7H‑苯并[de]蒽类有机电致发光材料、发光器件及显示器制造技术

本发明专利技术涉及显示技术领域，特别是涉及7H‑苯并[de]蒽类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。根据本发明专利技术的化合物如式(1)所示：

【技术实现步骤摘要】
7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料、发光器件及显示器
本专利技术涉及显示
，特别是涉及7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
技术实现思路
本专利技术提供了7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置。根据本专利技术的一方面，提供了7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料，该化合物如式(1)所示：其中X选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基，碳原子数为6-30的芳基，取代的碳原子数为6-30的芳基，并且两个X上的碳原子可以连接成环；Y选自碳原子数为3～10的含氮杂环，取代的碳原子数为3～10的含氮杂环；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基，并且Ar3和Ar4之间可以通过其上的碳原子连接成环，Ar5和Ar6之间可以通过其上的碳原子连接成环；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；m，n独立的选自0，1。进一步的，本专利技术化合物如式(2)～式(5)所示：其中，Y选自碳原子数为3～10的含氮杂环，取代的碳原子数为3～10的含氮杂环；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基，并且Ar3和Ar4之间可以通过其上的碳原子连接成环，Ar5和Ar6之间可以通过其上的碳原子连接成环；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；m，n独立的选自0，1。更进一步的，Y选自吡啶、喹啉、嘧啶、三嗪、碳原子数为6-30的芳基取代的三嗪、苯并咪唑、碳原子数为6-30的芳基取代的苯并咪唑；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6分别独立的选自苯基、萘基、联苯基、芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲基、茚并咔唑基、二茚并咔唑基；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；m，n独立的选自0，1。可选地，根据本专利技术的有机电致发光材料选自：根据本专利技术的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有本专利技术的7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料。可选地，所述有机电致发光器件的有机发光层的客体材料和/或空穴传输材料和/或主体材料为根据本专利技术的有机电致发光材料。可选地，根据本专利技术的7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料在有机电致发光器件中为蓝色荧光客体材料。可选地，根据本专利技术的7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料在有机电致发光器件中为磷光主体材料。根据本专利技术的另一方面，提供了一种显示器，该显示装置包括根据本专利技术的有机电致发光器件。根据本专利技术的另一方面，提供了一种电子设备，所述电子设备显示器包括本专利技术所述的有机电致发光器件；所述电子设备包括电视、手机、手表、电子书、运动手环、平板电脑、带有电子显示功能的电子门票、车载仪表。本专利技术的有益效果如下：本专利技术提供的化合物可以用在有机电致发光器件的客体材料和/或空穴传输材料和/或主体材料。具体实施方式具体实施方式仅为对本专利技术的说明，而不构成对本
技术实现思路
的限制，下面将结合具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。为了更加详细地说明本专利技术的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本专利技术进行进一步的描述。实施例1化合物A-1的合成合成方程式如下：中间体M-1的合成向氮气保护的100毫升三口瓶中，加入28.8克(0.1mol)式M-0所示化合物7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，15.8克(0.1mol)3-溴吡啶，200毫升甲苯，200毫升乙醇，160毫升水27.6克(0.2mol)碳酸钾，5.78克(0.005mol)四三苯基膦钯，加毕缓慢升温至70℃，反应8小时，降温。加水分液，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，硅胶柱脱色处理，洗脱液浓缩至干，得到中间体M-1粗品。将上述M-1粗品用甲醇重结晶，干燥，得到中间体M-1精品25.1克，收率78.19％。对得到的式M-1所示中间体进行MS测试，产品分子量m/e：321。中间体M-2的合成500毫升三口瓶中，加入16.5克(0.05mol)式M-1所示中间体，100毫升二氯甲烷，50毫升冰醋酸，1克铁粉，升温至40℃，控制40～45℃滴加8克(0.05mom)液溴的10毫升二氯甲烷溶液。滴加完毕，保持40～45℃反应12小时，加水分液，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，硅胶柱脱色处理，洗脱液浓缩至干，得到中间体M-2粗品。将上述M-2粗品用氯仿甲醇混合溶剂重结晶，干燥，得到中间体M-2精品10.6克，收率53.0％。对得到的式M-2所示中间体进行MS测试，产品分子量m/e：399。对得到的式M-2所示中间体进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.24(d，1H)，δ8.88(m，1H)，δ8.71(m，1H)，δ8.33(m，1H)，δ7.76(m，1H)，δ7.65(d，1H)，δ7.57(d，1H)，δ7.52(m，2H)，δ7.47(t，1H)，δ7.26(t，1H本文档来自技高网...

【技术保护点】
7H‑苯并[de]蒽类有机电致发光材料，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：其中X选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基，碳原子数为6-30的芳基，取代的碳原子数为6-30的芳基，并且两个X上的碳原子可以连接成环；Y选自碳原子数为3～10的含氮杂环，取代的碳原子数为3～10的含氮杂环，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基，并且Ar3和Ar4之间可以通过其上的碳原子连接成环，Ar5和Ar6之间可以通过其上的碳原子连接成环；所述Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；m，n独立的选自0，1。2.根据权利要求1所述的7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料，其特征在于，所述化合物如式(2)～式(5)所示：Y选自碳原子数为3～10的含氮杂环，取代的碳原子数为3～10的含氮杂环，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基，并且Ar3和Ar4之间可以通过其上的碳原子连接成环，Ar5和Ar6之间可以通过其上的碳原子连接成环；所述Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；m，n独立的选自0，1。3.根据权利要求3所述的7H-苯并[de]蒽类有机电致发光材料，其中：Y选自吡啶、喹啉、嘧啶、三嗪、碳原子数为6-30...

【专利技术属性】
技术研发人员：李现伟，
申请(专利权)人：李现伟，
类型：发明
国别省市：河北,13