一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，可以显著的提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且还能延长器件的使用寿命。

A fluorene ketone derivative and its organic electroluminescent device

The invention provides a fluorenone derivative and an organic electroluminescent device, and relates to the field of organic photoelectric materials. The preparation of this kind of compound is simple and the material is easy to be obtained. As the main material used in the OLED device, it can significantly improve the luminous efficiency of the device, reduce the driving voltage, and also prolong the service life of the device.

【技术实现步骤摘要】
一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
近年来，有机电致发光器件(OLED)凭借其驱动电压低、形状小、视角宽、响应时间快等优势，并且制造OLED的许多材料相对便宜，及其固有性质(例如其柔性)可以使其适于特定应用，例如在柔性衬底上制造，得到了众多科学工作者们的青睐。相对于薄膜晶体管-液晶显示器(TFT-LCD)，OLED还能提供等效或更优异的图像质量，尤其是小型和中型尺寸，而且其制造简单，更加具有竞争力。用于OLED器件中的有机电致发光材料(OLED材料)，根据发光机制的不同分为荧光材料和磷光材料，其中，磷光的持续时间较荧光的几纳秒，可以延长到几微秒，从而延长了器件的寿命。OLED材料包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料等。根据发出的颜色，将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及黄色和橙色发光材料以发出接近自然色的颜色。发光材料应用于OLED器件中时，最大发光波长转变至长波长、分子间相互作用而使颜色纯度降低以及发光淬灭效应会降低OLED器件的发光效率。主体材料与掺杂材料组合使用可以改善颜色纯度并且增加发光的效率和稳定性。然而，主体材料的发展迄今为止并不令人满意，而此类材料也是其他有机光电装置所必需的。所以，急需OLED工作者们研发出新的性能优良的主体材料。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术为解决现有技术中尚无合适的主体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种芴酮衍生物及其有机电致发光器件。本专利技术提供了一种芴酮衍生物，结构式如式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。进一步优选的，所述芴酮衍生物选自H1-H230中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的芴酮衍生物。优选的，所述芴酮衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的芴酮衍生物，是将芴酮的两个苯环与吲哚并联，在此基础上用烷基、取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基对吲哚的各个位置进行修饰，得到一系列的芴酮衍生物，其制备方法简单、原料易得，是一类性能优良的主体材料，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。具体实施方式本专利技术首先提供一种芴酮衍生物，结构式(I)如下：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。本专利技术所述烷基是指直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基等；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基或巯基中的一种或几种。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。本专利技术所述R1、R2、R3、R4相互结合形成的环、R5、R6、R7、R8相互结合形成的环包括但不限于苯环、萘环、噻吩环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环等。优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。进一步优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、F、氰基或如下结构中的任意一种：Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基或如下结构中的任意一种：其中，X1、X2、X3、X4、X5可以为氢、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基或C6-C18的芳基。具体的，所述芴酮衍生物优选选自如下H1-H230所示结构中的任意一种：本专利技术所述芴酮衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：以4,5-二溴-9H-芴酮为原料，反应生成中间体(BH)；中间体(BH)可先与相应溴化物发生Suzuki反应得到中间体(A)，中间体(A)再与另一种相应溴化物反应，得到不对称的中间体(B)，或者中间体(BH)与一种相应溴化物反应得到对称的中间体(B)；中间体(B)通过合环反应得到中间体(C)；中间体(C)与含有Ar1基团的溴化物反应，得到中间体(D)，中间体(D)再与含有Ar2基团的溴化物反应，得到目标化合物(I)，或者中间体(C)与一种溴化物反应得到目标化合物(I)。本专利技术对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述有机物层中含有本专利技术所述的芴酮衍生物；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的芴酮衍生物，所述的芴酮衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；酞菁铜(CuPc)作为空穴注入层；4,4’，4”-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)作为空穴传输本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芴酮衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种芴酮衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。2.根据权利要求1所述的芴酮衍生物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22