一种有机电致发光器件及显示器制造技术

本发明专利技术涉及显示技术领域，特别是涉及一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。根据本发明专利技术的化合物如式(A)所示：

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光器件及显示器
本专利技术涉及显示
，特别是涉及一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(ElectrontransportLayer，简称ETL)、有机发光层(EmittingLayer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的电子传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的电子传输层用到的材料或有机发光层的主体材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
技术实现思路
本专利技术提供了一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。根据本专利技术的一方面，提供了一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料，该化合物如式(A)所示：其中Ar1，Ar2，Ar3分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基；所述Ar1，Ar2，Ar3可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；Ar4选自咔唑基，茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二氢吖啶基、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并吩噁嗪基、苯并吩噻嗪基、二苯并吩噁嗪基、二苯并吩噻嗪基、苯并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、萘并呋喃并咔唑基、萘并噻吩并咔唑基，Ar3可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基、咔唑基取代。进一步的，Ar1，Ar2，Ar3分别独立的选自苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、茚并芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并蒽基、苯并芴基、螺芴基。更进一步的，Ar1，Ar2选自苯基，Ar1，Ar2的对位可以被碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、三甲基硅基取代。更优选的，本专利技术化合物选自以下结构：同时，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有本专利技术所述的二氢苯并吲唑类有机电致发光材料。进一步的，有机电致发光器件的空穴传输层材料为本专利技术所述的二氢苯并吲唑类有机电致发光材料。另外的实施例中，有机电致发光器件的发光层主体材料为本专利技术所述的二氢苯并吲唑类有机电致发光材料。同时，本专利技术还提供了一种显示器，含有本专利技术的有机电致发光器件。同时，本专利技术还提供了电子设备，所述电子设备显示器包括本专利技术的有机电致发光器件；所述电子设备包括电视、手机、手表、电子书、运动手环、平板电脑、带有电子显示功能的电子门票、车载仪表等。本专利技术的有益效果如下：将本专利技术提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或/和发光层主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。具体实施方式具体实施方式仅为对本专利技术的说明，而不构成对本
技术实现思路
的限制，下面将结合具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。为了更加详细地说明本专利技术的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本专利技术进行进一步的描述。实施例1化合物P-1的合成合成方程式如下：(1)中间体M-1的合成在1000毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入500毫升干燥的甲苯、37.6克(0.22mol)4-溴甲苯，15.6克(0.1mol)1,2-二氢苯并[cd]吲唑，、28.8克(0.3mol)叔丁醇钠、1.26克(0.0022mol)双(二亚苄基丙酮)钯、4.4克(0.0022mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入水，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为5：1)作为洗脱剂进行洗脱，得到式M-1所示的产品18.9克，收率为56.25％。对得到的化合物M-1，进行质谱检测，产品m/e：336。对得到的化合物M-1行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.35(m，2H)，δ7.88(m，4H)，δ7.65(m，6H)，δ7.28(d，2H)，δ2.45(s，6H)。(2)中间体M-2的合成500毫升三口瓶中，加入3.36克(0.01mol)式M-1所示化合物，30毫升二氯甲烷，0.2克铁粉，降温至0～5℃，滴加1.76克(0.011mol)液溴的3毫升二氯甲烷溶液。滴毕缓慢升温至25℃反应4小时，降温，水洗，亚硫酸氢钠溶液洗涤，有机层硫酸镁干燥后硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯(体积比为50：1)作为洗脱剂进行洗脱，得到式M-2所示的产品1.65克，收率为39.76％。对得到的化合物M-2，进行质谱检测，产品m/e：414，416。对得到的化合物M-2行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.34(m，1H)，δ8.07(d，1H)，δ7.89(d，4H)，δ7.61(m，5H)，δ7.55(d，1H)，δ7.28(m，1H)，δ2.45(s，6H)。(3)中间体M-3的合成：500毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升干燥的四氢呋喃，4.15克(0.01mol)式M-2所示化合物，降温至-78℃，缓慢滴加7.5毫升(0.012mol)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光器件，含有式(A)所示二氢苯并吲唑类材料：

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光器件，含有式(A)所示二氢苯并吲唑类材料：其中Ar1，Ar2，Ar3分别独立的选自碳原子数为6-30的芳基；所述Ar1，Ar2，Ar3可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基取代；Ar4选自咔唑基，茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二氢吖啶基、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、苯并吩噁嗪基、苯并吩噻嗪基、二苯并吩噁嗪基、二苯并吩噻嗪基、苯并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、萘并呋喃并咔唑基、萘并噻吩并咔唑基，Ar3可以被一个或一个以上的碳原子数为1～20的脂肪族烷基、碳原子数为1～20的脂肪族烷氧基、碳原子数为6～30的芳基、三甲基硅基、咔唑基取代。2.根据权利要求1所述有机电致发光器件，其特征在于，Ar1，Ar2，Ar3分别独立的选自苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、茚并芴基...

【专利技术属性】
技术研发人员：李现伟，
申请(专利权)人：李现伟，
类型：发明
国别省市：河北,13