利技术第一个方面提供了一种菲并五元杂环类有机电致发光材料，其化合物结构通式如式(1)所示：
[0007][0008]其中，X和Y分别独立地选自N、N(R0)、O或S，且X和Y中的一个为N，X和Y中的另一个选自N(R0)、O或S；
[0009]虚线表示单键，位于五元环中心轴线的左侧或右侧，构成五元杂环中的一个双键；
[0010]L选自单键，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚苯基，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚联苯基，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚萘基；
[0011]R0选自C
1～20
的烷基、C
6～50
的芳基、C
3～50
的杂芳基；
[0012]Ar为含有N、O、S、P中的至少一种原子的C3‑
C
50
的杂环基团。
[0013]进一步的，L用以下结构式表示：
[0014][0015]进一步的，R0选自未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的萘基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并呋喃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并噻吩基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的芴基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基。
[0016]进一步的，Ar为用以下A1
‑
A2或者B1
‑
B6所示结构式表示的基团：
[0017][0018]其中，Q选自O、S、C(R
14
)(R
15
)、N(R
16
)或S(＝O)2中的一种；
[0019]X1选自O、S、C(R
17
)(R
18
)或N(R
19
)中的一种；
[0020]Z为C、CH或N，Z为N的个数为1、2或3，且相邻2个Z不同时为N，Z为C时，为Ar桥接L的取代位点或R7‑
R
11
的取代位点；
[0021]R1、R2、R4分别独立的选自氢，氟基，硝基，氰基，C
1～6
的烷烃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、苯基取代的萘基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基；
[0022]R3、R
14
‑
R
19
分别独立的选自C
1～20
的烷基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～20
的烷
烃基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～20
的烷烃基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～20
的烷烃基、苯基取代的萘基；
[0023]R5‑
R
13
分别独立的选自氢，氟基，硝基，氰基，C1‑
C6的烷烃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷烃基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷烃基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷烃基、苯基取代的萘基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并呋喃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并噻吩基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的芴基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基。
[0024]进一步的，A1可进一步的表示为：
[0025][0026]其中，Q为O、S、C(CH3)2、N(R
20
)或S(＝O)2，R
20
选自苯基、甲苯基、叔丁基苯基、氰基苯基、硝基苯基、氟代苯基、联苯基、三联苯基、萘基；
[0027]A2可进一步的表本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种菲并五元杂环类有机电致发光材料，其特征在于：其化合物结构通式如式(1)所示：其中，X和Y分别独立地选自N、N(R0)、O或S，且X和Y中的一个为N，X和Y中的另一个选自N(R0)、O或S；虚线表示单键，位于五元环中心轴线的左侧或右侧，构成五元杂环中的一个双键；L选自单键，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚苯基，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚联苯基，未取代的或由C
1～20
的烷烃基、C
1～20
的烷氧基、腈基、硝基、氟基取代的亚萘基；R0选自C
1～20
的烷基、C
6～50
的芳基、C
3～50
的杂芳基；Ar为含有N、O、S、P中的至少一种原子的C3‑
C
50
的杂环基团。2.根据权利要求1所述的一种菲并五元杂环类有机电致发光材料，其特征在于：L用以下结构式表示：3.根据权利要求1所述的一种菲并五元杂环类有机电致发光材料，其特征在于：所述R0选自未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的萘基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并呋喃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯并噻吩基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的芴基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基。4.根据权利要求1所述的一种菲并五元杂环类有机电致发光材料，其特征在于，Ar为用以下A1
‑
A2或者B1
‑
B6所示结构式表示的基团：
其中，Q选自O、S、C(R
14
)(R
15
)、N(R
16
)或S(＝O)2中的一种；X1选自O、S、C(R
17
)(R
18
)或N(R
19
)中的一种；Z为C、CH或N，Z为N的个数为1、2或3，且相邻2个Z不同时为N，Z为C时，为Ar桥接L的取代位点或R7‑
R
11
的取代位点；R1、R2、R4分别独立的选自氢，氟基，硝基，氰基，C
1～6
的烷烃基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、萘基取代的苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、苯基取代的联苯基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C
1～6
的烷烃基、苯基取代的萘基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的咔唑基，未取代的或由氟基、硝基、氰基、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、苯基取代的二苯胺基；R3、R
14
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：穆广园，庄少卿，张诒，彭一龙，
申请(专利权)人：湖北尚赛光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：